Methyl 5-phenyl-3,5-dihydroxypentanoate | 135137-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 5-phenyl-3,5-dihydroxypentanoate
• 英文别名: methyl 3,5-dihydroxy-5-phenylpentanoate
• CAS: 135137-53-0；135137-55-2；148406-30-8；148406-31-9；148495-59-4；148495-60-7；148495-61-8；148495-62-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: PAHGCMHRBKIGTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 5-phenyl-3,5-dihydroxypentanoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (4RS,6SR)-4-acetoxy-6-phenylterahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  血栓烷生物合成的电子转移模型

  摘要：

  借助于亚铁离子将前列腺素内过氧化物模型化合物（1）转化为血栓烷B环系统（6a）和（7a）。

  DOI：

  10.1039/c39870000722
• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxy-3-oxo-5-phenyl-valeric acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Methyl 5-phenyl-3,5-dihydroxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  血栓烷生物合成的电子转移模型

  摘要：

  借助于亚铁离子将前列腺素内过氧化物模型化合物（1）转化为血栓烷B环系统（6a）和（7a）。

  DOI：

  10.1039/c39870000722

文献信息

• An electron transfer model for thromboxane biosynthesis
  作者：Kimio Takahashi、Morio Kishi

  DOI：10.1039/c39870000722

  日期：——

  Conversion of prostaglandin endoperoxide model compound (1) into the thromboxane B ring system (6a) and (7a) was achieved with the aid of the ferrous ion.

  借助于亚铁离子将前列腺素内过氧化物模型化合物（1）转化为血栓烷B环系统（6a）和（7a）。
• Process for the preparation of derivatives of 3,5-dihydroxypentanoic acid
  申请人：Rhone-Poulenc Rorer S.A.

  公开号：US05347039A1

  公开（公告）日：1994-09-13

  This invention is directed to a method for stereoselectively preparing a syn-dihydroxylated compound comprising reacting a 3-hydroxyket-1-one with a borohydride in the presence of titanium derivative.

  本发明涉及一种立体选择性制备合成二羟基化合物的方法，包括在钛衍生物的存在下，将3-羟基酮-1与硼氢化物反应。
• US5347039A
  申请人：——

  公开号：US5347039A

  公开（公告）日：1994-09-13
• Synthesis of a prostaglandin endoperoxide model compound and its reaction with electron transfer reagents
  作者：Kimio Takahashi、Morio Kishi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86176-7

  日期：1988.1

  5-Exo-phenyl-2,3-dioxabicyclo[2.2.1]heptane (4c) was synthesized as a model compound of prostaglandin endoperoxide (PGH) to mimic the bioconversion of PGH into thromboxane (TX). The reaction of (4c) with various electron transfer reagents was investigated. With the aid of a catalytic amount of ferrous ion, (4c) was successfully converted into the thromboxane B (TXB) skeleton.

  合成了5-Exo-phenyl-2,3-dioxabicyclocyclo [2.2.1]庚烷（4c）作为内生前列腺素（PGH）的模型化合物，以模拟PGH到血栓烷（TX）的生物转化。研究了（4c）与各种电子转移试剂的反应。借助催化量的亚铁离子，成功地将（4c）转化为血栓烷B（TXB）骨架。