1-bromo-3-(methoxymethoxy)propane | 78365-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-bromo-3-(methoxymethoxy)propane
• 英文别名: 1-Bromo-3-methoxymethoxypropane
• CAS: 78365-43-2
• 化学式: C₅H₁₁BrO₂
• 分子量: 183.045
• InChiKey: YFMJJDYEFDVLPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-3-(methoxymethoxy)propane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 (4E)-(1R,3R,5R)-1-acetoxy-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-6-oxa-4-[3'-(methoxymethoxy)propylidene]bicyclo[3.2.1]octan-7-one
  参考文献：
  名称：

  新的具有高肠活性的2-亚烷基1alpha，25-二羟基-19-诺维他命D3类似物：2-（3'-烷氧基亚丙基）和2-（3'-羟基亚丙基）衍生物的合成和生物学评估。

  摘要：

  在寻找具有潜在治疗价值的新型维生素D化合物，1α，25-二羟基-2-（3'-羟丙叉基）-19-正维生素D（3）的E-和Z-异构体及其衍生物有效地制备了在C-2具有3'-（甲氧基甲氧基）亚丙基取代基的前一化合物。所有维生素均以收敛合成方式获得，从（-）-奎尼酸和受保护的25-羟基Grundmann酮开始。将奎宁酸转化为酮内酯11，并通过Wittig反应连接一个取代的羟丙基亚基，生成成对的异构体化合物12、13和14、15。然后，将这些烯烃产物转化为氧化膦32-34，将其氧化为Lythgoe型Wittig-Horner与C，D片段35a和35b耦合。还详细说明了另一种方法，包括砜39a和39b与环己酮衍生物23的朱莉娅偶联。所有合成维生素与全长大鼠重组维生素D受体（VDR）的结合与1alpha相似或在1log内，25（OH）（2）D（3）。体内试验表明，E系列（5a，6a，6b）中所有类似物的钙化活性均明显高于天然激素。

  DOI：

  10.1021/jm051082a
• 作为产物：
  描述：

  二甲醇缩甲醛 、 3-溴-1-丙醇 在 phosphorus pentoxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到1-bromo-3-(methoxymethoxy)propane
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of analogues of ionomycin

  摘要：

  根据对离子霉素（ionomycin）的Ca²⁺盐的晶体结构分析以及对离子霉素的化学和物理数据，合成了许多离子霉素类似物以研究影响Ca²⁺结合和传输的结构特征。化合物2、3和4被合成用于研究额外的分子内氧配位位点对Ca²⁺传输的影响。化合物5a–5d被制备用于研究脂溶性对Ca²⁺结合和传输的影响。化合物6a–6c被制备用于研究β-二酮和羧基之间距离对Ca²⁺传输的影响。已经开发了这些化合物的一般合成路线。该路线中的关键反应是对2,4-戊二酮的二阴离子进行连续的区域选择性烷基化反应，使用适当的溴化物。

  DOI：

  10.1139/v94-187

文献信息

• [EN] PYRAZOLYL SUBSTITUTED TETRAHYDROPYRANYLSULFONES<br/>[FR] TÉTRAHYDROPYRANYLSULFONES À SUBSTITUTION PYRAZOLYLE
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2017059966A1

  公开（公告）日：2017-04-13

  The invention relates to pyrazolyl substituted tetrahydropyranylsulfones as voltage gated calcium channel blockers, to pharmaceutical compositions containing these compounds and also to these compounds for use in the treatment and/or prophylaxis of pain and further diseases and/or disorders.

  这项发明涉及吡唑基取代的四氢吡喃基磺酮作为电压门控钙通道阻滞剂，以及含有这些化合物的药物组合物，还涉及这些化合物用于治疗和/或预防疼痛以及其他疾病和/或紊乱。
• 侧链高度有序排列的刷形聚合物及其制备方法和应用
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN113354562A

  公开（公告）日：2021-09-07

  本发明属于功能高分子化合物制备技术领域，具体涉及侧链高度有序排列的刷形聚合物及其制备方法和应用。本发明所提供的线形主链可以在室温下，无需催化的存在下制备。其相对分子量为1万以上，使用其制备的刷形聚合物的不同侧基沿着主链有序排列(即主链上活性基团羟基、叠氮基和OTs基100％被侧链取代)，这是其他链式聚合难以实现的，且现有方法无法获得本申请高分子量的刷形聚合物。
• Discovery of deoxyceramide analogs as highly selective ACER3 inhibitors in live cells
  作者：Núria Bielsa、Mireia Casasampere、Mazen Aseeri、Josefina Casas、Antonio Delgado、José Luis Abad、Gemma Fabriàs

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113296

  日期：2021.4

  ACER3 inhibitors are lacking. Here we report on the synthesis and screening of two series of 1-deoxy(dihydro)ceramide analogs on the three enzymes. Activity was determined using fluorogenic substrates in recombinant human NC (rhNC) and both lysates and intact cells enriched in each enzyme. None of the molecules elicited a remarkable AC inhibitory activity in either experimental setup, while using rhNC,

  酸（AC），中性（NC）和碱性神经酰胺酶3（ACER3）是最普遍存在的陶瓷酶，它们作为癌症疾病靶标的治疗兴趣得到了很好的维持。这支持了发现有效和特异性抑制剂以进一步用于联合疗法的重要性。尽管已经报道了几种神经酰胺酶抑制剂，但它们大多数针对AC，少数针对NC。相反，缺乏特征明确的ACER3抑制剂。在这里，我们报告关于三种酶的两个系列的1-脱氧（二氢）神经酰胺类似物的合成和筛选。使用重组人NC（rhNC）中的荧光底物以及裂解液和完整细胞富集每种酶来确定活性。在使用任何一种实验设置的情况下，使用rhNC时，这些分子均未引起显着的AC抑制活性。K i值介于1和5μM之间。但是，在富含NC的细胞裂解物中发生了显着的效力丧失，并且在完整细胞中未引发任何活性。有趣的是，系列2的几种化合物在细胞裂解液和完整细胞中均剂量依赖性地抑制ACER3，IC 50约为20μM。与它们在活细胞中的活性一致，它们引起了神
• Progress toward a Rationally Designed, Chemically Powered Rotary Molecular Motor
  作者：T. Ross Kelly、Xiaolu Cai、Fehmi Damkaci、Sreeletha B. Panicker、Bin Tu、Simon M. Bushell、Ivan Cornella、Matthew J. Piggott、Richard Salives、Marta Cavero、Yajun Zhao、Serge Jasmin

  DOI：10.1021/ja066044a

  日期：2007.1.1

  (or its equivalent) to the amine in the "firing position". The synthesis of 7 is described: the key constructive steps are a benzyne addition to an anthracene to generate the triptycene, a stilbene photocyclization to construct the helicene, and a Stille coupling to incorporate the DMAP unit. The DMAP unit was shown to regioselectively relay 1,1'-carbonyldiimidazole (but not phosgene) to the proximal

  在原型 1 的基础上，实现了 120 度光气驱动的旋转异构体 6 单向旋转（参见全文中的图 5），7 旨在完成重复的单向旋转（参见方案 7）。化合物 7 在三苯乙烯的每个叶片上包含一个氨基和一个 4-(二甲氨基)吡啶 (DMAP) 单元，以选择性地将光气（或其等价物）传递给处于“燃烧位置”的胺。描述了 7 的合成：关键的建设性步骤是苯与蒽的加成以生成三苯，二苯乙烯光环化以构建螺旋，以及斯蒂尔偶联以结合 DMAP 单元。DMAP 单元显示出区域选择性地将 1,1'-羰基二咪唑（但不是光气）按设计传递到近端氨基，但不会发生三烯的旋转。解决问题的广泛尝试得出的结论是，必需的分子内氨基甲酸酯形成，如原型 (1 --> 4) 所示，不会发生在 7（给出 85）或 97（给出 100）中。我们推测 (i) 羟丙基与 7 中存在但 1 中不存在的官能团之间的氢键或 (ii) 涉及 DMAP（见 106）的
• 2,3-disubstituted pyridine derivatives, process for the preparation thereof, drug compositions containing the same and intermediates for the preparation
  申请人：Dainippon Pharmaceutical Company, Limited

  公开号：US06555557B1

  公开（公告）日：2003-04-29

  A compound of the formula (I) wherein A is O, S, CHR1 or NR2, R1 and R2 are H, lower alkyl, X1 and X2 are H, halogen, nitro, cyano, etc., Y1 is H, lower alkyl, Z1 and Z2 are H, halogen, cyano, hydroxy, lower alkyl, etc., and n is an integer of 2 to 4, a pharmaceutically acceptable salt thereof, a process for preparing the same, a pharmaceutical composition containing the same as an active ingredient, and an intermediate therefor. The compounds (I) of the present invention show a potent PDE IV inhibitory activity as well as an excellent bronchodilating activity, and hence, they are widely useful as a PDE IV inhibitor in the treatment or prophylaxis of allergic inflammatory diseases or organ inflammatory diseases, especially in the treatment or prophylaxis of pulmonary diseases accompanied by airway obstruction such as asthma.

  一种具有式（I）的化合物，其中A为O、S、CHR1或NR2，R1和R2为H、较低的烷基，X1和X2为H、卤素、硝基、氰基等，Y1为H、较低的烷基，Z1和Z2为H、卤素、氰基、羟基、较低的烷基等，n为2至4的整数，其药学上可接受的盐，制备该化合物的方法，含有该化合物作为活性成分的药物组合物，以及其中间体。本发明的化合物（I）显示出强大的PDE IV抑制活性以及出色的支气管扩张活性，因此，在过敏性炎症性疾病或器官炎症性疾病的治疗或预防中，特别是在伴有气道阻塞的肺部疾病（如哮喘）的治疗或预防中，它们被广泛用作PDE IV抑制剂。