苄基4-氯苯基碳酸酯 | 500891-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苄基4-氯苯基碳酸酯
• 英文名称: benzyl 4-chlorophenyl carbonate
• 英文别名: Benzyl (4-chlorophenyl) carbonate
• CAS: 500891-83-8
• 化学式: C₁₄H₁₁ClO₃
• 分子量: 262.693
• InChiKey: ZGCMBPVZCJQIRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64.5-64.6 °C
• 沸点：
  384.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基4-氯苯基碳酸酯 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 作用下， 反应 0.25h， 以85%的产率得到对氯苯酚
  参考文献：
  名称：

  Development of a novel protocol for chemoselective deprotection of N/O-benzyloxycarbonyl (Cbz) at ambient temperature

  摘要：

  A novel protocol for the deprotection of N-benzyloxycarbonyl and O-benzyloxycarbonyl groups by nickel boride generated in situ from NaBH4 and NiCl(2)6H(2)O in methanol at room temperature has been developed to give the corresponding amines and phenols. This protocol is chemoselective as groups like chloro, bromo, amide, ester, pyridine, and tert-butyloxycarbonyl moiety are unaffected under these conditions. The deprotection has also been validated in gram scale reactions, to establish the wider appropriateness of this protocol.

  DOI：

  10.1007/s00706-018-2276-x
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯酚 、 氯甲酸苄酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99 %的产率得到苄基4-氯苯基碳酸酯
  参考文献：
  名称：

  碳酸苄酯和氨基甲酸酯的低压羰基化在 13C 同位素标记和催化 CO2 还原中的应用

  摘要：

  在此，报道了通过碳酸酯和氨基甲酸酯的连续 Pd 催化脱羧羰基化以提供酯和酰胺的氧原子删除策略。在低压（接近化学计量或亚化学计量）下操作，可以获取13 C 标记的产品，也可以证明脱羧时形成的 CO 2可以原位还原并重新结合为 CO。

  DOI：

  10.1002/anie.202308238

文献信息

• Benzyl Protection of Phenols under Neutral Conditions: Palladium-Catalyzed Benzylations of Phenols
  作者：Ryoichi Kuwano、Hiroki Kusano

  DOI：10.1021/ol800548t

  日期：2008.5.1

  Benzyl protection of phenols under neutral conditions was achieved by using a Pd(eta3-C3H5)Cp-DPEphos catalyst. The palladium catalyst efficiently converted aryl benzyl carbonates into benzyl-protected phenols through the decarboxylative etherification. Alternatively, the nucleophilic substitution of benzyl methyl carbonates with phenols proceeded in the presence of the catalyst, yielding aryl benzyl

  通过使用Pd（eta3-C3H5）Cp-DPEphos催化剂在中性条件下实现苯酚的苄基保护。钯催化剂通过脱羧醚化将芳基碳酸苄酯有效地转化为苄基保护的酚。或者，在催化剂的存在下用苯酚进行碳酸苄基甲基酯的亲核取代，得到芳基苄基醚。
• 一种5-卤代-苯并呋喃-2-甲酸酯类化合物的制备方法
  申请人：扬州工业职业技术学院

  公开号：CN108558802A

  公开（公告）日：2018-09-21

  本发明涉及一种5‑卤代‑苯并呋喃‑2‑甲酸酯类化合物的制备方法，具体包括如下步骤：式I化合物与二溴乙炔于有机溶剂中，在碱性试剂作用下反应生成式II化合物；其中R选自任选取代的烷基，X为卤素。
• Development of a novel protocol for chemoselective deprotection of N/O-benzyloxycarbonyl (Cbz) at ambient temperature
  作者：Mohit Saroha、Komal Aggarwal、Gaurav Bartwal、Jitender M. Khurana

  DOI：10.1007/s00706-018-2276-x

  日期：2018.12

  A novel protocol for the deprotection of N-benzyloxycarbonyl and O-benzyloxycarbonyl groups by nickel boride generated in situ from NaBH4 and NiCl(2)6H(2)O in methanol at room temperature has been developed to give the corresponding amines and phenols. This protocol is chemoselective as groups like chloro, bromo, amide, ester, pyridine, and tert-butyloxycarbonyl moiety are unaffected under these conditions. The deprotection has also been validated in gram scale reactions, to establish the wider appropriateness of this protocol.
• Low Pressure Carbonylation of Benzyl Carbonates and Carbamates for Applications in ¹³C Isotope Labeling and Catalytic CO₂ Reduction
  作者：Craig S. Day、Stephanie J. Ton、Clemens Kaussler、Daniel Vrønning Hoffmann、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1002/anie.202308238

  日期：2023.8.28

  Herein, an oxygen atom deletion strategy via sequential Pd-catalyzed decarboxylative carbonylation of carbonates and carbamates to afford esters and amides is reported. Operating under low pressures (near stoichiometric or substoichiometric), either 13C labeled products are accessed or a proof-of-concept that CO2 formed upon decarboxylation can be reduced in situ and reincorporated as CO is shown.

  在此，报道了通过碳酸酯和氨基甲酸酯的连续 Pd 催化脱羧羰基化以提供酯和酰胺的氧原子删除策略。在低压（接近化学计量或亚化学计量）下操作，可以获取13 C 标记的产品，也可以证明脱羧时形成的 CO 2可以原位还原并重新结合为 CO。