3β-(acetyloxy)-16α-ethylpregn-5-en-20-one | 5297-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-(acetyloxy)-16α-ethylpregn-5-en-20-one
• 英文别名: 3β-acetoxy-16α-ethyl-pregn-5-en-20-one；3β-Acetoxy-16α-aethyl-pregn-5-en-20-on；[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,16R,17S)-17-acetyl-16-ethyl-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 5297-33-6
• 化学式: C₂₅H₃₈O₃
• 分子量: 386.575
• InChiKey: QBDHHZLEIBPNSS-UVQPOKPKSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-125 °C
• 沸点：
  473.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-(acetyloxy)-16α-ethylpregn-5-en-20-one 在 lead(IV) acetate 、 氢氧化钾 、 高氯酸 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 偶氮二异丁腈 、 氢溴酸 、 溴 、 碘 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 环己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 21-(acetyloxy)-5α-bromo-6β,19-epoxy-16α-ethyl-3β-hydroxypregnan-20-one
  参考文献：
  名称：

  16α-乙基-21-羟基-19-norpregn-4-ene-3,20-二酮的合成（Org 2058）†

  摘要：

  描述了标题化合物和一些酯衍生物的合成。这些去孕激素衍生物显示出有趣的孕育活性。

  DOI：

  10.1002/recl.19851040907
• 作为产物：
  描述：

  16-脱氢孕烯醇酮乙酸酯 在 吡啶 、 硫酸 、 magnesium 作用下， 反应 1.0h， 生成 3β-(acetyloxy)-16α-ethylpregn-5-en-20-one
  参考文献：
  名称：

  16α-乙基-21-羟基-19-norpregn-4-ene-3,20-二酮的合成（Org 2058）†

  摘要：

  描述了标题化合物和一些酯衍生物的合成。这些去孕激素衍生物显示出有趣的孕育活性。

  DOI：

  10.1002/recl.19851040907

文献信息

• [EN] C7, C12, AND C16 SUBSTITUTED NEUROACTIVE STEROIDS AND THEIR METHODS OF USE<br/>[FR] STÉROÏDES NEUROACTIFS SUBSTITUÉS EN C7, C12 ET C16 ET MÉTHODES D'UTILISATION ASSOCIÉES
  申请人：SAGE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018013615A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  Described herein are neuroactive steroids of Formula (I), Formula (V), or Formula (IX) or a pharmaceutically acceptable salt thereof; wherein each instance of R2, R3, R4, R5, R6, R7, R11a, R11b,R12, R16, R17, R19, and ----- are as defined herein. Such compounds are envisioned, in certain embodiments, to behave as GABA modulators. Also provided are pharmaceutical compositions comprising a compound described herein and methods of use and treatment, e.g., such as for inducing sedation and/or anesthesia.

  本文描述了化学式（I）、化学式（V）或化学式（IX）的神经活性类固醇或其药用盐；其中R2、R3、R4、R5、R6、R7、R11a、R11b、R12、R16、R17、R19和-----的每个实例如本文所定义。在某些实施例中，这些化合物被设想为GABA调节剂。还提供了包含本文描述的化合物的药物组合物以及使用和治疗方法，例如用于诱导镇静和/或麻醉。
• The Beckmann Rearrangement of the Acetoxime of Δ^5,16-Pregnadien-3β-o1-20-one Acetate with Boron Trifluoride
  作者：J. Romo、A. Romo de Vivar

  DOI：10.1021/ja01522a074

  日期：1959.7
• C7, C12, AND C16 SUBSTITUTED NEUROACTIVE STEROIDS AND THEIR METHODS OF USE
  申请人：Sage Therapeutics, Inc.

  公开号：US20220002340A1

  公开（公告）日：2022-01-06

  Described herein are neuroactive steroids of Formula (I), Formula (V), or Formula (IX) or a pharmaceutically acceptable salt thereof; wherein each instance of R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 11a , R 11b , R 12 , R 16 , R 17 , R 19 , and are as defined herein. Such compounds are envisioned, in certain embodiments, to behave as GABA modulators. Also provided are pharmaceutical compositions comprising a compound described herein and methods of use and treatment, e.g., such as for inducing sedation and/or anesthesia.