[R-(R*,S*)]-4-[(Triphenylmethyl)thio]-1,2-pyrrolidinedicarboxylic acid, 1-(1,1-dimethylethyl) ester | 176306-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: [R-(R*,S*)]-4-[(Triphenylmethyl)thio]-1,2-pyrrolidinedicarboxylic acid, 1-(1,1-dimethylethyl) ester
• 英文别名: N-tert-butyloxycarbonyl-(2S,4R)-4-tritylthio-proline；(2S,4R)-4-Tritylsulfanyl-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester；(2S,4R)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-4-tritylsulfanylpyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 176306-18-6
• 化学式: C₂₉H₃₁NO₄S
• 分子量: 489.635
• InChiKey: QFXTUFWVJYXOQY-RPBOFIJWSA-N

物化性质

• 沸点：
  621.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [R-(R*,S*)]-4-[(Triphenylmethyl)thio]-1,2-pyrrolidinedicarboxylic acid, 1-(1,1-dimethylethyl) ester 、 三氟乙酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Collagen mimics

  摘要：

  揭示了一种具有三肽单元的新型胶原模拟物，其化学式为（Xaa-Yaa-Gly）n，其中Xaa或Yaa位置中的一个是体积庞大的非电子吸引脯氨酸衍生物。通过在原生胶原螺旋中的Xaa或Yaa位置之一替换脯氨酸衍生物，仅通过立体效应相对于先前已知的胶原相关三肽螺旋，可以增加螺旋的稳定性。还揭示了制备新型胶原模拟物的方法。

  公开号：

  US20070275897A1
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-羟脯氨酸 在 吡啶 、 水 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 [R-(R*,S*)]-4-[(Triphenylmethyl)thio]-1,2-pyrrolidinedicarboxylic acid, 1-(1,1-dimethylethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  结合使用硫烷基脯氨酸和硫烷基乙基苯胺化物肽的双重动力学控制的天然化学连接

  摘要：

  使用新开发的硫烷基脯氨酸介导的反应与N-硫烷基乙基苯胺化物肽结合使用的双重动力学控制的天然化学连接已成功应用于先前未报道的同时添加到反应中的肽片段的顺序偶联中。

  DOI：

  10.1021/ol202316v

文献信息

• Pyrrolidine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020049243A1

  公开（公告）日：2002-04-25

  The present invention relates to pyrrolidine derivatives and dimeric forms and/or pharmaceutically acceptable esters, and/or salts thereof. The compounds are useful as inhibitors of metalloproteases, e.g. zinc proteases, particularly zinc hydrolases, and which are effective in treating disease states are associated with vasoconstriction of increasing occurrences.

  本发明涉及吡咯烷衍生物及其二聚体形式和/或药用可接受的酯和/或盐。这些化合物可用作金属蛋白酶抑制剂，例如锌蛋白酶，特别是锌水解酶，对治疗与血管收缩增加发生相关的疾病状态有效。
• PYRROLIDINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF ENDOTHELIN-CONVERTING ENZYME
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1303485A1

  公开（公告）日：2003-04-23
• COLLAGEN MIMICS
  申请人：Wisconsin Alumni Research Foundation

  公开号：US20180030115A1

  公开（公告）日：2018-02-01

  Novel collagen mimics are disclosed with a tripeptide unit having the formula (Xaa-Yaa-Gly) n , where one of the positions Xaa or Yaa is a bulky, non-electron withdrawing proline derivative. By substituting a proline derivative at either the Xaa or Yaa position in the native collagen helix, the stability of the helix is increased due solely to steric effects relative to prior known collagen-related triple helices. Methods are also disclosed for making the novel collagen mimics.
• US6541638B2
  申请人：——

  公开号：US6541638B2

  公开（公告）日：2003-04-01
• US9758569B2
  申请人：——

  公开号：US9758569B2

  公开（公告）日：2017-09-12