2-deoxy-2-tetradecanoylamino-D-glucopyranose | 59343-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-deoxy-2-tetradecanoylamino-D-glucopyranose
• 英文别名: 2-myristoylamino-2-deoxy-D-glucose；N-Myristoyl-D-glucosamin；N-[(3R,4R,5S,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]tetradecanamide
• CAS: 59343-85-0
• 化学式: C₂₀H₃₉NO₆
• 分子量: 389.533
• InChiKey: WZXIZIMRENKAAF-LSLCXQBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-deoxy-2-tetradecanoylamino-D-glucopyranose 在 四丁基溴化铵 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Miethchen, Ralf; Faltin, Franziska, Journal fur Praktische Chemie - Chemiker-Zeitung, 1998, vol. 340, # 6, p. 544 - 550

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-氨基葡萄糖盐酸盐 、 肉豆蔻酰氯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2-deoxy-2-tetradecanoylamino-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of some p-nitrophenyl 2-acylamino-2-deoxy-d-glucosides and their hydrolysis with the β-d-hexosaminidase from Hohenbuehelia serotina

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)83565-x

文献信息

• Lipid A and Related Compounds. XXIX. Synthesis of Biologically Active N-Acylated L-Asparagine-Containing D-Glucosamine Derivatives Structurally Related to Lipid A.
  作者：Yoshitomo SUHARA、Misa ARAKAWA、Kiyoshi IKEDDA、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.42.2526

  日期：——

  New beta-N-acylated L-asparagine-linked D-glucosamine derivatives, in which the reducing unit of lipid A has been mimicked by a lipoamino acid, have been synthesized. Compounds 1 and 2 exhibit mitogenicity and nitric oxide (NO) productivity.

  合成了新的β-N-酰化的L-天冬酰胺连接的D-葡糖胺衍生物，其中脂质A的还原单元已被脂氨基酸模拟。化合物1和2显示有丝分裂性和一氧化氮（NO）生产率。
• The efficient synthesis of amphiphilic oximes of galactose and glucosamine
  作者：Janez Mravljak、Aleš Obreza

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.02.086

  日期：2012.4

  New amphiphilic oximes of galactose and glucosamine have been synthesized and characterized. The oxime functionality has been introduced to the first and sixth positions of a nonionic surfactant, consisting of a sugar polar head and a lipophilic side chain. The compounds are soluble in pyridine and sparingly soluble in other polar organic solvents and water.

  已合成并表征了半乳糖和葡糖胺的新型两亲肟。肟官能团已被引入非离子表面活性剂的第一和第六位置，该非离子表面活性剂由糖极性头和亲脂性侧链组成。该化合物可溶于吡啶，微溶于其他极性有机溶剂和水。
• New Glucosamine-Based TLR4 Agonists: Design, Synthesis, Mechanism of Action, and In Vivo Activity as Vaccine Adjuvants
  作者：Alessio Romerio、Nicole Gotri、Ana Rita Franco、Valentina Artusa、Mohammed Monsoor Shaik、Samuel T. Pasco、Unai Atxabal、Alejandra Matamoros-Recio、Marina Mínguez-Toral、Juan Diego Zalamea、Antonio Franconetti、Nicola G. A. Abrescia、Jesus Jimenez-Barbero、Juan Anguita、Sonsoles Martín-Santamaría、Francesco Peri

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01998

  日期：2023.2.23

  series). The new molecules have increased chemical stability and a shorter, more efficient, and scalable synthesis. The FP20 series showed selective activity as TLR4 agonists with a potency similar to FP18. Interestingly, despite the chemical similarity with the FP18 series, FP20 showed a different mechanism of action and immunofluorescence microscopy showed no NF-κB nor p-IRF-3 nuclear translocation but

  我们在此公开了一组小分子 TLR4 激动剂（FP20系列），其结构源自先前开发的 TLR4 配体（FP18系列）。新分子具有更高的化学稳定性和更短、更有效和可扩展的合成。FP20系列显示出作为 TLR4 激动剂的选择性活性，其效力与FP18相似。有趣的是，尽管与FP18系列具有化学相似性，但FP20显示出不同的作用机制，免疫荧光显微镜显示没有 NF-κB 或 p-IRF-3 核转位，而是 MAPK 和 NLRP3 依赖性炎性体激活。与FP20的 3D 形状相关的计算研究MD-2 口袋内具有激动剂结合特性的系列。FP20在水中的 CMC 值低于 5 μM，并且在生物活性浓度范围内观察到小单层囊泡 (SUV) 的形成。FP20在使用 OVA 抗原的小鼠疫​​苗接种实验中未显示毒性并诱导 IgG 产生，因此表明有希望的佐剂活性。
• Valcavi; Albertoni; Brandt, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1989, vol. 39, # 10, p. 1190 - 1195
  作者：Valcavi、Albertoni、Brandt、Corsi、Farina、Foresta、Pascucci、Ramacci

  DOI：——

  日期：——
• Gosenca, Mirjam; Mravljak, Janez; Gasperlin, Mirjana, Acta Chimica Slovenica, 2013, vol. 60, # 2, p. 310 - 322
  作者：Gosenca, Mirjam、Mravljak, Janez、Gasperlin, Mirjana、Obreza, Ales

  DOI：——

  日期：——