3-异氰基喹啉 | 119520-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 3-异氰基喹啉
• 英文名称: 3-isocyanoquinoline
• CAS: 119520-43-3
• 化学式: C₁₀H₆N₂
• 分子量: 154.171
• InChiKey: YNKNSBYQYPIAKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-异氰基喹啉 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 MC-02,595
  参考文献：
  名称：

  主要促进子超家族细菌药物外排泵抑制剂的合成与评价

  摘要：

  药物外排泵抑制剂作为恢复多药耐药细菌病原体药敏性的药理剂具有巨大潜力。大多数注意力集中在抑制革兰氏阴性细菌中抑制耐药性结节分裂（RND）家族药物外排泵的小分子上。革兰氏阴性细菌中RND家族外排泵的典型抑制剂是MC-207,110（Phe-Arg-β-萘酰胺），一种C封端的二肽。在这里，我们报道C封端的二肽抑制了Coelicolor链霉菌（一种与人类病原体结核分枝杆菌有亲属关系的革兰氏阳性细菌）中的两个氯霉素特异性外排泵。。通过Ugi四组分反应对结构相关的C封端的二肽文库进行面向多样性的合成，并对所得化合物进行筛选，结果发现，该化合物在天蓝色链霉菌中对氯霉素抗性的抑制能力比MC强三倍。 -207,110。由于天蓝色链霉菌对氯霉素的抗性是由主要的促进子超家族药物外排泵介导的，因此我们的发现提供了第一个证据，即C封端的二肽可以抑制RND超家族外的药物外排泵。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.10.011
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基喹啉 在 乙酸酐 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-异氰基喹啉
  参考文献：
  名称：

  通过用弱亲核试剂拦截芳烃-异氰化物加合物来合成酰亚胺，酰亚胺化物，Am和酰胺。

  摘要：

  已经开发出新的基于芳烃的多组分偶联反应，用于形成官能化的芳族化合物。通过六氢Diels-Alder反应由三炔或四炔生成的芳烃容易与异氰化物反应生成腈中间体。用各种弱亲核试剂（包括羧酸，醇，磺酰胺或水）拦截该腈物种，生成相应的酰亚胺，酰亚胺基、,或酰胺。这些转化的高区域选择性主要由芳烃的取代基控制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02711

文献信息

• Silver-Catalyzed Selective Multicomponent Coupling Reactions of Arynes with Nitriles and Isonitriles
  作者：Sourav Ghorai、Yongjia Lin、Yuanzhi Xia、Donald J. Wink、Daesung Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04416

  日期：2020.1.17

  multicomponent coupling reactions with isonitriles and nitriles are described. Crucial to these reactions is the formation of a silver-aryne complex, which shows differential reactivity toward isonitriles and nitriles to form two different forms of ortho-nitrilium organosilver arene species. Interception of the nitrilium of an aryne-isonitrile adduct with another isonitrile leads to the formation of

  描述了与异腈和腈的途径选择性的基于芳烃的新型多组分偶联反应。这些反应的关键是银-芳烃配合物的形成，该配合物显示出对异腈和腈的不同反应性，从而形成两种不同形式的邻硝基有机银芳烃物种。芳烃-异腈加合物的腈与另一种异腈的拦截导致形成苯并环丁烯-1,2-二亚胺，而芳烃-腈加合物的腈可选择性地形成3H-吲哚-3-亚胺或3-亚氨基吲哚-2-ol取决于所用腈的结构。
• Continuous-Flow Synthesis of Thioureas, Enabled by Aqueous Polysulfide Solution
  作者：András Gy. Németh、Renáta Szabó、György Orsy、István M. Mándity、György M. Keserű、Péter Ábrányi-Balogh

  DOI：10.3390/molecules26020303

  日期：——

  We have developed the continuous-flow synthesis of thioureas in a multicomponent reaction starting from isocyanides, amidines, or amines and sulfur. The aqueous polysulfide solution enabled the application of sulfur under homogeneous and mild conditions. The crystallized products were isolated by simple filtration after the removal of the co-solvent, and the sulfur retained in the mother liquid. Presenting

  我们已经开发出以异氰化物、脒或胺和硫为原料的多组分反应中硫脲的连续流动合成。多硫化物水溶液能够在均匀和温和的条件下应用硫磺。除去共溶剂后，通过简单过滤分离结晶产物，硫保留在母液中。通过该程序合成的各种硫脲证实了硫的方便连续流应用的实用性。
• Chromatography‐Free Multicomponent Synthesis of Thioureas Enabled by Aqueous Solution of Elemental Sulfur
  作者：András Gy. Németh、Renáta Szabó、Attila Domján、György M. Keserű、Péter Ábrányi‐Balogh

  DOI：10.1002/open.202000250

  日期：2021.1

  The development of a new three‐component chromatography‐free reaction of isocyanides, amines and elemental sulfur allowed us the straightforward synthesis of thioureas in water. Considering a large pool of organic and inorganic bases, we first optimized the preparation of aqueous polysulfide solution from elemental sulfur. Using polysulfide solution, we were able to omit the otherwise mandatory chromatography

  异氰化物、胺和元素硫的新型三组分无色谱反应的开发使我们能够在水中直接合成硫脲。考虑到大量的有机和无机碱，我们首先优化了从元素硫制备多硫化物水溶液的方法。使用多硫化物溶液，我们能够省略原本必须进行的色谱法，并通过简单的过滤直接从反应混合物中分离结晶产物，将硫保留在溶液相中。以这种方式合成的各种硫脲证实了我们的方案的合理底物和官能团耐受性。
• The invention of radical reactions part XVIII. A convenient solution to the 1-carbon problem (R-CO2H → R-13CO2H)
  作者：Deraǩ H.R. Barton、Nubar Ozbalik、Bernard Vacher

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85980-9

  日期：1988.1
• Transition metal complexes of isocyanopyridines, isocyanoquinolines and isocyanoisoquinolines
  作者：Jianhua Guo、Andreas Mayr

  DOI：10.1016/s0020-1693(97)05459-5

  日期：1997.9

  The complexes trans-[FeI2(CN-3-pyridyl)(4)], trans-[PdI2(CNR)(2)] (CNR = 2-, 3-and 4-isocyanopyridine, 3-isocyanoquinoline, 4-isocyanoquinaldine, 5-isocyanoquinoline, 5-isocyanoisoquinoline) and trans-[PtI2(CNR)(2)] (CNR = 3-isocyanopyridine, 5-isocyanoquinoline) were prepared. The new complexes are thermally stable up to 150 degrees C or higher. The molecular structure of trans-[PdI2(CN-3-quinolyl)(2)] was determined by X-ray crystallography: monoclinic space group P2(1)/c, a = 5.8381(5), b = 23.685(2), c = 7.2122(6) Angstrom, beta = 97.628(8)degrees, Z = 2, 1170 unique reflections, R = 0.035, R-w = 0.035. In the crystal, the molecular units are packed to form two-dimensional sheets which are held together by pi stacking of the 3-quinolyl groups.