1-tert-butyl-4-(methoxymethoxy)cyclohexane | 89726-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-tert-butyl-4-(methoxymethoxy)cyclohexane
• 英文别名: trans-4-tert-butyl-O-(methoxymethyl)cyclohexanol
• CAS: 89726-87-4
• 化学式: C₁₂H₂₄O₂
• 分子量: 200.321
• InChiKey: GIEPABLKNAFISU-XYPYZODXSA-N

物化性质

• 沸点：
  242.6±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.90±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butyl-4-(methoxymethoxy)cyclohexane 在 三甲基溴硅烷 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.42h， 以97%的产率得到trans-4-tert-Butylcyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基溴对甲氧基甲基（MOM）醚的轻度裂解

  摘要：

  三甲基甲硅烷基溴化物是在温和条件下对甲氧基甲基醚进行脱保护的有效试剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81219-3
• 作为产物：
  描述：

  trans-4-tert-butyl-O-(methoxymethyl)-1-(tri-n-butylstannyl)cyclohexanol 在 正丁基锂 、 氢气 作用下， 生成 1-tert-butyl-4-(methoxymethoxy)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  四面体碳负离子的烷氧基稳定性和合成效用

  摘要：

  在 montre la 相当大的影响 stabilisante des groupes α-alcoxy sur les carbanions lithies

  DOI：

  10.1021/ja00323a065

文献信息

• Physical properties and synthetic utility of .alpha.-alkoxyorganolithium species as studied through ligand selectivity in tin-lithium exchange
  作者：J. Scott. Sawyer、Andrew. Kucerovy、Timothy L. Macdonald、Glenn J. McGarvey

  DOI：10.1021/ja00211a024

  日期：1988.2.3
• Total Synthesis of Depsilairdin
  作者：Dale E. Ward、Sandip G. Pardeshi

  DOI：10.1021/jo1009239

  日期：2010.8.6

  The total synthesis of depsilairdin, a host-selective phytotoxin isolated from Leptosphaeria maculans (the causal agent of blackleg disease of oilseed Brassicas), has been achieved by N-terminal extension of a suitably protected derivative of the hitherto unknown amino acid (2S,3S,4R)-3,4-dihydroxy-3-methyl-proline (Dhmp) followed by esterification with lairdinol A. The latter esterification, complicated by the sterically hindered nature of the carboxyl group, was accomplished by a novel method involving reaction of the 1-hydroxybenzotriazole (HOBt) derived active ester with the bromomagnesium alkoxide of lairdinol A. Three depsilairdin analogues were also prepared by replacing the Dhmp residue with L-proline and cis- and trans-4-hydroxy-L-proline. Phytotoxicity assays showed that the analogues were nontoxic to both blackleg-susceptible (brown mustard) and -resistant (canola) plants, suggesting that the presence of the Dhmp residue in depsilairdin is important for its host-selective toxicity toward brown mustard.