9-methoxyphenanthridin-6(5H)-one | 38088-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-methoxyphenanthridin-6(5H)-one
• 英文别名: 9-methoxy-5H-phenanthridin-6-one
• CAS: 38088-98-1
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: CFGLLQPCOXUMCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.4±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-methoxyphenanthridin-6(5H)-one 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以30.8 mg的产率得到9-methoxy-5-methylphenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  钌催化芳香酸与邻卤代苯胺的 C-H 芳基化反应生成菲啶酮

  摘要：

  菲啶酮是制药和材料科学中的一个重要部分；因此，非常需要开发一种有效且稳健的方法来从容易获得的起始材料构建菲啶酮。在此，我们报道了一种钌催化的芳香族羧酸与邻卤代苯胺的C-H芳基化反应，然后进行分子内脱水，以高产率得到菲啶酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04377
• 作为产物：
  描述：

  3'-甲氧基-2-联苯胺 在 氧气 、 特戊酸钠 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~130.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 27.0h， 生成 9-methoxyphenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  不含金属氧化剂的钴催化的邻芳基苯胺的C（sp 2）–H羰基化反应：一种实现游离（NH）-邻菲啶酮的方法

  摘要：

  一个无痕的指导小组以金属基无氧化剂的方式辅助了邻芳基苯胺的共催化C（sp 2）–H羰基化合成了游离的（NH）-菲啶酮。该方案采用偶氮二羧酸二异丙酯作为一氧化碳源，氧气作为唯一的氧化剂，并具有良好的收率和各种功能耐受性。该方法已应用于PARP抑制剂PJ-34的全合成。此外，动力学同位素效应实验表明，CH键断裂可能发生在速率确定步骤中。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00730

文献信息

• Rhodium(I)-Catalyzed Aryl C–H Carboxylation of 2-Arylanilines with CO₂
  作者：Yuzhen Gao、Zhihua Cai、Shangda Li、Gang Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01105

  日期：2019.5.17

  An unprecedented Rh(I)-catalyzed, amino-group-assisted C–H carboxylation of 2-arylanilines with CO2 under redox-neutral conditions has been developed. This reaction was promoted by a phosphine ligand with t-BuOK as the base and did not require the use of additional strong organometallic reagent. It enabled an efficient direct conversion of a broad range of 2-(hetero)arylanilines including electron-deficient

  在氧化还原中性条件下，开发了空前的Rh（I）催化的2-芳基苯胺与CO 2的氨基辅助CH羧基羧化反应。通过以t- BuOK为碱的膦配体促进了该反应，并且不需要使用其他强有机金属试剂。它能够将包括缺电子的杂芳烃在内的各种2-（杂）芳基苯胺有效地直接转化为各种菲啶酮。在初步的机理研究中还评估了反应的可能中间体。
• Photoinduced Annulation of <i>N</i> ‐Phenylbenzamides for the Synthesis of Phenanthridin‐6(5 <i>H</i> )‐Ones
  作者：Nana Wang、Ding Wang、Yun He、Jin Xi、Tao Wang、Yong Liang、Zunting Zhang

  DOI：10.1002/adsc.202101389

  日期：2022.3.15

  A general concise method for the synthesis phenanthridin-6(5H)-ones via photoinduced intramolecular annulation of N-phenylbenzamides was developed. Under argon atmosphere and room temperature, phenanthridin-6(5H)-ones were obtained via irradiation N-phenylbenzamides with a 280 nm UV lamp in the presence of methanesulfonic acid in toluene. The mechanism is illustrated and believed to proceed in the

  开发了一种通过光诱导N-苯基苯甲酰胺分子内环化合成菲啶-6(5 H )-ones的通用简明方法。在氩气和室温下，在甲苯中甲磺酸存在下，通过用 280 nm 紫外灯照射N-苯基苯甲酰胺，得到菲啶-6(5 H )-酮。该机理被说明并认为按照酰胺互变异构、6π-电环化、[1,5]-H 位移、酰胺-亚胺互变异构、酮-烯醇互变异构和放氢的顺序进行。
• Synthesis of phenanthridinones viapalladium-catalyzed C(sp²)–H aminocarbonylation of unprotected o-arylanilines
  作者：Dongdong Liang、Ziwei Hu、Jiangling Peng、Jinbo Huang、Qiang Zhu

  DOI：10.1039/c2cc36817j

  日期：——

  An efficient synthesis of free (NH)-phenanthridinones through Pd-catalyzed C(sp(2))-H aminocarbonylation of unprotected o-arylanilines under an atmospheric pressure of CO has been developed. Some ortho heteroarene substituted anilines as well as N-alkyl protected o-arylanilines are also suitable substrates for this C-H aminocarbonylation reaction.

  有效的合成游离（NH）-菲啶酮通过CO的大气压下未保护的邻芳基苯胺的Pd催化C（sp（2））-H氨基羰基化反应。一些邻杂芳基取代的苯胺以及N-烷基保护的邻芳基苯胺也是该CH氨基羰基化反应的合适底物。
• 一种无金属参与高效制备菲啶酮及其衍生物的方法
  申请人：清华大学

  公开号：CN113024462A

  公开（公告）日：2021-06-25

  本发明公开了一种无金属参与高效制备菲啶酮及衍生物的方法。所述制备方法包括如下步骤：式Ⅱ所示化合物在三氟甲磺酸甲酯的催化下，经环化反应即得式Ⅰ所示菲啶酮类化合物。本发明采用三氟甲磺酸酯催化邻芳基苯基异氰酸酯环化反应一步生成菲啶酮类化合物，为合成具有生物活性的取代菲啶酮类衍生物提供了一个实用的方法，该方法避免使用任何金属试剂，环境友好，易于操作，且产率较高、后处理简便，另外，由该方法得到的底物可设计性强，可根据实际需要设计合成出所需结构的化合物，实用性较强。
• <b>A Simple General Approach to Phenanthridinones via Palladium-Catalyzed Intramolecular Direct Arene Arylation</b>
  作者：Sandro Cacchi、Roberta Bernini、Giancarlo Fabrizi、Alessio Sferrazza

  DOI：10.1055/s-2008-1032169

  日期：2008.3

  Phenanthridinone derivatives have been prepared in good to high yields via palladium-catalyzed cyclization of readily available N-benzyl-N-benzoyl-o-iodoanilides.

  通过钯催化现成的 N-苄基-N-苯甲酰基-邻碘苯胺的环化反应，我们制备出了菲啶酮衍生物，收率很高。