erythro-(2R,4S)-4-mercapto-2-pentanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: erythro-(2R,4S)-4-mercapto-2-pentanol
• 英文别名: (2R,4S)-4-mercapto-2-pentanol；(2R,4S)-4-sulfanylpentan-2-ol
• 化学式: C₅H₁₂OS
• 分子量: 120.216
• InChiKey: AKFMLHKPSQIJJW-UHNVWZDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲醇缩甲醛 、 erythro-(2R,4S)-4-mercapto-2-pentanol 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以100%的产率得到cis-(4S,6R)-4,6-dimethyl-1,3-oxathiane
  参考文献：
  名称：

  构象约束的1,3-氧杂蒽S-氧化物的合成与酸度

  摘要：

  构象受限的5-叔丁基1，3-氧杂蒽并氧化生成非对映异构亚砜和相应的砜。讨论了这些化合物及其相应的2-碳负离子的立体电子效应。计算这些化合物的p K a值，并将其与各自的1，3-二硫杂环丁烷衍生的硫化物，亚砜和砜进行比较。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.10.114
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxypentan-2-yl 4-toluenesulfonate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.67h， 生成 erythro-(2R,4S)-4-mercapto-2-pentanol
  参考文献：
  名称：

  构象约束的1,3-氧杂蒽S-氧化物的合成与酸度

  摘要：

  构象受限的5-叔丁基1，3-氧杂蒽并氧化生成非对映异构亚砜和相应的砜。讨论了这些化合物及其相应的2-碳负离子的立体电子效应。计算这些化合物的p K a值，并将其与各自的1，3-二硫杂环丁烷衍生的硫化物，亚砜和砜进行比较。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.10.114

文献信息

• Analysis and Sensory Evaluation of the Stereoisomers of a Homologous Series (C5–C10) of 4-Mercapto-2-alkanols
  作者：Svenja Nörenberg、Christiane Kiske、Bastian Reichardt、Verena Andelfinger、Anne Pfeiffer、Franziska Schmidts、Wolfgang Eisenreich、Karl-Heinz Engel

  DOI：10.1021/acs.jafc.7b03543

  日期：2017.10.11

  the medium-chain homologues (C7–C9) of the 4-mercapto-2-alkanol stereoisomers. Except for the C5 homologue, the lowest odor thresholds were determined for the (2R,4R)-configured stereoisomers. The variability in odor qualities was mainly determined by the chain length. None of the 4-mercapto-2-alkanol stereoisomers showed consistent odor qualities for all homologues.

  同源的4-巯基-2-链烷醇系列（C5-C10）用于研究立体化学对一类具有1,3-氧-硫官能度的天然存在的多官能硫醇的感官特性的影响。立体异构体是通过外消旋混合物的合成和随后的脂肪酶催化的动力学拆分而获得的。立体异构体的分析分离是通过使用手性固定相的毛细管气相色谱法（GC）实现的。通过NMR分析确定绝对构型。通过GC /嗅觉测定法进行的感官评估显示，4-巯基-2-链烷醇立体异构体的中链同系物（C7-C9）的气味阈值极小。除C5同源物外，（2 R，4 R）-配置的立体异构体。气味质量的变化主要由链长决定。对于所有同系物，4-巯基-2-链烷醇立体异构体均未显示出一致的气味品质。
• Tavernier, D.; Hosten, N.; Anteunis, M. J. O., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1982, vol. 91, # 10, p. 845 - 864
  作者：Tavernier, D.、Hosten, N.、Anteunis, M. J. O.、Spiessens, L. I.、Becu, C.、Ketelaere, Antenius-de

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and acidity of conformationally constrained 1,3-oxathiane S-oxides
  作者：Daniel Weingand、Joachim Podlech

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.114

  日期：2016.12

  Conformationally constrained 5-tert-butyl 1,3-oxathiane was synthesized and oxidation led to the diastereoisomeric sulfoxides and the respective sulfone. Stereoelectronic effects are discussed for these compounds and their corresponding 2-carbanions. pKa values are calculated for these compounds and compared with the respective 1,3-dithiane-derived sulfide, the sulfoxides, and the sulfone.

  构象受限的5-叔丁基1，3-氧杂蒽并氧化生成非对映异构亚砜和相应的砜。讨论了这些化合物及其相应的2-碳负离子的立体电子效应。计算这些化合物的p K a值，并将其与各自的1，3-二硫杂环丁烷衍生的硫化物，亚砜和砜进行比较。