N,N-diethyl-2-cyano-3-(3-ethoxy-4-hydroxy-5-nitrophenyl)acrylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-diethyl-2-cyano-3-(3-ethoxy-4-hydroxy-5-nitrophenyl)acrylamide
• 英文别名: N,N-diethyl-2-cyano-3-(-3-ethoxy-4-hydroxy-5-nitrophenyl)acrylamide；2-cyano-3-(3-ethoxy-4-hydroxy-5-nitrophenyl)-N,N-diethylprop-2-enamide
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃O₅
• 分子量: 333.344
• InChiKey: FGJZUPPLPIHQSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-2-cyano-3-(3-ethoxy-4-hydroxy-5-nitrophenyl)acrylamide 在 吡啶 、 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 以87.3%的产率得到恩他卡朋
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF ENTACAPONE
  [FR] PROCEDE AMELIORE DE PREPARATION DE L'ENTACAPONE

  摘要：

  这份申请中披露的发明涉及一种改进的恩他卡朋的制备过程，包括：(i)在温度范围为50-115°C的条件下，在温和酸性催化剂和溶剂的存在下，将3-烷氧基-4-羟基-5-硝基苯甲醛与N,N-二乙基氨基氰基乙酰胺反应，得到3-O-烷基化（甲基或乙基）恩他卡朋，并在有机碱和溶剂存在的条件下，在20-60°C的温度范围内用酸性催化剂处理，得到恩他卡朋。

  公开号：

  WO2005063693A1
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基-4-羟基-5-硝基苯甲醛 、 2-cyano-N,N-bis(ethylamino)acetamide 、 溶剂黄146 、 哌啶 在 盐酸 、 水 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以to provide 30 g (95% yield, HPLC purity of 94% (including isomer)) of N,N-diethyl-2-cyano-3-(-3-ethoxy-4-hydroxy-5-nitrophenyl)acrylamide的产率得到N,N-diethyl-2-cyano-3-(3-ethoxy-4-hydroxy-5-nitrophenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Methods for the preparation of Entacapone

  摘要：

  本申请所披露的发明涉及一种改进的恩他卡韦制备工艺。在一种实施方式中，该工艺包括：(i)在温和的酸催化剂和溶剂的存在下，将3-烷氧基-4-羟基-5-硝基苯甲醛与N,N-二乙基氨基丙腈反应，以提供3-O-烷基化的恩他卡韦，并在有机碱的存在下用酸催化剂处理3-O-烷基化的恩他卡韦，以提供恩他卡韦。

  公开号：

  US07385072B2