benzyl-diphenacyl-amine | 98128-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl-diphenacyl-amine
• 英文别名: Benzyl-diphenacyl-amin；N,N'-di(2-oxo-2-phenylethyl)benzylammonium；N,N-Diphenacyl-benzylamin；N-Benzyldiphenacylamin；2-[Benzyl(phenacyl)amino]-1-phenylethanone
• CAS: 98128-60-0
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₂
• 分子量: 343.425
• InChiKey: MNSGQGDKPYZIGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl-diphenacyl-amine 在 magnesium 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以88%的产率得到苄胺
  参考文献：
  名称：

  新型N,S-苯甲酰基保护基团及其在多肽合成中的应用

  摘要：

  苯甲酰基可以通过 N,S-烷基化反应引入氨基和硫基。相反，通过在乙酸中使用镁，这些基团会被快速去除。该保护基团成功应用于Boc-L-Cys-Gly-OMe的短肽合成。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1077887
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 、 苄胺 以 甲醇 为溶剂， 生成 benzyl-diphenacyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Reactions of Some Allylic and Propargylic Halides with Nucleophiles Analogous to Those Present in Proteins and Nucleic Acids

  摘要：

  研究了丙烯基氯、烯丙基溴和1-溴-2-丁炔相对于含有巯基、咪唑基、一级氨基和甲硫基功能的化合物的烷基化能力，这些功能代表了半胱氨酸、组氨酸、赖氨酸和甲硫氨酸残基中存在的功能，以2-溴苯乙酮作为参考烷基化试剂。

  DOI：

  10.1139/v71-052

文献信息

• One-Step Continuous Flow Synthesis of Highly Substituted Pyrrole-3-carboxylic Acid Derivatives via in Situ Hydrolysis of <i>tert-</i>Butyl Esters
  作者：Ananda Herath、Nicholas D. P. Cosford

  DOI：10.1021/ol102216x

  日期：2010.11.19

  one-step, continuous flow synthesis of pyrrole-3-carboxylic acids directly from tert-butyl acetoacetates, amines, and 2-bromoketones is reported. The HBr generated as a byproduct in the Hantzsch reaction was utilized in the flow method to hydrolyze the t-butyl esters in situ to provide the corresponding acids in a single microreactor. The protocol was used in the multistep synthesis of pyrrole-3-carboxamides

  报道了直接从乙酰乙酸叔丁酯、胺和 2-溴酮合成吡咯-3-羧酸的第一步连续流动合成。在流动法中利用在 Hantzsch 反应中作为副产物产生的 HBr原位水解叔丁酯，以在单个微反应器中提供相应的酸。该协议用于 pyrrole-3-carboxamides 的多步合成，包括两种 CB1 反向激动剂，在单个连续过程中直接从市售起始材料中合成。
• Mason; Winder, Journal of the Chemical Society, 1893, vol. 63, p. 1374
  作者：Mason、Winder

  DOI：——

  日期：——
• ARDUENGO, ANTHONY J.
  作者：ARDUENGO, ANTHONY J.

  DOI：——

  日期：——
• Novel <i>N</i>,<i>S</i>-Phenacyl Protecting Group and Its Application for Peptide ­Synthesis
  作者：Guo Tang、Tao Ji、An-Fu Hu、Yu-Fen Zhao

  DOI：10.1055/s-2008-1077887

  日期：——

  The phenacyl group can be introduced onto amino and thio groups by N,S-alkylation reactions. Conversely, these groups are removed rapidly by employing magnesium in acetic acid. This protecting group was successfully applied to a short peptide synthesis ofBoc-L-Cys-Gly-OMe.

  苯甲酰基可以通过 N,S-烷基化反应引入氨基和硫基。相反，通过在乙酸中使用镁，这些基团会被快速去除。该保护基团成功应用于Boc-L-Cys-Gly-OMe的短肽合成。
• Reactions of Some Allylic and Propargylic Halides with Nucleophiles Analogous to Those Present in Proteins and Nucleic Acids
  作者：J. Bryan Jones、David W. Hysert

  DOI：10.1139/v71-052

  日期：1971.1.15

  The relative alkylating capabilities of crotyl chloride, allyl bromide, and 1-bromo-2-butyne with respect to compounds containing thiol, imidazole, primary amino, and methylthio functions representative of those present in cysteine, histidine, lysine and methionine residues have been studied using 2-bromoacetophenone as the reference alkylating agent.

  研究了丙烯基氯、烯丙基溴和1-溴-2-丁炔相对于含有巯基、咪唑基、一级氨基和甲硫基功能的化合物的烷基化能力，这些功能代表了半胱氨酸、组氨酸、赖氨酸和甲硫氨酸残基中存在的功能，以2-溴苯乙酮作为参考烷基化试剂。