6-(1H-pyrrol-1-yl)hexan-6-one | 292067-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 6-(1H-pyrrol-1-yl)hexan-6-one
• 英文别名: 6-Pyrrol-1-ylhexan-3-one
• CAS: 292067-24-4
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• 分子量: 165.235
• InChiKey: XWZCAYJTDGHPOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(1H-pyrrol-1-yl)hexan-6-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 platinum(IV) oxide 、 正丁基锂 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 palladium on activated charcoal 、 2,6-bis((S)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4,5-dihydrooxazol-2-yl)pyridine 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 2,2,2-三氟乙醇 、 苯 为溶剂， -78.0~110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 78.25h， 生成 eburenine
  参考文献：
  名称：

  （-）-Rhazinilam的全合成和（+）-丁二胺和（+）-天冬酰胺的正式合成：不对称Cu催化的炔丙基取代

  摘要：

  报告了（-）-rhazinilam的全合成以及依赖铜（I）催化的不对称炔丙基取代为关键步骤的（+）-白氨酸和（+）-aspidospermidine的正式合成。该反应的显着特征是高产率和对映体过量的季立体中心的不对称结构。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02619
• 作为产物：
  描述：

  4-(1H-咪唑-1-基)丁酸 在 三丁基膦 、 双硫氧吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 6-(1H-pyrrol-1-yl)hexan-6-one
  参考文献：
  名称：

  （±）-B-norrhazinal的聚合合成和初步生物学评估

  摘要：

  标题化合物3，天然衍生纺锤体的类似物毒素 拉齐尼拉姆（1）已被合成，晶体学表征并进行了初步的生物学评估。

  DOI：

  10.1039/b001731k

文献信息

• Synthesis of Dihydropyrrolizine and Tetrahydroindolizine Scaffolds from Pyrroles by Titanocene(III) Catalysis
  作者：Sven Hildebrandt、Andreas Gansäuer

  DOI：10.1002/anie.201603985

  日期：2016.8.8

  A synthetic approach to dihydropyrrolizine and tetrahydroindolizine scaffolds from pyrroles has been developed. The key step, a titanocene(III)‐catalyzed radical arylation that proceeds by C−H functionalization is atom‐economical and tolerates a large variety of functional groups. The reaction is therefore attractive for the swift assembly of functional and structural diversity.

  已经开发了从吡咯合成二氢吡咯烷嗪和四氢吲哚嗪支架的方法。关键步骤是通过C–H官能化进行的钛茂（III）催化的自由基芳基化是原子经济的，并且可以耐受多种官能团。因此，该反应对于快速组装功能和结构多样性具有吸引力。
• Total synthesis of (±)-rhazinal, an alkaloidal spindle toxin from Kopsia teoi
  作者：Martin G. Banwell、Alison J. Edwards、Katrina A. Jolliffe、Jason A. Smith、Ernest Hamel、Pascal Verdier-Pinard

  DOI：10.1039/b209992f

  日期：2003.1.13

  The title alkaloid 1 and its B-nor-congener 3, both of which display potent and unusual anti-mitotic properties, have been synthesized in racemic form and characterised by single-crystal X-ray analysis.

  标题生物碱1及其B-nor-congener 3均具有外消旋形式，并通过单晶X射线分析对其进行了表征，二者均显示出有效的和异常的抗有丝分裂特性。
• Exploiting multiple nucleophilic sites on pyrrole for the assembly of polyheterocyclic frameworks: application to a formal total synthesis of (±)-aspidospermidine
  作者：Martin G. Banwell、Jason A. Smith

  DOI：10.1039/b208821e

  日期：——

  The tricyclic ketone 19, an advanced intermediate in Aubé's recently reported synthesis of aspidospermidine (4), is prepared in twelve steps from pyrrole (3). The key transformations involve a previously described intramolecular Michael addition reaction of pyrrole 10 and intramolecular Friedel–Crafts type cyclisation of the derived carboxylic acid 15 to ketone 16. Careful hydrogenation of this last compound afforded the fully saturated alcohol 17 which was readily oxidised to the target ketone 19.

  三环酮 19 是 Aubé 最近报道的蜘蛛精胺 (4) 合成过程中的高级中间体，由吡咯 (3) 经十二步制备而成。关键的转化涉及先前描述的吡咯 10 的分子内迈克尔加成反应以及衍生的羧酸 15 到酮 16 的分子内弗里德-克来福特型环化。最后一个化合物的仔细氢化提供了完全饱和的醇 17，它很容易被氧化成目标酮 19.
• Total Synthesis of (−)-Rhazinilam and Formal Synthesis of (+)-Eburenine and (+)-Aspidospermidine: Asymmetric Cu-Catalyzed Propargylic Substitution
  作者：Andrej Shemet、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02619

  日期：2017.10.20

  A total synthesis of (−)-rhazinilam and formal syntheses of (+)-eburenine and (+)-aspidospermidine that rely on a copper(I)-catalyzed asymmetric propargylic substitution as the key step are reported. A salient feature of the reaction is the asymmetric construction of a quaternary stereocenter in high yield and enantiomeric excess.

  报告了（-）-rhazinilam的全合成以及依赖铜（I）催化的不对称炔丙基取代为关键步骤的（+）-白氨酸和（+）-aspidospermidine的正式合成。该反应的显着特征是高产率和对映体过量的季立体中心的不对称结构。
• Convergent synthesis and preliminary biological evaluation of (±)-B-norrhazinal †
  作者：Martin Banwell、Alison Edwards、Jason Smith、Ernest Hamel、Pascal Verdier-Pinard

  DOI：10.1039/b001731k

  日期：——

  The title compound 3, an analogue of the naturally-derived spindle toxin rhazinilam (1), has been synthesised, characterised crystallographically and subjected to a preliminary biological evaluation.

  标题化合物3，天然衍生纺锤体的类似物毒素 拉齐尼拉姆（1）已被合成，晶体学表征并进行了初步的生物学评估。