(E)-1-hexyl-3-hydroxy-4,4,4-trifluoro-1-butene | 111423-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (E)-1-hexyl-3-hydroxy-4,4,4-trifluoro-1-butene
• 英文别名: trans-1,1,1-Trifluorodec-3-en-2-ol；(E)-1,1,1-Trifluoro-3-decen-2-ol；(E)-1,1,1-trifluorodec-3-en-2-ol
• CAS: 111423-32-6
• 化学式: C₁₀H₁₇F₃O
• 分子量: 210.24
• InChiKey: GLMBFAPVTJXOAT-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-hexyl-3-hydroxy-4,4,4-trifluoro-1-butene 在 四(三苯基膦)钯 、 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的烯丙基重排和Ireland-Claisen重排合成光学活性氟烷基化氨基酸的新型简便方法

  摘要：

  在钯催化剂的存在下，各种手性α-氟代烷基化的甲磺酸酯与羧酸的烯丙基取代反应顺利进行，以优异的产率得到了γ-氟代烷基化的烯丙基酯。酯随后未经分离就进行了爱尔兰-克莱森重排，从而以高收率得到了相应的手性α-氟烷基化-β，γ-不饱和氨基酸。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00485-2
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-trifluorodec-3-yn-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 红铝 作用下， 以51%的产率得到(E)-1-hexyl-3-hydroxy-4,4,4-trifluoro-1-butene
  参考文献：
  名称：

  Kinetic resolution of fluoroalkyl (E)-vinyl carbinol derivatives by asymmetric epoxidation with titanium-tartrate catalysts.

  摘要：

  外消旋氟代烯丙基（E）-乙烯醇（1a-d）通过Sharpless环氧化反应进行动力学拆分。拆分后的醇的光学纯度在单氟甲基和二氟甲基衍生物（1b和1c）中极佳（98%对映体过量），在三氟甲基化合物（1a）中适中（60%对映体过量）。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.1633

文献信息

• Highly regio- and stereo-controlled Pd(0)-catalyzed nucleophilic substitution reaction for the synthesis of optically active γ-fluoroalkylated allylic alcohols
  作者：Tsutomu Konno、Takashi Ishihara、Hiroki Yamanaka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01485-4

  日期：2000.10

  Pd(0)-catalyzed nucleophilic substitution reaction of optically active α-(fluoroalkyl)allyl mesylates with various types of carboxylates proceeded regioselectively to afford the corresponding chiral γ-fluoroalkylated allylic alcohol derivatives in excellent yields without any loss of optical purities.

  Pd（0）催化的旋光性α-（氟代烷基）烯丙基甲磺酸酯与各种类型的羧酸酯的亲核取代反应区域选择性地进行，从而以优异的收率获得了相应的手性γ-氟代烷基化的烯丙基醇衍生物，而光学纯度没有任何损失。
• Concise Syntheses of Nonracemic γ-Fluoroalkylated Allylic Alcohols and Amines Via an Enantiospecific Palladium-Catalyzed Allylic Substitution Reaction
  作者：Tsutomu Konno、Kensuke Nagata、Takashi Ishihara、Hiroki Yamanaka

  DOI：10.1021/jo011013d

  日期：2002.3.1

  with various carboxylates and amines in the presence of tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) catalyst to give the corresponding gamma-fluoroalkylated (E)-allylic alcohol derivatives and amines, respectively, in excellent yields. In almost all cases, no other regio- and stereoisomers were produced. Application of this palladium-catalyzed allylic substitution reaction to various nonracemic mesylates

  在四（三苯基膦）钯（0）​​催化剂存在下，α-氟代烷基化的烯丙基甲磺酸酯与各种羧酸盐和胺反应，以优异的产率分别得到相应的γ-氟代烷基化的（E）-烯丙基醇衍生物和胺。在几乎所有情况下，均未产生其他区域和立体异构体。将该钯催化的烯丙基取代反应应用于各种非外消旋的甲磺酸酯，得到手性γ-氟烷基化的烯丙基醇衍生物和胺，而不会因反应损失任何对映体过量。
• Synthetic approach to stereoisomers of allylic alcohols possessing a trifluoromethyl group
  作者：Tomoya Kitazume、Jeng Tain Lin、Takashi Yamazaki、Mitsunori Takeda

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82938-3

  日期：1989.5

  A number of stereoisomers of optically pure allylic alcohols with a trifluoromethyl group [CF3CH(OH)CH=CHR : R=Ph. C6H13] were prepared, utilizing the enantiotopic specificity of asymmetric hydrolysis of their acetates by hydrolases. Their absolute configurations were determined.

  具有三氟甲基的光学纯的烯丙基醇的许多立体异构体[CF 3 CH（OH）CH ＝ CHR：R ＝ Ph。利用水解酶的乙酸盐的不对称水解的对映体特异性，制备了C 6 H 13 ]。确定了它们的绝对构型。
• Novel liquid crystal compounds
  申请人：Showa Shell Sekiyu Kabushiki Kaisha

  公开号：EP0330491A2

  公开（公告）日：1989-08-30

  The invention lies particularly in novel compounds represented by the general formula; in which Z means CF₃ CHF₂ CH₂F, CClF₂ CCl₂F, CHClF, CCl₃ C₂F₂ or a perfluoroalkyl group of 3 or more carbon atoms, m and n are same or different with each other and represent an integral of 1 - 20, which are ferroelectric and chiral smectic liquid crystals of a large spontaneous polarization, a high speed of response and a good orientation, and showing a liquid crystal phase of tristable state and an electoclinic effect to be used as an liquid crystal element superior in an image display response.

  本发明尤其涉及由通式表示的新型化合物； 其中 Z 指 CF₃ CHF₂ CH₂F、CClF₂ CCl₂F、CHClF、CCl₃ C₂F₂或 3 个或 3 个以上碳原子的全氟烷基，m 和 n 彼此相同或不同，并代表 1 - 20 的整数、它们是自发极化大、响应速度快、取向性好的铁电和手性 Smectic 液晶，显示出三稳态液晶相和电晶效应，可用作图像显示响应性能优越的液晶元件。
• Synthesis of and Analysis of Thiol Additions to .beta.-Alkyl-.alpha.,.beta.-unsaturated Trifluoromethyl Ketones
  作者：Russell J. Linderman、Eric A. Jamois、Scott D. Tennyson

  DOI：10.1021/jo00084a009

  日期：1994.3

  A series of beta-alkyl-alpha,beta-unsaturated trifluoromethyl ketones have been prepared from the corresponding alpha-acetylenic trifluoromethyl ketones. The addition of sulfur nucleophiles was shown by chemical and F-19 NMR studies to proceed exclusively by 1,4-addition with no indication of any 1,2-addition products. The unsaturated trifluoromethyl ketones have been shown to be effective inhibitors of rat cytosolic glutathione-S-transferase.