(+/-)-2-Methylcyclononanone | 73674-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-2-Methylcyclononanone
• 英文别名: 2-methylcyclononanone；2-methylcylononanone；α-Methyl-cyclononanon；2-Methyl-cyclononanon；2-Methylcyclononanon；2-methylcyclononan-1-one
• CAS: 73674-37-0
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: DOPVNVIYCBRHHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  224.9±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.875±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-Methylcyclononanone 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 480.0h， 生成 (+/-)-Dihydrorecifeiolide
  参考文献：
  名称：

  通过自由基途径的碳环膨胀反应-第三部分

  摘要：

  最近描述的自由基环膨胀方法1导致从环己酮前体形成中等大小的环酮已应用于不同的侧链和环大小。另外，已经制备了基于内酯环的前体，并使其经受自由基形成反应条件。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(92)85014-6
• 作为产物：
  描述：

  十二碳-11-烯-2-酮 反应 0.5h， 生成 (+/-)-2-Methylcyclononanone
  参考文献：
  名称：

  Le comportement thermique des cetones ethyleniques aliphatiques en fonction du nombre de carbones separant les deux centres insatures, et celui cis-alcoyl-2 acylcyclanes en fonction de la taille du cycle.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)99642-x

文献信息

• New method for generation of β-oxido carbenoid via ligand exchange reaction of sulfoxides: A versatile procedure for one-carbon homologation of carbonyl compounds
  作者：Tsuyoshi Satoh、Norifumi Itoh、Kaoru Gengyo、Sae Takada、Naoyuki Asakawa、Yumi Yamani、Koji Yamakawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89299-1

  日期：1994.1

  one-carbon homologation of carbonyl compounds is described. The method is based on the rearrangement of β-oxido carbenoid which is generated via the ligand exchange reaction of the sulfinyl group of α-chloro β-hydroxy sulfoxide with tert-butyllithium. Addition of the carbanion of aryl 1-chloroalkyl sulfoxides to carbonyl compounds gave the adducts in good yields. The β-oxido carbenoid rearrangement of the

  描述了一种新的羰基化合物一碳同系化方法。该方法基于通过α-氯β-羟基亚砜的亚磺酰基与叔丁基锂的配体交换反应而产生的β-氧化类胡萝卜素的重排。将芳基1-氯烷基亚砜的碳负离子加到羰基化合物上，以高收率得到加合物。加合物的β-氧化类胡萝卜素重排得到具有α-烷基取代基的一碳同系羰基化合物。衍生自羰基化合物的加合物与氯甲基对甲苯基亚砜的类似反应产生了亚甲基插入的程序。还讨论了β-氧化类胡萝卜素重排的立体化学。
• A novel method for generation of carbenoid from α-chloro sulfoxides: A new and versatile procedure for one-carbon homologation of carbonyl compounds to carbonyl compounds having an α-alkyl substituent
  作者：Tsuyoshi Satoh、Norifumi Itoh、Kaoru Gengyo、Koji Yamakawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60819-5

  日期：——

  Addition of the carbanion of 1-chloroalkyl p-tolyl sulfoxides to carbonyl compound gave the adducts, which were treated with a base followed by t-butyllithium to afford one-carbon homologated carbonyl compounds having an alkyl group at the α-position, via the β-oxido carbenoids, in moderate to good yields.

  将1-氯烷基对甲苯基亚砜的碳负离子加到羰基化合物上，得到加合物，将其用碱处理，然后用叔丁基锂处理，以得到通过α-位在烷基上具有烷基的一碳均聚羰基化合物。 β-氧化类胡萝卜素，产量中等至良好。
• Selective Homologation of Ketones and Aldehydes with Diazoalkanes Promoted by Organoaluminum Reagents
  作者：Keiji Maruoka、Amel B. Concepcion、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1055/s-1994-25682

  日期：——

  Organoaluminum-promoted single homologation or ring expansion of ketones and aldehydes with diazoalkanes has been described, and among various organoaluminum reagents, exceptionally bulky methylaluminum bis(2,6-di-tert-butyl-4-methylphenoxide) (MAD) is found to be highly effective for the selective homologation of various ketones and aldehydes.

  介绍了一种利用重氮烷烃进行的酮和醛的一级同系化或环扩张反应，并发现，在多种有机铝试剂中，特别庞大的甲基铝双(2,6-二叔丁基-4-甲基苯氧化物)(MAD)对各种酮和醛的选择性同系化具有高度效果。
• The preparation and spectral studies of a series of cyclic β-ketoesters
  作者：Sara Jane Rhoads、J.C. Gilbert、A.W. Decora、T.R. Garland、R.J. Spangler、Mary Jane Urbigkit

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)99237-3

  日期：1963.1

  their C-methyl derivatives have been prepared and studied in the U.V. and I.R. spectral regions. The enolizable β-ketoesters show a high intensity K band in the 255–263 mμ region associated with the chelated enolic species and two pairs of bands in the 6 μ double bond stretching region which correspond to the structural features of the keto and enol tautomers. The non-enolizable β-ketoesters show only a

  在紫外和红外光谱范围内，已经制备并研究了环大小为5-12和15的2-甲氧基环烷酮及其C-甲基衍生物。可烯化的β-酮酸酯在255-263mμ的区域中显示出与螯合的烯醇式物种相关的高强度K谱带，在6μ双键拉伸区域中的两对谱带对应于酮和烯醇互变异构体的结构特征。不可烯化的β-酮酸酯在280-300mμ区域仅显示低强度R谱带，而在6μ区域仅显示一对谱带。光谱性质与烯醇含量和环系统的结构特征有关。螯合烯醇的特征IR频率的趋势已经被注意到并根据螯合结构的几何形状进行了解释。
• Ring Enlargement of<i>α</i>-Ethylidenecycloalkanones to<i>β</i>-Alkylidenecycloalkanones Induced by Trimethylstannyllithium/Aldehyde Equivalents/Lewis Acids
  作者：Jun Fujiwara、Jin Tokuyasu、Tadashi Sato

  DOI：10.1246/bcsj.68.289

  日期：1995.1

  α-Ethylidenecycloalkanones underwent a ring enlargement to β-alkylidenecycloalkanones upon a treatment with trimethylstannyllithium/aldehyde equivalents/Lewis acids with high stereoselectivity.

  α-乙基亚环烯酮在与三甲基锡锂/醛等价物/路易斯酸处理下，发生了环膨胀，转化为β-烷基亚环烯酮，且具有高的立体选择性。