6-phenyl-4-hydroxy-δ-lactone | 124635-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 6-phenyl-4-hydroxy-δ-lactone
• 英文别名: 4-hydroxy-6-phenyl-δ-lactone；4-Hydroxy-6-phenyloxan-2-one
• CAS: 124635-55-8
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: YLSYWCHDUMVJIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-phenyl-4-hydroxy-δ-lactone 在 diisobutylaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2ξ,4RS,6SR)-6-phenyltetrahydropyran-2,4-diol
  参考文献：
  名称：

  血栓烷生物合成的电子转移模型

  摘要：

  借助于亚铁离子将前列腺素内过氧化物模型化合物（1）转化为血栓烷B环系统（6a）和（7a）。

  DOI：

  10.1039/c39870000722
• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxy-3-oxo-5-phenyl-valeric acid methyl ester 在 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 6-phenyl-4-hydroxy-δ-lactone
  参考文献：
  名称：

  血栓烷生物合成的电子转移模型

  摘要：

  借助于亚铁离子将前列腺素内过氧化物模型化合物（1）转化为血栓烷B环系统（6a）和（7a）。

  DOI：

  10.1039/c39870000722

文献信息

• Substituted 3-hydroxy-delta-lactones from epoxides
  申请人：Coates Geoffrey W.

  公开号：US20100145046A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  Catalysts and methods for the carbonylation of epoxides to substituted 3-hydroxy-δ-lactones and β-lactones are disclosed.

  揭示了用于将环氧化合物羰基化为取代的3-羟基-δ-内酯和β-内酯的催化剂和方法。
• Pharmaceutical composition useful for the treatment of hypercholesteremia
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0010299A1

  公开（公告）日：1980-09-17

  Pharmaceutical composition, useful for the treatment of hypercholesteremia in mammals, especially humans, comprising (a) a cholesterol synthesis inhibitor acting at the HMG-CoA reductase level with an EO,. less than 10-°, such as a 6-[2-(8-substituted- 2-methyl-1,2,6,7,8,8a -hexahydro-1-naphthyl) ethyl)-4-hydroxy-4, 5-dihydro-2-pyrone or a 4R trans-6-phenyi-E-4-hydroxytetrahydropyran-2-one in which E is a bond, a C1-) alkylene or-CH =CH- and (b) a non-toxic anion exchange resin in the weight ratio of 1:0.08 to 1:15,000. The resin preferably is a styrene-divinylbenzene copolymer containing quaternary ammonium groups. When present in the indicated weight ratios, synergism exists between the cholesterol synthesis inhibitor and the anion exchange resin. The components can be present separately for separate dosages or, preferably, as a unitary combination. The effects of treatments with compound II (Compacun) and with cholestyramine, separately and in combination, are illustrated by figure 1.

  用于治疗哺乳动物，尤其是人类高胆固醇血症的药物组合物，包括 (a) 在 HMG-CoA 还原酶水平起作用的胆固醇合成抑制剂，其 EO小于 10-°，如 6-[2-(8-取代-2-甲基-1,2,6,7,8,8a-六氢-1-萘基)乙基)-4-羟基-4、5-二氢-2-吡喃酮或 4R 反式-6-苯基-E-4-羟基四氢吡喃-2-酮，其中 E 为键、C1-)亚烷基或-CH =CH- 和 (b) 无毒阴离子交换树脂，重量比为 1：0.08 至 1:15,000 的重量比。树脂最好是含有季铵基团的苯乙烯-二乙烯基苯共聚物。当以所述重量比存在时，胆固醇合成抑制剂和阴离子交换树脂之间会产生协同作用。这些成分可以分别以不同的剂量存在，也可以作为一个整体组合存在。图 1 说明了化合物 II（康帕康）和胆甾胺单独或组合使用的效果。
• Carbonylation of Epoxides to Substituted 3-Hydroxy-δ-Lactones
  作者：John W. Kramer、Daniel Y. Joh、Geoffrey W. Coates

  DOI：10.1021/ol702475e

  日期：2007.12.1

  Substituted 3-hydroxy-delta-lactones (3HLs) are valuable intermediates in the synthesis of pharmaceuticals and other biologically active-natural products. Herein we report the first example of the catalytic carbonylation of substituted homoglycidols to 3HLs using HCo(CO)(4). Upon optimization of the catalyst and reaction conditions, a functionally diverse set of 3HLs was prepared. Mechanistic insight was gained by observation of the carbonylation reaction using in situ IR spectroscopy, and we propose a mechanism that is consistent with previously studied epoxide carbonylation systems.
• An electron transfer model for thromboxane biosynthesis
  作者：Kimio Takahashi、Morio Kishi

  DOI：10.1039/c39870000722

  日期：——

  Conversion of prostaglandin endoperoxide model compound (1) into the thromboxane B ring system (6a) and (7a) was achieved with the aid of the ferrous ion.

  借助于亚铁离子将前列腺素内过氧化物模型化合物（1）转化为血栓烷B环系统（6a）和（7a）。