(2R,3R,3aS,8bS)-7-Methoxy-4,8b-dimethyl-2,3,4,8b-tetrahydro-1H-cyclopenta[b]indole-2,3,3a-triol | 332913-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R,3aS,8bS)-7-Methoxy-4,8b-dimethyl-2,3,4,8b-tetrahydro-1H-cyclopenta[b]indole-2,3,3a-triol
• CAS: 332913-35-6
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄
• 分子量: 265.309
• InChiKey: UGZLGHPWGJQYHW-YIYPIFLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.22
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  73.16
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,3aS,8bS)-7-Methoxy-4,8b-dimethyl-2,3,4,8b-tetrahydro-1H-cyclopenta[b]indole-2,3,3a-triol 在 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 5-methoxy-3a,8-dimethyl-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-furo[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  7,7-Dimethyl-6,8-dioxabicyclo[3.3.0]oct-3-en-2-one as a synthetic equivalent of ketodicyclopentadiene: a new route to (−)-physostigmine, (−)-physovenine, and (−)-aphanorphine

  摘要：

  A new diastercocontrolled route to three alkaloids having a quaternary benzylic stereogenic center, (-)-physostigmine, (-)-physovenine, and (-)-aphanorphine, has been developed using enantiopure 7,7-dimethyl-6,8-dioxabicyclo[3.3.0]oct-3-en-2-one as a synthetic equivalent of chiral cyclopentadienone. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02171-7
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯肼盐酸盐 在 盐酸 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 水 为溶剂， 生成 (2R,3R,3aS,8bS)-7-Methoxy-4,8b-dimethyl-2,3,4,8b-tetrahydro-1H-cyclopenta[b]indole-2,3,3a-triol
  参考文献：
  名称：

  7,7-Dimethyl-6,8-dioxabicyclo[3.3.0]oct-3-en-2-one as a synthetic equivalent of ketodicyclopentadiene: a new route to (−)-physostigmine, (−)-physovenine, and (−)-aphanorphine

  摘要：

  A new diastercocontrolled route to three alkaloids having a quaternary benzylic stereogenic center, (-)-physostigmine, (-)-physovenine, and (-)-aphanorphine, has been developed using enantiopure 7,7-dimethyl-6,8-dioxabicyclo[3.3.0]oct-3-en-2-one as a synthetic equivalent of chiral cyclopentadienone. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02171-7