2-环己烯-1-酮肟 | 3349-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-环己烯-1-酮肟
• 英文名称: cyclohex-2-enone oxime
• 英文别名: 2-cyclohexenone oxime；Cyclohexenone oxime；N-cyclohex-2-en-1-ylidenehydroxylamine
• CAS: 3349-62-0
• 化学式: C₆H₉NO
• 分子量: 111.144
• InChiKey: WNPVAXLJVUXYFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮肟 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.05h， 以90%的产率得到2-环己烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  硅藻土在无溶剂条件下将二氧化锰简单，快速，有效地将肟氧化为酮和醛

  摘要：

  描述了在室温下在无溶剂条件下用硅藻土催化，二氧化锰将肟简单，快速，有效地氧化为相应的酮和醛，产率为82-98。似乎本发明方法中的硅藻土可以大大加快反应速度。通过与先前描述的其他方法相比，该氧化的主要优点是氧化效率更高，反应条件更温和，反应时间更短并且后处理更容易。此外，该氧化中使用的二氧化锰的量大大减少。

  DOI：

  10.1007/s11164-012-0573-2
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 反应 0.02h， 以97%的产率得到2-环己烯-1-酮肟
  参考文献：
  名称：

  Solventless Rapid Synthesis of Oxime, Semicarbazone, and Phenylhydrazone Derivatives from Carbonyl Compounds under Microwave Conditions

  摘要：

  据报道，一种在无溶剂条件下利用微波辐照合成肟、半咔唑酮和苯肼的快速高效方法已经问世。

  DOI：

  10.1071/ch05107

文献信息

• Copper-catalyzed synthesis of thiazol-2-yl ethers from oxime acetates and xanthates under redox-neutral conditions
  作者：Zhongzhi Zhu、Xiaodong Tang、Jinghe Cen、Jianxiao Li、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c8cc00445e

  日期：——

  acetates and xanthates for the synthesis of thiazol-2-yl ethers with remarkable regioselectivity has been developed. Various oxime acetates, whether derived from aryl ketones or alkyl ketones, or natural product cores are suitable for this conversion. Unique dihydrothiazoles were also obtained when both reaction sites were methine. Mechanistic studies indicated that imino copper(III) intermediates were involved

  新型的铜催化的肟肟酸酯和黄药酸酯的环化反应用于合成噻唑-2-基醚，具有显着的区域选择性。各种衍生自芳基酮或烷基酮的乙酸肟酯，或天然产物核均适用于该转化。当两个反应位点均为次甲基时，也获得了独特的二氢噻唑。机理研究表明，涉及亚氨基铜（III）中间体。另外，该方案在氧化还原中性条件下进行，不需要添加剂或配体。
• Selective Synthesis of Primary Anilines from Cyclohexanone Oximes by the Concerted Catalysis of a Mg–Al Layered Double Hydroxide Supported Pd Catalyst
  作者：Xiongjie Jin、Yu Koizumi、Kazuya Yamaguchi、Kyoko Nozaki、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1021/jacs.7b07347

  日期：2017.10.4

  selective conversion of cyclohexanone oximes to primary anilines would be a good complement to the classical synthetic methods for primary anilines, which utilize arenes as the starting materials, there have been no general and efficient methods for the conversion of cyclohexanone oximes to primary anilines until now. In this study, we have successfully realized the efficient conversion of cyclohexanone

  尽管环己酮肟选择性转化为伯苯胺将是对以芳烃为起始原料的伯苯胺经典合成方法的一个很好的补充，但一直没有通用和有效的方法将环己酮肟转化为伯苯胺，直到现在。在这项研究中，我们通过使用 Mg-Al 层状双氢氧化物负载的 Pd 催化剂 (Pd(OH)x/LDH) 在配体-、添加剂-和氢-受体-下成功地实现了环己酮肟向伯苯胺的有效转化。免费条件。环己酮肟和环己烯酮肟的底物范围非常广泛，以高产率和高选择性得到相应的伯苯胺（17 个实施例，产率 75% 至 >99%）。可以使用减少量的催化剂 (0.2 mol%) 放大反应（克级）。此外，直接从环己酮和羟胺一锅法合成伯苯胺也很成功（五个例子，66-99% 的产率）。该催化剂本质上是非均相的，该催化剂可重复用于环己酮肟转化为苯胺至少五次，同时保持其高催化性能。动力学研究和几个对照实验表明，本催化剂体系的高活性和选择性归因于碱性 LDH 载体和 LDH 上活性
• Highly Efficient Regeneration of Carbonyl Compounds from Oximes, Tosylhydrazones, 1,3-Dithiolanes, and 1,3-Dithianes Using Cupric Nitrate Supported on Silica Gel
  作者：Jong Gun Lee、Je Pil Hwang

  DOI：10.1246/cl.1995.507

  日期：1995.7

  Cupric nitrate supported in silica gel is exceptionally efficient in regenerating aldehydes and ketones from oximes, tosylhydrazones, 1,3-dithiolanes, and 1,3-dithianes.

  以硅胶为载体的硝酸铜在从肟、甲苯磺酰腙、1,3-二硫戊环和 1,3-二噻烷中再生醛和酮方面非常有效。
• Regeneration of Carbonyl Compounds from Oximes Using BTBAD under Microwave Irradiation
  作者：R. Murugan、B. S. R. Reddy

  DOI：10.1246/cl.2004.1038

  日期：2004.8

  Bis-tetrabutylammonium dichromate (BTBAD) has been found to be an efficient and new reagent for the conversion of oximes to the corresponding carbonyl compounds. The reaction was performed under microwave irradiation and gave excellent yields. It also facilitates the de-protection of acetals and ketals.

  已发现双四丁基重铬酸铵 (BTBAD) 是一种有效的新试剂，可用于将肟转化为相应的羰基化合物。该反应在微波辐射下进行，产率极好。它还有助于缩醛和缩酮的脱保护。
• Deprotection Chemistry Mediated by ZrOCl₂ · 8H₂O: An Efficient, Mild, and Green Method for the Conversion of Oximes to Carbonyl Compounds in Aqueous Acetone
  作者：Lakhinath Saikia、Subrata Das、Ashim Jyoti Thakur

  DOI：10.1080/00397911003797783

  日期：2011.3.3

  Abstract Less-toxic, moisture-stable, inexpensive, and ecofriendly zirconium oxychloride octahydrate (ZrOCl2 · 8H2O) in aqueous acetone (1:1) mediates the conversion of oximes to carbonyl compounds in moderate to good yields. This green methodology is applicable to both aldoximes and ketoximes with tolerance to >C˭C<, -NO2, -OH, and -Cl groups. The reaction and workup are simple.

  摘要 在丙酮水溶液 (1:1) 中，毒性较小、水分稳定、廉价且环保的八水氯氧化锆 (ZrOCl2 · 8H2O) 介导了肟以中等至良好的收率转化为羰基化合物。这种绿色方法适用于对 >C˭C<、-NO2、-OH 和 -Cl 基团具有耐受性的醛肟和酮肟。反应和后处理很简单。