艾日布林片段 | 1808153-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 艾日布林片段
• 英文名称: 2-[(2S,3S,4R,5R)-5-[(2S)-2,3-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]propyl]-4-methoxy-3-(p-tolylsulfonylmethyl)tetrahydrofuran-2-yl]acetaldehyde
• 英文别名: 3,6-anhydro-8,9-bis-O-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-2,4,7-trideoxy-5-O-methyl-4-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]methyl}-D-glycero-D-gulo-nonose；2-((2S,3S,4R,5R)-5-((S)-2,3-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)propyl)-4-methoxy-3-(tosylmethyl)tetrahydrofuran-2-yl)acetaldehyde；2-[(2S,3S,4R,5R)-5-[(2S)-2,3-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]propyl]-4-methoxy-3-[(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]oxolan-2-yl]acetaldehyde
• CAS: 1808153-90-3
• 化学式: C₃₀H₅₄O₇SSi₂
• 分子量: 614.992
• InChiKey: KOLNCCOWEPGLNP-GRPMBEMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.56
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  艾日布林片段 、 在 chromium dichloride 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以47%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  艾日布林和软软骨素 B 的大环内酰胺类似物全合成的统一策略。

  摘要：

  描述了用于全合成艾日布林和软软骨素 B 的大环内酰胺类似物的统一合成路线。当前合成方法成功的关键包括使用我们的逆向方法构建环状醚结构基序以及烷基碘和醛官能团之间的改进分子内环化反应以建立艾日布林的全碳大环框架。这些合成，连同我们之前关于软软骨素 B 和去甲软藻素 B 的全合成的工作，证明并验证了构建环醚结构基序的强大逆向方法。另一方面，

  DOI：

  10.1073/pnas.2208938119
• 作为产物：
  描述：

  [3-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-benzyloxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-benzoyloxypropyl] benzoate 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 五甲基苯 、 四丁基氯化铵 、 三氯化硼 、 四氯化钛 、 1,8-双二甲氨基萘 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N-甲基吗啉氧化物 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 乙基苯 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 艾日布林片段
  参考文献：
  名称：

  [EN] INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF ERIBULIN THEREOF
  [FR] PRÉPARATION D'INTERMÉDIAIRES D'ÉRIBULINE

  摘要：

  本发明涉及Eribulin的新中间体以及其制备方法。本发明的方法在商业上是可行的，并且可以轻松地用于工厂规模的操作。本发明涉及式I、X、XI、D和B的四氢呋喃化合物。

  公开号：

  WO2019102490A1

文献信息

• INTERMEDIATE OF ERIBULIN AND PREPARATION METHOD THEREFOR
  申请人：SELECTION BIOSCIENCE LLC

  公开号：US20200095235A1

  公开（公告）日：2020-03-26

  Disclosed are an intermediate of Eribulin and a preparation method therefor. In particular, disclosed are compounds as represented by formula II, formula III and formula V and a preparation method therefor. Ar is C 1-10 alkyl substituted, alkyloxy substituted or unsubstituted aryl; R 1 and R 2 is an acetal protecting group or a thioacetal protecting group; R 3 is hydrogen or a hydroxyl protecting group; and X is halogen or a leaving group. The preparation method therefor has the advantages of mild reaction conditions, high selectivity, easy purification, low synthesis cost and the like, being suitable for large scale production.

  本发明涉及厄利布林中间体及其制备方法。具体地，本发明涉及由公式II、公式III和公式V表示的化合物及其制备方法。其中，Ar是C1-10烷基取代、烷氧基取代或未取代芳基；R1和R2是缩醛保护基或硫缩醛保护基；R3是氢或羟基保护基；X是卤素或离去基。该制备方法具有反应条件温和、选择性高、易于纯化、合成成本低等优点，适用于大规模生产。
• 一种艾日布林中间体的制备方法及其应用
  申请人：江苏恒瑞医药股份有限公司

  公开号：CN115197239A

  公开（公告）日：2022-10-18

  本公开涉及一种艾日布林中间体的制备方法及其应用。具体而言，提供了一种制备艾日布林中间体的方法，以及该方法在制备艾日布林或其可药用盐的应用。
• WO2023/157015
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——