1-[(4S,5S)-2-ethyl-4,5-bis(methoxymethyl)-1,3-dioxolan-2-yl]ethanone | 107968-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[(4S,5S)-2-ethyl-4,5-bis(methoxymethyl)-1,3-dioxolan-2-yl]ethanone
• CAS: 107968-15-0
• 化学式: C₁₁H₂₀O₅
• 分子量: 232.277
• InChiKey: HGGFPFTUOMOBEK-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.76
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(4S,5S)-2-ethyl-4,5-bis(methoxymethyl)-1,3-dioxolan-2-yl]ethanone 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (2R)-2-[(4S,5S)-2-ethyl-4,5-bis(methoxymethyl)-1,3-dioxolan-2-yl]butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性亲核加成手性开链α-酮缩醛：（R）-和（S）-甲戊内酯的合成

  摘要：

  高立体选择性加成格氏试剂的手性开链α，-ketoacetals（ ，）已经实现。还描述了该反应在（R）-和（S）-甲戊内酯的关键中间体（，）的合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84463-9
• 作为产物：
  描述：

  (S,S)-(-)-1,4-二甲氧基-2,3-丁二醇 在 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、66.66 Pa 条件下， 生成 1-[(4S,5S)-2-ethyl-4,5-bis(methoxymethyl)-1,3-dioxolan-2-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性亲核加成手性开链α-酮缩醛：（R）-和（S）-甲戊内酯的合成

  摘要：

  高立体选择性加成格氏试剂的手性开链α，-ketoacetals（ ，）已经实现。还描述了该反应在（R）-和（S）-甲戊内酯的关键中间体（，）的合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84463-9

文献信息

• Tamura, Yasumitsu; Annoura, Hirokazu; Fuji, Masahiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 12, p. 4736 - 4746
  作者：Tamura, Yasumitsu、Annoura, Hirokazu、Fuji, Masahiro、Yoshida, Takayuki、Takeuchi, Ritsuko、Fujioka, Hiromichi

  DOI：——

  日期：——
• Transacetalization of Diethyl Tartrate with Acetals of .alpha.-Dicarbonyl Compounds: A Simple Access to a New Class of C2-Symmetric Auxiliaries and Ligands
  作者：Ulrich Berens、Dieter Leckel、Susanne C. Oepen

  DOI：10.1021/jo00130a019

  日期：1995.12

  A simple access to a new class of C-2-symmetric auxiliaries and ligands is based on the transacetalization of diethyl tartrate (1) with monoacetals of butane-2,3-dione in the key step. Acid-catalyzed reaction of 1 with 2 equiv of 3,3-diethoxybutan-2-one (2) gives the C-2-symmetric 1,4-dioxane 7 in 88% yield. Reduction of 7 with LiAlH4 affords the crystalline diol 9. The structure of 7 was established from the X-ray structure of 9. Dioxane 7 was converted by standard methodology into the diphosphine 24 and the TARTROL 22. Reaction of 1 with 3,3-dimethoxybutan-2-one (3) in the presence of BF3-etherate gives in analogy to the formation of 7 the 1,4-dioxane 8. This compound was transformed into the diphosphine 25 and the TARTROL 23. The trans-diaxial relationship of the methoxy groups present in 8 could be deduced without X-ray analysis from the H-1-NMR spectrum of 23.
• TAMURA, YASUMITSU;ANNOURA, HIROKAZU;FUJI, MASAHIRO;YOSHIDA, TAKAYUKI;TAKE+, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 12, 4736-4746
  作者：TAMURA, YASUMITSU、ANNOURA, HIROKAZU、FUJI, MASAHIRO、YOSHIDA, TAKAYUKI、TAKE+

  DOI：——

  日期：——