1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)but-3-yn-1-ol | 91344-61-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 炔烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)but-3-yn-1-ol
• 英文别名: 1-(1,3-benzodioxol-5-yl)but-3-yn-1-ol
• CAS: 91344-61-5
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: SCAQCHFBFJZIDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)but-3-yn-1-ol 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z) 1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1-buten-3-ynyl dimethyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  THE HIGH STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF β-ALKYNYL-ENOL PHOSPHATES

  摘要：

  A high stereoselective synthesis for beta -allcynyl-enol phosphates from beta -alkynyl ketone and dialkyl phosphite, via Atherton-Todd reaction, was reported. NaH as base gave a nearly pure Z-isomer.

  DOI：

  10.1081/scc-100000538
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 3-溴丙炔 在 二氯二茂钛 、 二氢吡啶 、 1,3-dicyano-5-fluoro-2,4,6-tris(diphenylamino)benzene 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以67%的产率得到1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)but-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钛催化醛的光氧化还原炔丙基化

  摘要：

  提出了一种实用且有效的由10 mol％的[Cp 2 TiCl 2 ]促进的醛的光氧化还原炔丙基化。该过程不使用化学计量的金属或清除剂。催化量的廉价且简单制备的有机染料3DPAFIPN用作钛的还原剂。该反应显示范围广，对于简单的炔丙基溴，未检测到痕量的烯丙基异构体，而对于取代的炔丙基溴，未观察到炔丙基和烯丙基异构体的混合物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00521

文献信息

• Synthesis of homopropargyl alcohols via sonochemical Barbier-type reaction
  作者：Adam Shih-Yuan Lee、Shu-Fang Chu、Yu-Ting Chang、Shu-Huei Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.12.058

  日期：2004.2

  were synthesized from the reaction mixture of zinc powder, 1,2-diiodoethane, 3-bromo-1-propyne and aldehyde or ketone in anhydrous THF under ultrasound. The homopropargyl alcohols were obtained as the only product in all cases when aldehydes were reacted with 3-bromo-1-propyne under this sonochemical Barbier-type reaction condition. The homopropargyl alcohol was produced as the major product and the

  在超声波作用下，由锌粉，1,2-二碘乙烷，3-溴-1-丙炔和醛或酮在无水THF中的反应混合物合成了一系列高炔丙醇。当醛在这种声化学巴比尔型反应条件下与3-溴-1-丙炔反应时，在所有情况下均获得高炔丙醇作为唯一产物。当在反应条件下使用酮作为底物时，以高炔丙醇为主要产物，并且还获得了低污染的烯丙醇。
• Highly Selective Synthesis of Acetylenic Alcohols Promoted by Metallic Dysprosium in the Presence of Mercuric Chloride
  作者：Zhiming Li、Yu Jia、Jingyao Zhou

  DOI：10.1080/00397910008087415

  日期：2000.7

  Abstract Promoted by metallic dysprosium, carbonyl compounds react smoothly with propargyl bromide to afford the corresponding homopropargylic alcohols in good to excellent yields without observation of allenic alcohols. In addition, this reaction is regioselective and chemoselective.

  摘要 在金属镝的促进下，羰基化合物与炔丙基溴顺利反应得到相应的高炔丙醇，收率良好至极好，而没有观察到丙二烯醇。此外，该反应具有区域选择性和化学选择性。
• Lead Promoted Barbier-Type Reaction of Propargyl Bromide with Aldehydes
  作者：Hideo Tanaka、Takeshi Hamatani、Shiro Yamashita、Sigeru Torii

  DOI：10.1246/cl.1986.1461

  日期：1986.9.5

  The first example of lead-promoted “Barbier-type” (in situ Grignard) reaction has been demonstrated by the reaction of propargyl bromide with aldehydes in a Pb/Bu4NBr/Me3SiCl/DMF system.

  由炔丙基溴与醛在 Pb/Bu4NBr/Me3SiCl/DMF 系统中的反应证明了铅促进的“Barbier 型”（原位格氏）反应的第一个例子。
• Electrophilic Cyclization and Intermolecular Acetalation of 2-(4-Hydroxybut-1-yn-1-yl)benzaldehydes: Synthesis of Diiodinated Diepoxydibenzo[<i>c</i>,<i>k</i>][1,9]dioxacyclohexadecines
  作者：Jia Wang、Hai-Tao Zhu、Si Chen、Cheng Luan、Yu Xia、Yi Shen、Ying-Xiu Li、Yingxi Hua、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01646

  日期：2017.10.6

  strategy for the preparation of diiodinated diepoxydibenzo[c,k][1,9]dioxacyclohexadecines from readily available 2-(4-hydroxybut-1-yn-1-yl)benzaldehydes through electrophile-triggered tandem cyclization/intermolecular acetalation sequence has been presented. The electrophilic macrocyclization can be performed under mild conditions and in up to gram quantities. Moreover, palladium-catalyzed coupling and

  通过亲电触发的串联环化/分子间缩醛序列从易得的2-（4-羟基丁-1-yn-1-基）苯甲醛制备二碘化二环氧二苯并二苯并[ c，k ] [1,9]二恶环环十六烷的简便策略被提出。亲电子大环化可以在温和的条件下进行，并且以克为单位。此外，所得碘化物的钯催化的偶联和还原反应可以有效地提供氧杂大环。
• Isomerizations on silica gel: Synthesis of allenyl ketones and the first Nazarov cyclizations of vinyl allenyl ketones
  作者：A Stephen、K Hashmi、Jan W Bats、Ji-Hyun Choi、Lothar Schwarz

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01619-0

  日期：1998.10

  chromatographic workup of crude, terminal propargyl ketones 5 on silica gel directly leads to terminal allenyl ketones 6. When the other substituent on 5 was electron-rich, 7 was observed as side-product. If the other substituent on 5 was electron-poor, the isomeric 1-propynyl ketone 8 was the side-product. Chromatography of the crude propargyl vinyl ketones 10 on silica gel delivers the products of a Nazarov

  进行Dess-Martin氧化，然后在硅胶上进行粗制的末端炔丙基酮5的色谱处理，直接制得末端烯基酮6。当5上的另一个取代基富含电子时，观察到7为副产物。如果5上的另一个取代基是电子贫的，则异构的1-丙炔基酮8是副产物。在硅胶上色谱分离粗制炔丙基乙烯基酮10，得到纳扎罗夫环化产物。