1,1-bis(3,4-dimethylphenyl)methane | 726-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-bis(3,4-dimethylphenyl)methane
• 英文别名: Bis(3,4-dimethylphenyl)methane；4-[(3,4-dimethylphenyl)methyl]-1,2-dimethylbenzene
• CAS: 726-05-6
• 化学式: C₁₇H₂₀
• 分子量: 224.346
• InChiKey: TWNICQBDBDUTPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  34-35 °C
• 沸点：
  153 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  0.958±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1863;1868

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-bis(3,4-dimethylphenyl)methane 在 硝酸 作用下， 以 水 为溶剂， 110.0~160.0 ℃ 、690.01 kPa 条件下， 反应 3.08h， 以35.8 g的产率得到3,3’,4,4’-四甲酸二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  制备3,3′,4,4′-二苯甲酮四羧酸的方法

  摘要：

  本发明公开了，在压力容器中用硝酸氧化1,1‑双‑(3,4‑二甲基苯基)‑烷烃以产生3,3',4,4'‑二苯甲酮四羧酸并同时形成一氧化氮的方法中，将一氧化氮从所述压力容器送至吸收容器中，并使所述吸收容器中的一氧化氮与分子氧和水反应以生成硝酸水溶液，从而防止了一氧化氮的排放，避免了氧气抑制硝酸氧化的风险，并且当将来自吸收容器的硝酸用于氧化1,1‑双‑(3,4‑二甲基苯基)‑烷烃时，减少了硝酸的消耗。

  公开号：

  CN112979446A
• 作为产物：
  描述：

  3,3',4,4'-二苯甲酮四甲酸二酐 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1,1-bis(3,4-dimethylphenyl)methane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4,4,9,17-tetramethyl-2,6-dithia[7.1]paracyclophane and isolation of atropisomeric forms of the tetraoxide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00877a001

文献信息

• Structural requirements for decarbonylative α,α-diarylation reaction of 2-methoxyalkanoic acids in phosphorus pentoxide-methanesulfonic acid mixture yielding 1,1-diarylalkane homologs
  作者：Noriyuki Yonezawa、Tetsuo Hino、Yoshimi Tokita、Kazuhisa Matsuda、Tomiki Ikeda

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00996-4

  日期：1997.10

  2-Methoxyalkanoic acids were found to undergo consecutive decarbonylative α,α-diarylation in P2O5-MsOH instead of Friedel-Crafts type arylation on the carbonyl carbon. The influence of the substituents of the arenes and the carboxylic acids in this reaction was elucidated based on the reaction yields. The reaction behavior was found to be primarily governed by the electron-withdrawing/releasing property

  发现2-甲氧基链烷酸在P 2 O 5 -MsOH中经历连续的脱羰基α，α-二芳基化，而不是在羰基碳上进行Friedel-Crafts型芳基化。基于反应产率，阐明了芳烃和羧酸的取代基在该反应中的影响。发现反应行为主要受羧酸上α-取代基的吸电子/释放性能以及芳烃的正种接受能力支配。已显示出空间位阻参与确定反应的可行性，并将其作为次要因素。
• Functional Ionic Liquids as Efficient and Recyclable Catalysts for the Methylation of Formaldehyde with Aromatics
  作者：Heyuan Song、Fuxiang Jin、Ronghua Jin、Meirong Kang、Zhen Li、Jing Chen

  DOI：10.1007/s10562-016-1750-5

  日期：2016.7

  Methylation of formaldehyde with various aromatics under functional ionic liquids catalysis has been developed. Among the ionic liquids investigated, triphenyl-(4-sulfobutyl)-phosphonium triflate ([TTPBs][CF3SO3]) showed high activity and afforded excellent yields of diarylmethane derivatives. A mechanism for the catalytic performance of [TTPBs][CF3SO3] is proposed. Besides, the catalyst can simply

  已经开发了在功能性离子液体催化下甲醛与各种芳烃的甲基化。在所研究的离子液体中，三苯基-(4-磺丁基)-鏻三氟甲磺酸盐 ([TTPBs][CF3SO3]) 显示出高活性并提供了优异的二芳基甲烷衍生物收率。提出了[TTPBs][CF3SO3]催化性能的机制。此外，该催化剂可以通过离心简单地从反应混合物中分离出来，并且可以循环使用十次，而没有明显的活性损失。 图文摘要 使用高效且可回收的功能性离子液体作为催化剂，通过甲醛与芳烃的甲基化成功合成了二芳基甲烷衍生物，收率极好和选择性是在无溶剂条件下获得的。该催化剂至少连续重复使用十次，其催化活性没有明显损失。同时，探索了催化剂的可用性。
• PROCESS OF PRODUCING 1,1 DIARYL ALKANES AND DERIVATIVES THEREOF
  申请人：Dimmit Jeffrey Howard

  公开号：US20110172481A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  A process of producing a 1,1-diaryl alkane comprising a condensation reaction of an aromatic compound having at least one aromatic hydrogen with an acetal, in the presence of a perfluorinated sulfonic acid in polymeric form as catalyst.

  生产1,1-二芳基烷烃的过程包括在聚合物形式的全氟磺酸存在下，使至少含有一个芳香氢的芳香化合物与缩醛发生缩合反应。
• Enantioselective Borylation of Aromatic C−H Bonds with Chiral Dinitrogen Ligands
  作者：Bo Su、Tai-Gang Zhou、Pei-Lin Xu、Zhang-Jie Shi、John F. Hartwig

  DOI：10.1002/anie.201702628

  日期：2017.6.12

  The borylation of C−H bonds catalyzed by transition metals has been investigated extensively in the past two decades, but no iridium‐catalyzed enantioselective borylation of C−H bonds has been reported. We report a set of iridium‐catalyzed enantioselective borylations of aromatic C−H bonds. This reaction relies on a set of newly developed chiral quinolyl oxazoline ligands. This process proceeds under

  在过去的二十年中，对过渡金属催化的CH键的硼化作用进行了广泛的研究，但尚无铱催化的CH键的对映选择性硼化的报道。我们报道了一组芳香族CH键的铱催化的对映选择性硼化。该反应依赖于一组新开发的手性喹啉基恶唑啉配体。该过程在温和条件下进行，具有良好的对映选择性，优异的对映选择性，并且硼化产物可以转化为含有新的C-O，CC-，CC-Cl或C-Br键的对映体富集的衍生物。
• The Synthesis and Characterization of Highly Fluorinated Aromatic Polyimides
  作者：Christopher D. Simone、Eleonora Vaccaro、Daniel A. Scola

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2019.05.001

  日期：2019.8

  The synthesis and characterization of pendant octafluoro aromatic polyimides (8 F-PIs) derived from 4, 4’-(2, 2, 2-trifluoro-1-pentafluorophenylethylidene)diphthalic anhydride (8 FDA) and several aromatic diamines is described. The synthesis of bis(3,4-dimethylphenyl)pentafluorophenyltrifluoromethylmethane (8 FTM), and 2-(3, 4-dimethylphenyl)-2-pentafluorophenyl-2-trifluoromethylethanol (8 F-OH), the

  描述了衍生自4、4'-（2,2,2-三氟-1-五氟苯基亚乙基）二邻苯二甲酸酐（8 FDA）和几种芳族二胺的八氟侧基聚酰亚胺（8 F-PIs）的合成和表征。双（3,4-二甲基苯基）五氟苯基三氟甲基甲烷（8 FTM）的合成，以及 还讨论了2-（3，4-二甲基苯基）-2-五氟苯基-2-三氟甲基乙醇（8 F-OH），8 FDA的前体。8 FTM的合成伴随有两种主要副产物，导致所需产物的收率低。氟化聚酰亚胺的主链中五氟苯基的存在引入了柔韧性和自由体积，与较刚性的类似物相比，其Tg较低。高度氟化的聚酰亚胺表现出比大多数氟化聚酰亚胺更低的介电常数。8个F-PI在最高温度371°C / 1小时下固化。具有高性能氟化聚酰亚胺特有的热稳定性。高温（436°C）和压力（281.2 kg / m 2，4000 psi。）由8 FDA和对苯二胺制备的8 F-PI的后固化表现出高的热氧化稳定性，高的密度和低的吸湿性。