(S,E)-N-(cyclohexylmethylene)-2-methylpropane-2-sulfinamide | 623169-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: (S,E)-N-(cyclohexylmethylene)-2-methylpropane-2-sulfinamide
• 英文别名: (NE,S)-N-(cyclohexylmethylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 623169-05-1
• 化学式: C₁₁H₂₁NOS
• 分子量: 215.36
• InChiKey: YUDOHUFAXZEOHR-TZIYXEQSSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-N-(cyclohexylmethylene)-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 碘 盐酸 、 magnesium 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 N-((R)-1-Cyclohexyl-allyl)-butyramide
  参考文献：
  名称：

  基于机制的半胱氨酸蛋白酶抑制剂的平行溶液相合成。

  摘要：

  [反应-见正文]已开发出一种七步平行溶液相合成方法，用于获得含酮的基于机理的半胱氨酸蛋白酶抑制剂。使用液-液萃取，挥发性或固相支持的试剂以及与树脂结合的清除剂，就无需在此合成序列中进行中间柱色谱纯化。

  DOI：

  10.1021/ol0166496
• 作为产物：
  描述：

  环己烷基甲醛 、 S-叔丁基亚磺酰胺 在 copper(II) sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以96%的产率得到(S,E)-N-(cyclohexylmethylene)-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  丙炔胺作为肽模拟物中氨基酸替代物的不对称合成。

  摘要：

  肽的酰胺部分可以被例如三唑部分取代，其被认为是生物电子等排的。因此，氨基酸的羰基部分必须被炔取代以提供此类肽模拟物的前体。由于大多数氨基酸在 Cα 处具有手性中心，因此此类酰胺键替代物需要手性部分。这里介绍了一组 24 个 N-亚磺酰基炔丙胺的不对称合成。各种醛与埃尔曼手性亚磺酰胺的缩合得到手性N-亚磺酰亚胺，其与(三甲基甲硅烷基)乙炔基锂反应得到非对映体纯的N-亚磺酰炔丙胺。炔丙基位置上存在的多种官能团类似于氨基酸 Cα 上存在的侧链。虽然具有(环)烷基取代基的炔丙胺可以直接方式制备，但具有极性官能团的残基需要合适的保护基团。在某些情况下，侧链中特定官能团的存在会导致炔部分发生显着的副反应。因此，Cα位上的吸电子取代基促进碱诱导重排为α,β-不饱和亚胺，而叠氮化物取代的炔丙胺在令人惊讶的温和条件下形成三唑。一组带有氟或氯取代基、极性官能团或碱性和酸性官能团的炔丙胺可用作肽模拟物的前体。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.240

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED PYRIMIDINES<br/>[FR] PYRIMIDINES SUBSTITUÉES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2013040790A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  Disclosed are substituted pyrimidines useful as HIF prolyl hydroxylase inhibitors to treat anemia and like conditions.

  公开了作为HIF脯氨酰羟化酶抑制剂的有用取代嘧啶，用于治疗贫血及类似病症。
• Highly stereoselective methylene transfers onto butanediacetal-protected chiral non-racemic sulfinyl imines using S-ylide technology
  作者：David C. Forbes、Sampada V. Bettigeri、Susanna C. Pischek

  DOI：10.1039/b822779a

  日期：——

  Diastereomeric ratios of >95 : 5 were obtained when performing methylene transfers onto imines originating from D-mannitol and (S)-(−)-2-methyl-2-propane sulfinamide or ascorbic acid and (R)-(−)-2-methyl-2-propane sulfinamide.

  在将亚甲基转移到来源于D-甘露醇和(S)-(−)-2-甲基-2-丙烷亚磺酰胺或抗坏血酸和(R)-(−)-2-甲基-2-丙烷亚磺酰胺的亚胺时，得到了大于95 : 5的非对映异构体比例。
• Sigmatropic Rearrangement of Vinyl Aziridines: Expedient Synthesis of Cyclic Sulfoximines from Chiral Sulfinimines
  作者：Toni Moragas、Ryan M. Liffey、Dominika Regentová、Jon-Paul S. Ward、Justine Dutton、William Lewis、Ian Churcher、Lesley Walton、José A. Souto、Robert A. Stockman

  DOI：10.1002/anie.201604188

  日期：2016.8.16

  A novel rearrangement of 2‐vinyl aziridine 2‐carboxylates to unusual chiral cyclic sulfoximines is described herein. The method allows the synthesis of substituted cyclic sulfoximines in high yields with complete stereocontrol, and tolerates a wide substrate scope. A one‐pot process starting directly from sulfinimines provides access to complex chiral sulfoximines in only two steps from commercially

  本文描述了2-乙烯基氮丙啶2​​-羧酸盐向不寻常的手性环状亚砜亚胺的新颖重排。该方法允许在完全立体控制的情况下高收率地合成取代的环亚砜亚胺，并且可以耐受广泛的底物范围。直接从亚磺胺开始的一锅法工艺仅需两个步骤，即可从市售醛类中获得复杂的手性亚砜亚胺。还公开了通过将环亚砜亚胺转化成吡咯啉而在曲氯丹定的正式合成中的机理假说和合成应用。
• [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS AND COMPOSITIONS<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：EXITHERA PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2018118705A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  The present invention provides compounds that inhibit Factor XIa or kallikrein and pharmaceutically acceptable salts thereof and compositions thereof. The present invention also provides methods of using these compounds and compositions.

  本发明提供了抑制因子XIa或激肽酶以及其药用盐和组合物的化合物。本发明还提供了使用这些化合物和组合物的方法。
• Stereoselective Synthesis of Enantioenriched Acetylenic 1,2-Amino Alcohols
  作者：Franck Ferreira、Fabrice Chemla、Xavier Gaucher、Laëtitia Palais

  DOI：10.1055/s-2007-965989

  日期：2007.4

  The stereoselective synthesis of enantioenriched ANTI- and SYN-4-aminoalk-1-yn-3-ols is described. Initial reaction of racemic 3-(methoxymethoxy)allenylzinc with enantiopure Ellman’s ( S S )-( TERT-butylsulfinyl)imines was shown to give straightforward and highly stereoselective access to ANTI-( S S ,3 S,4 R)-3-(methoxy-methoxy)-4-sulfinamidoalk-1-ynes. Upon treatment with dry methanolic hydrochloric

  描述了对映体富集的 ANTI-和 SYN-4-aminoalk-1-yn-3-ols 的立体选择性合成。外消旋 3-(甲氧基甲氧基) 烯基锌与对映纯 Ellman's (SS)-(TERT-丁基亚磺酰基)亚胺的初始反应表明可以直接和高度立体选择性地获得 ANTI-(SS,3 S,4 R)-3-(甲氧基-甲氧基）-4-亚磺酰胺烷-1-炔烃。在回流下用干燥的甲醇盐酸处理后，后者产生相应的对映体富集的 ANTI-(3 S,4 R)-4-aminoalk-1-yn-3-ols。关于 SYN-非对映异构体 (3 R,4 R)-4-aminoalk-1-yn-3-ols，它们是通过在酸性条件下用水开环相应的 CIS-N-(TERT-丁基亚磺酰基)氮丙啶而获得的。