2-环己烯-1-酮缩二甲醇 | 1728-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-环己烯-1-酮缩二甲醇
• 英文名称: dimethylacetal of cyclohexenone
• 英文别名: 3,3-dimethoxycyclohex-1-ene；2-Cyclohexen-1-one dimethylketal；3,3-dimethoxycyclohexene
• CAS: 1728-18-3
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• mdl: MFCD00059564
• 分子量: 142.198
• InChiKey: OVIPECWZMIWWAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  67 °C / 21mmHg
• 密度：
  0.98

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  3
• 海关编码：
  2911000000

SDS

2-环己烯-1-酮缩二甲醇

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模块 1. 化学品
产品名称： 2-Cyclohexen-1-one Dimethylketal

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第3级
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 易燃液体和蒸气
防范说明
[预防] 远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。
保持容器密闭。
使用防爆的电气/通风/照明设备。采取预防措施以防静电和火花引起的着火。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2-环己烯-1-酮缩二甲醇
百分比： >88.0%(GC)
CAS编码： 1728-18-3
俗名： 3,3-Dimethoxy-1-cyclohexene
分子式： C8H14O2
2-环己烯-1-酮缩二甲醇

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，二氧化碳
不适用的灭火剂： 水（有可能扩大灾情。）
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：喷水,保持容器冷却。如果安全，消除一切火源。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 回收到密闭容器前用干砂或惰性吸收剂吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控制。附着
物或收集物应该根据相关法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离热源/火花/明火
/热表面。禁烟。采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-几乎无色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
2-环己烯-1-酮缩二甲醇

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模块 9. 理化特性
熔点： 无资料
沸点/沸程 67 °C/2.8kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 0.98
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 火花, 明火, 静电
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第3类 易燃液体 。
UN编号： 3271
正式运输名称： 醚类, 不另作详细说明
2-环己烯-1-酮缩二甲醇

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模块 14. 运输信息
包装等级： III

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮缩二甲醇 在 氯氟磺酰 、 氟磺酸 作用下， 生成 (E) 1-methoxy-2-cyclohexenyl
  参考文献：
  名称：

  非键合相互作用对 α、β-不饱和甲氧基碳正离子电荷分布影响的 NMR 化学位移和 NMR 同位素位移证据

  摘要：

  Determination des deplacements chimiques de 13 C et des effets isotopiques du deuterium。Mise en evidence des interacts non liees sur la distribution decharge。异分异构体 Z 和 E

  DOI：

  10.1021/ja00290a014
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1,1-二甲氧基环己烷 在 sodium methylate 、 二甲基亚砜 作用下， 生成 2-环己烯-1-酮缩二甲醇
  参考文献：
  名称：

  Cycloalk-2-enones and α,β,α',β'-Cycloalkadienones. A. Synthesis. B. On the Direction of Bromination of 2-Substituted Cycloalkanones and Their Ketals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01018a001

文献信息

• [EN] AMBER ODORANT<br/>[FR] ODORANT AMBRE
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2019106000A1

  公开（公告）日：2019-06-06

  The present invention concerns compound of formula (I) in the form of any one of its stereoisomers or as a mixture thereof, and wherein Q group represents a —CH=CH—CH3 group or a —C≡C—CH3 group. The use as a perfuming ingredient of the invention's compound and the invention's compound as part of a perfuming composition or of a perfuming consumer product are also part of the present invention.

  本发明涉及式(I)的化合物，其形式可以是其立体异构体中的任何一种，或者它们的混合物，其中Q基团代表一个—CH=CH—CH3基团或一个—C≡C—CH3基团。该发明化合物作为香料成分的用途，以及该发明化合物作为香料组合物或香料消费产品的一部分，也属于本发明的范围。
• Cerium-free Luche reduction directed by rehydrated alumina
  作者：Ebenezer Jones-Mensah、Leslie A. Nickerson、Jackson L. Deobald、Hailey J. Knox、Alyssa B. Ertel、Jakob Magolan

  DOI：10.1016/j.tet.2016.03.017

  日期：2016.6

  A 1,2-regioselective reduction of α,β-unsaturated ketones to their corresponding allylic alcohols is accomplished with NaBH4 in the presence of acidic activated alumina rehydrated to the Brockmann II grade by adding 3 % w/w water. The substrate scope includes eight ketones reduced in high regio- and diastereoselectivity to their corresponding allylic alcohols. This is the first example of the strategy

  在添加3％w / w水的情况下，用NaBH 4将酸化的氧化铝复水至Brockmann II级，可以用NaBH 4将α，β-不饱和酮的1,2-区域选择性还原为相应的烯丙基醇。底物范围包括八个酮，其相对于其相应的烯丙醇具有较高的区域和非对映选择性。这是通过部分再水化系统调节氧化铝表面化学以调节反应选择性的策略的第一个例子。从成本和程序简单性的角度来看，氧化铝是常见的Luche还原添加剂CeCl 3的有吸引力的替代品。
• Stereoselective conjugate addition of organoaluminum reagents to chiral α,β-unsaturated ketals
  作者：Yoshimi Fukutani、Keiji Maruoka、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81718-4

  日期：1984.1

  A new asymmetric synthesis of both enantiomers of β-substituted ketones is described.

  描述了β-取代酮的两种对映异构体的新的不对称合成。
• Copper(I)-Catalyzed Enantioselective Synthesis of α-Chiral Linear or Carbocyclic (<i>E</i>)-(γ-Alkoxyallyl)boronates
  作者：Eiji Yamamoto、Yuta Takenouchi、Taichi Ozaki、Takanori Miya、Hajime Ito

  DOI：10.1021/ja506284w

  日期：2014.11.26

  the catalytic asymmetric synthesis of α-chiral linear or carbocyclic (γ-alkoxyallyl)boronates via the copper(I)-catalyzed γ-boryl substitution of allyl acetals. This reaction afforded the products in high yields with excellent E:Z selectivities and enantioselectivities [only (E)-product, 91-98% ee] and also exhibited high functional group compatibility. Subsequent allylation of aldehydes with the α-chiral

  已经开发了一种通过铜（I）催化的烯丙基缩醛的 γ-硼基取代催化不对称合成 α-手性线性或碳环（γ-烷氧基烯丙基）硼酸酯的新方法。该反应以高收率提供了具有优异 E:Z 选择性和对映选择性 [仅 (E)-产物，91-98% ee] 的产物，并且还表现出高官能团兼容性。随后醛与 α-手性（γ-烷氧基烯丙基）硼酸酯的烯丙基化以高度立体有择的方式提供了抗 1,2-二醇衍生物，α-手性（γ-烷氧基烯丙基）硼酸酯的效用通过以下进一步证明使用（γ-烷氧基烯丙基）硼酸酯和手性α-羟基醛的复杂多元醇衍生物的会聚偶联。复杂 3 的立体选择性模块化构造，还报道了含有三个连续立体中心（包括四元手性碳）的 3-二取代环戊烯。还证明了 α-手性线性（γ-烷氧基烯丙基）硼酸酯的有用转化。
• A chiral cyclohex-2-enone carrying a hexofuranosyl substituent which directs highly stereoselective 1,4-conjugate additions
  作者：Takeshi Murata、Yumiko Yanagisawa、Makiko Aoyama、Hirona Tsushima、Kiichiro Totani、Shigeru Ohba、Kin-ichi Tadano

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00465-0

  日期：1998.12

  The reaction of (Z)-3-deoxy-3-C-[(hydroxymethyl)methylene]-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-ribo-hexo-furanose, prepared from D-glucose, with 1,1-dimethoxycyclohexane in the presence of propanoic acid at 135°C, then at 200°C, provided two Claisen rearrangement products, namely (2R,3R,4S,5S)-2,3-(isopropylidene)dioxy-5-[(1R)-1,2-(isopropylidene)dioxyethyl]-4-[(1S)- and (1R)-2-oxocyclohexyl]-4-vinyltetrahydrofuran

  由D-制备的（Z）-3-脱氧-3- C -[（羟甲基）亚甲基] -1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α-D-核糖-己基呋喃糖的反应在丙氨酸存在下于135°C，然后在200°C的条件下与1,1-二甲氧基环己烷反应制得的葡萄糖提供了两种克莱森重排产物，即（2 R，3 R，4 S，5 S）-2,3- （异亚丙基）二氧基-5-[（1 R）-1,2-（异亚丙基）二氧乙基] -4-[（1 S）-和（1 R）-2-氧代环己基] -4-乙烯基四氢呋喃：1。三仲丁基硼氢化锂®减少的主要产品，得到相应的（小号）-环己醇。相反，上述烯丙基醇与3，3-二甲氧基环己烯的克莱森重排以完全的立体选择性进行，以专门提供相应的4-[（（1S）-2-氧代环己基-3-烯基] -4-乙烯基四氢呋喃。如此形成的环己烯酮衍生物与二甲基和二乙烯基杯酸酯的1，4-共轭加成进行完全的π-面选择，从而以高收率提供3-甲基化和3-乙烯基化的环己酮衍生物。

表征谱图