(+/-)-Dihydrorecifeiolide | 95338-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (+/-)-Dihydrorecifeiolide
• 英文别名: (+/-)-Dihydrorecifeiolid；11-dodecanolide；11-dodecanolid；11-Hydroxy-dodecansaeure；12-methyl-oxacyclododecan-2-one
• CAS: 95338-31-1
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂
• 分子量: 198.305
• InChiKey: IBLSRZGJYAOPLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.1±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.899±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1445

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-Dihydrorecifeiolide 、 碘甲烷 生成 、 (3R,12S)-3,12-dimethyl-oxacyclododecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  大环化合物构象的化学后果：远程不对称诱导的有效方法1

  摘要：

  在本文中，我们表明中环和大环有机分子的构象性质对其化学反应的立体化学过程具有深远的影响。在各种单取代的8至12元大环酮和内酯上检查了动力学烯醇烷基化，二甲基cup酸酯的添加和催化氢化，并确定了产物的非对映异构体组成。在许多系统中，单个Me取代基提供了足够的构象偏差，可以高度立体选择性地形成新的不对称中心。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93273-9
• 作为产物：
  描述：

  8-oxo-dodecan-11-olid 在 四氢噻吩 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 生成 (+/-)-Dihydrorecifeiolide
  参考文献：
  名称：

  合成大环内酯内酯丁香酮（±）-Phoracantholid I，（±）-Dihydrorecifeiolid und（±）-15-Hexadecanolid

  摘要：

  通过环扩大反应反应合成大环内酯。制备（±）-邻苯三甲酚I，（±）-二氢瑞吉奥奈德和（±）-15-十六烷内酯

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670708

文献信息

• Synthesen makrocyclischer Lactone durch Ringerweiterung Herstellung von (±)-Phoracantholid I, (±)-Dihydrorecifeiolid und (±)-15-Hexadecanolid
  作者：Kalina Kostava、Manfred Hesse

  DOI：10.1002/hlca.19840670708

  日期：1984.11.7

  Syntheses of Macrocyclic Lactones by Ring Enlargement Reaction Reaction. Preparation of (±)-Phoracantholide I, (±)-Dihydrorecifeiolide and (±)-15-Hexadecanolide

  通过环扩大反应反应合成大环内酯。制备（±）-邻苯三甲酚I，（±）-二氢瑞吉奥奈德和（±）-15-十六烷内酯
• Carbocyclic ring expansion reactions via free radical pathways - part III
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、Rajinder Singh

  DOI：10.1016/0040-4020(92)85014-6

  日期：1992.1

  The free radical ring expansion methodology recently described1, leading to the formation of medium sized ring ketones from cyclohexanone precursors has been applied to different side chains and ring sizes. In addition precursors based on lactone rings have been prepared and subjected to radical forming reaction conditions.

  最近描述的自由基环膨胀方法1导致从环己酮前体形成中等大小的环酮已应用于不同的侧链和环大小。另外，已经制备了基于内酯环的前体，并使其经受自由基形成反应条件。
• Bestmann, Hans Juergen; Schobert, Rainer, Angewandte Chemie, 1983, vol. 95, # 10, p. 810 - 811
  作者：Bestmann, Hans Juergen、Schobert, Rainer

  DOI：——

  日期：——
• Ballini, Roberto; Marcantoni, Enrico; Petrini, Marino, Liebigs Annalen, 1995, # 7, p. 1381 - 1384
  作者：Ballini, Roberto、Marcantoni, Enrico、Petrini, Marino

  DOI：——

  日期：——
• Odinokov, V. N.; Ishmuratov, G. Yu.; Kharisov, R. Ya., Doklady Chemistry, 1993, vol. 330, # 1-3, p. 107 - 110
  作者：Odinokov, V. N.、Ishmuratov, G. Yu.、Kharisov, R. Ya.、Vakhidov, R. R.、Muslukhov, R. R.、et al.

  DOI：——

  日期：——