16alpha-乙基-21-羟基-19-去甲-4-孕烯-3,20-二酮 | 24320-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 16alpha-乙基-21-羟基-19-去甲-4-孕烯-3,20-二酮
• 中文别名: 苯酰胺,N-[4-(2-氰基乙基)苯基]-
• 英文名称: 16α-ethyl-21-hydroxy-19-nor-pregn-4-ene-3,20-dione
• 英文别名: Org 2058；(8R,9S,10R,13S,14S,16R,17S)-16-ethyl-17-(2-hydroxyacetyl)-13-methyl-2,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 24320-06-7
• 化学式: C₂₂H₃₂O₃
• 分子量: 344.494
• InChiKey: IJLXLZGJDSJGIQ-BILPMHSYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-133 °C(Solv: acetone (67-64-1); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  505.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16alpha-乙基-21-羟基-19-去甲-4-孕烯-3,20-二酮 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DE, GROOT TJIBBE J.;VERHAGEN, AALT;ELSINGA, PHILIP H.;VAALBURG, WILLEM, APPL. RADIAT. ISOTOP., 42,(1991) N, C. 471-474

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  炔诺酮醋酸酯 在 盐酸 、 水 、 对甲苯磺酸 、 copper(l) chloride 、 三甲氧基磷 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 硝基甲烷 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 16alpha-乙基-21-羟基-19-去甲-4-孕烯-3,20-二酮
  参考文献：
  名称：

  类固醇51. ORG 2058和[3H] ORG 2058的改进合成。

  摘要：

  16α-乙基-21-羟基-19-norpregn-4-ene-3,20-二酮（ORG 2058）是广泛用于孕激素受体测定的配体。从乙酸炔诺酮开始报道了该化合物的改进的合成。还描述了tri化的放射性配体[3H] ORG 2058的制备。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(93)90047-q

文献信息

• [EN] NON-STEROIDAL PROGESTERONE RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE RECEPTEUR DE PROGESTERONE NON STEROIDES
  申请人：AKZO NOBEL NV

  公开号：WO2003084963A1

  公开（公告）日：2003-10-16

  The present invention provides compounds according to general Formula (I), a prodrug thereof, a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a pharmaceutically acceptable salt of a prodrug thereof. More particularly, the present invention provides high affinity non-steroidal compounds which are agonists, partial agonists or antagonists of the progesterone receptor.

  本发明提供了符合一般式（I）的化合物，其前药，其药学上可接受的盐，或其前药的药学上可接受的盐。更具体地，本发明提供了高亲和力的非类固醇化合物，它们是孕激素受体的激动剂、部分激动剂或拮抗剂。
• [EN] PROGESTERONE RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DES RECEPTEURS DE LA PROGESTERONE
  申请人：AKZO NOBEL NV

  公开号：WO2005092912A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  The subject invention provides a compound according to Formula I, wherein Formula (1) is O, NOH, NO(1-4C)alkyl, NO(1-4C)acyl; Al-A5 are C, substituted with RI, or N, provided that at least one and not more than three of Al-A5 are N; or one or two of Al, A2 and A5 are N, and the others are C, substituted with Rl, and A3 and A4 together represent a fused benzo ring or a fused five- or six-membered nitrogen-containing aromatic ring, both optionally substituted with one or more halogen and/or (1-4C)alkyl; RI is H, halogen, (1 -4C)alkyl, (1 -4C)alkoxy; R2 is H, (1-4C)alkyl or (1-6C)alkenyl, both optionally substituted with an (6-10)aryl group, which is optionally substituted with one or more halogen and/or (1-4C)alkyl; and R3 is H or (1-4C)alkyl, optionally substituted with one or more halogen atoms; and R4 is cyclopropyl or cyclopropenyl, both optionally substituted with one or more halogen and/or (1-4C)alkyl; or R2 together with R3 forms a 3-, 4-, 5- or 6-membered carbocyclic ring; and R4 is cyclopropyl or cyclopropenyl, both optionally substituted with one or more halogen and/or (1-4C)alkyl); or R2 is H or (1-4C)alkyl; and R3 together with R4 forms a 5-, 6- or 7-membered saturated or unsaturated carbocyclic ring; R5 is H or (1-4C)alkyl; or a pharmaceutically acceptable salt and/or hydrate form and/or prodrug thereof.

  本发明提供了一种根据公式I的化合物，其中公式（1）是O，NOH，NO（1-4C）烷基，NO（1-4C）酰基；Al-A5是C，被RI取代，或N，至少有一个不超过三个的Al-A5是N；或者一个或两个Al、A2和A5是N，其余是C，被Rl取代，A3和A4共同表示一个并苯环或一个并含五或六个氮原子的芳香环，可选地用一或多个卤素和/或（1-4C）烷基取代；RI是H，卤素，（1-4C）烷基，（1-4C）烷氧基；R2是H，（1-4C）烷基或（1-6C）烯基，两者可任选地被一个（6-10）芳基取代，该芳基可任选地被一个或多个卤素和/或（1-4C）烷基取代；R3是H或（1-4C）烷基，可任选地被一个或多个卤素原子取代；R4是环丙基或环丙烯基，两者可任选地被一个或多个卤素和/或（1-4C）烷基取代；或者R2与R3共同形成一个3-，4-，5-或6-碳环；R4是环丙基或环丙烯基，两者可任选地被一个或多个卤素和/或（1-4C）烷基取代；或者R2是H或（1-4C）烷基；R3与R4共同形成一个5-，6-或7-碳环；R5是H或（1-4C）烷基；或其药物可接受的盐和/或水合物形式和/或前药。
• Synthesis of 16α-ethyl-21-hydroxy-19-norpregn-4-ene-3,20-dione (Org 2058)
  作者：F. J. Zeelen、A. J. van den Broek

  DOI：10.1002/recl.19851040907

  日期：——

  The syntheses of the title compound and of some ester derivatives are described. These norprogesterone derivatives show interesting progestational activities.

  描述了标题化合物和一些酯衍生物的合成。这些去孕激素衍生物显示出有趣的孕育活性。
• Synthesis and Characterization of Steroid-linked N-(2-Chloroethyl)nitrosoureas
  作者：Gerhard Eisenbrand、Jürgen Fischer、Karl Mühlbauer、Georg Schied、Joachim Schreiber、Weici Tang、Otto Zelezny

  DOI：10.1002/ardp.19893221206

  日期：——

  Syntheses of steroid‐linked N‐[N′‐(2‐chloroethyl)‐N′‐nitrosocarbamoyl]‐(CNC‐) amino acid esters and ‐amides with potential antineoplastic activity are described. The esters are prepared by reaction of CNC‐amino acids with steroids using N,N′‐carbonyldiimidazole and N,N′‐dicyclohexylcarbodiimide. The corresponding amides are prepared by reaction of 1‐(CNC‐amino acyloxy)‐pyrrolidine‐2, 5‐diones with

  描述了具有潜在抗肿瘤活性的类固醇连接的 N-[N'-(2-氯乙基)-N'-亚硝基氨基甲酰基]-(CNC-)氨基酸酯和-酰胺的合成。这些酯是通过 CNC - 氨基酸与类固醇使用 N, N' - 羰基二咪唑和 N, N' - 二环己基碳二亚胺反应制备的。相应的酰胺是通过 1-(CNC-氨基酰氧基)-吡咯烷-2, 5-二酮与 17β-氨基-3-羟基-1,3,5(10)-雌三烯或 17β-O-反应制备的 [4] - (6-氨基己基氨基)-1, 4-二氧代-丁基]-雌二醇。雌二醇 - 17β - 半琥珀酸酯与 N- (2 - 羟乙基) -N ' - (2 - 氯乙基) -N' - 亚硝基脲 (HECNU) 酯化。给出了光谱特征和对类固醇受体的相对结合亲和力。
• Steroids 48. Synthesis of 16α-ethyl-21-hydroxy-19-norpregn-4-ene-3,20-dione from 17-substituted 3-methoxyestradiols
  作者：Magdalena Lőkős、Tamás Bakos、Irén Vincze

  DOI：10.1016/0039-128x(93)90067-w

  日期：1993.4

  Abstract A new synthesis of 16α-ethyl-21-hydroxy-19-norpregn-4-ene-3,20-dione is described, starting from 17-cyano- and 17α-ethynyl-3-methoxyestra-1,3,5(10)-trien-17-ols. (Steroids 58: 185–189, 1993)

  摘要 描述了 16α-乙基-21-羟基-19-norpregn-4-ene-3,20-dione 的新合成方法，以 17-cyano- 和 17α-ethynyl-3-methoxyestra-1,3,5( 10)-trien-17-ols。(类固醇 58: 185–189, 1993)