(R)-2-ethylpentan-1-ol | 97235-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2-ethylpentan-1-ol
• 英文别名: (2R)-2-ethylpentan-1-ol
• CAS: 97235-27-3
• 化学式: C₇H₁₆O
• 分子量: 116.203
• InChiKey: UKFQWAVMIMCNEH-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  78-80 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  0.818±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-ethylpentan-1-ol 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 1,3-Dithiane-2-carboxylic acid, 2-[(1R)-1-ethylbutyl]-, methyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性二噻烷在合成手性α-氧代-β-烷基和手性α-氧代-β-芳基酯中的用途

  摘要：

  使用手性辅助技术合成了许多手性二噻烷。然后将它们用作手性α-氧代-β-烷基和手性α-氧代-β-芳基酯合成中的酰基阴离子等价物。

  DOI：

  10.1055/s-2002-32574
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-(-)-2-ethyl-1-pentanal 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以95%的产率得到(R)-2-ethylpentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过有机硼烷进行手性合成。3. 将基本 100% 光学纯度的硼酸酯转化为具有极高对映体纯度的醛、酸和同系醇

  摘要：

  L'homologation des烷基-2二氧硼烷-1,3,2 en α-甲氧基烷基-2dioxaborinannes-1,3,2 (I) est effectuee par traitement avec le [甲氧基苯硫基] 甲基锂 suivi d'un traitement avec HgCl 2 。Les compose I sont oxydes avec H 2 O 2 Pour donner les aldehydes 通讯员，avec une tres forte purete optique。Les aldehydes peuvent etre reduits et oxydes en utilisant各自 le borane-methylesulfure et l'acide chromique aqueux

  DOI：

  10.1021/ja00303a026

文献信息

• Widely Applicable Synthesis of Enantiomerically Pure Tertiary Alkyl-Containing 1-Alkanols by Zirconium-Catalyzed Asymmetric Carboalumination of Alkenes and Palladium- or Copper-Catalyzed Cross-Coupling
  作者：Shiqing Xu、Ching-Tien Lee、Guangwei Wang、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1002/asia.201300311

  日期：2013.8

  for the synthesis of various chiral 2‐alkyl‐1‐alkanols, especially those of feeble chirality, has been developed. It consists of zirconium‐catalyzed asymmetric carboalumination of alkenes (ZACA), lipase‐catalyzed acetylation, and palladium‐ or copper‐catalyzed cross‐coupling. By virtue of the high selectivity factor (E) associated with iodine, either (S)‐ or (R)‐enantiomer of 3‐iodo‐2‐alkyl‐1‐alkanols

  已经开发了一种高对映选择性和广泛适用的方法，用于合成各种手性 2-烷基-1-烷醇，尤其是手性弱的那些。它由锆催化的烯烃不对称碳铝化（ZACA）、脂肪酶催化的乙酰化和钯或铜催化的交叉偶联组成。凭借与碘相关的高选择性因子 ( E )，通过烯丙醇的 ZACA 反应制备的 3-碘-2-烷基-1-烷醇 ( 1 ) 的( S )-或 ( R )-对映体可以易于纯化至 ≥ 99 % ee的水平通过脂肪酶催化的乙酰化。多种手性含叔烷基醇，包括那些原本难以制备的醇，现在可以通过 Pd-或 Cu 催化的(S)-1或(R)-2交叉偶联以高对映体纯度合成用于引入各种一级、二级和三级碳基团，同时保留所有碳骨架特征。这些手性含叔烷基的醇可以进一步转化为相应的酸，并完全保留立体化学。该方法的效用的合成已经在高度对映体选择性（≥99％被证明EE）和（高效合成- [R）-2-甲基-1-丁醇和（- [R ） -和（小号)-金黄酸。
• [EN] PROCESSES FOR THE SYNTHESIS OF CHIRAL 1-ALKANOLS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE DE 1-ALCANOLS CHIRAUX
  申请人：PURDUE RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO2015106045A1

  公开（公告）日：2015-07-16

  The invention relates to highly enantioselective processes for the synthesis of chiral 1-alkanols via Zr-catalyzed asymmetric carboalumination of alkenes.

  这项发明涉及通过锆催化的不对称烯烃碳铝化反应合成手性1-烷醇的高对映选择性过程。
• PROCESSES FOR THE SYNTHESIS OF CHIRAL 1-ALKANOLS
  申请人：PURDUE RESEARCH FOUNDATION

  公开号：US20160332940A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  The invention relates to highly enantioselective processes for the synthesis of chiral 1-alkanols via Zr-catalyzed asymmetric carboalumination of alkenes.

  这项发明涉及通过Zr催化的不对称烯烃碳硼烷化反应合成手性1-烷醇的高对映选择性过程。
• NOVEL CYCLOSPORIN DERIVATIVES AND USES THEREOF
  申请人：S&T Global Inc.

  公开号：US20130210704A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  The present invention relates to a compound of the Formula (I)): or pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the symbols are as defined in the specification; a pharmaceutical composition comprising the same, a method for treating or preventing viral infections, inflammation, dry eye, central nervous disorders, cardiovascular diseases, cancer, obesity, diabetes, muscular dystrophy, and hair loss.

  本发明涉及公式(I)的化合物或其药学上可接受的盐，其中符号如规范中所定义；以及包含该化合物的制药组合物，用于治疗或预防病毒感染、炎症、干眼症、中枢神经系统疾病、心血管疾病、癌症、肥胖症、糖尿病、肌肉营养不良和脱发的方法。
• GLUCOKINASE-ACTIVATING SUBSTANCE
  申请人：Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP2116535A1

  公开（公告）日：2009-11-11

  A compound represented by the following formula (1): (wherein the carbon atom denoted by * is in the R-configuration; R1 and R2 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, an amino group, a hydroxyl group, a hydroxyamino group, a nitro group, a cyano group, a sulfamoyl group, a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 alkoxy group, a C1-C6 alkylsulfanyl group, a C1-C6 alkylsulfinyl group or a C1-C6 alkylsulfonyl group; andA is a substituted or unsubstituted heteroaryl group), or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  下式(1)所代表的化合物： (其中用 * 表示的碳原子为 R 构型；R1 和 R2 各自独立地为氢原子、卤素原子、氨基、羟基、羟基氨基、硝基、氰基、氨基磺酰基、C1-C6 烷基、C1-C6 烷氧基、C1-C6 烷硫基、C1-C6 烷亚磺酰基或 C1-C6 烷磺酰基；A 为取代或未取代的杂芳基），或其药学上可接受的盐。