(E)-3-Pyridin-3-yl-acrylic acid tert-butyl ester | 725256-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-3-Pyridin-3-yl-acrylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-Butyl (E)-3-(Pyridin-3-yl)acrylate；tert-butyl 3-pyridin-3-ylprop-2-enoate
• CAS: 725256-02-0
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: BINGWTOENXKHEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.6±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-Pyridin-3-yl-acrylic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 1,4-环己二烯 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 tert-butyl (S)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(pyridin-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  构象受限的脱氧新霉素类似物。

  摘要：

  脱氧霉素（1b）是一种蛋白质合成抑制剂，对革兰氏阴性（GN）细菌具有活性。合成了一系列构象受限的类似物以探测其生物活性构象。确实，在蛋白质合成测定中发现某些受约束的类似物与脱氧新霉素相同或更好（1b，IC（50）= 8.2 microM; 44，IC（50）= 6.6 microM; 35e（2），IC（50） = 1微米）。然而，脱氧新霉素在体外具有最佳的全细胞抗菌活性（大肠杆菌，MIC = 4-16 microg / mL；肺炎克雷伯菌，MIC = 8 microg / mL），这表明其他因素（例如渗透）也可能对整体有贡献。细胞活性。一个新发现是，脱氧新霉素在大肠杆菌鼠类败血病模型中有效（ED（50）= 4.8 mg / kg），

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.04.036
• 作为产物：
  描述：

  3-溴吡啶 、 丙烯酸叔丁酯 在 trans-dibromidobis{1-benzyl-3-(3-triethylammoniopropyl)benzimidazolin-2-ylidene}palladium(II) dibromide 、 sodium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以92%的产率得到(E)-3-Pyridin-3-yl-acrylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  双（官能NHC）钯（II）经由Postmodification方法配合物

  摘要：

  一系列的20双（官能NHC）的Pd（II）配合物通过公共父postmodification反应被方便地合成NHC络合物的反式- [PDBR 2（C 3 BR-bimy）2 ]（1a）中和反式- [PDBR 2（C 3 BR-IMY）2 ]（图1b）（C 3 BR-bimy = 1-苄基-3-（3-溴丙基）benzimidazolin -2-亚基和C 3 BR-IMY = 1-苄基-3-（3- -bromopropyl）咪唑啉-2-亚基）与ñ -C 3系绳。根据所添加亲核试剂的性质，也可能发生竞争性溴代配体置换。相比于常规访问官能NHC络合物，其包括单独预官能化唑盐的金属化，这高度模块化方法被证明在节约成本和时间更有效。四烷基铵官能复杂反式- [PDBR 2（C 3净3 -bimy）2 ]溴2（14），其复合物的第二代postmodification的产物1A还测试了它的催化活性在Mizor

  DOI：

  10.1021/om500274c

文献信息

• Ionic Liquid Immobilized Palladium Nanoparticle - Graphene Hybrid as Active Catalyst for Heck Reaction
  作者：Vivek Srivastava

  DOI：10.2174/1570178611666141201223344

  日期：2015.1.1

  We engineered, graphene based Pd -Nano composites (Pd/RGO) and tested them to catalyze the Heck reaction in [bmim] NTf2 solvent system. High yield, easy product isolation, recycling of the catalytic system and ligand free approach are the main outcomes of this proposed protocol. The proposed protocol was further exploited for the successful synthesis of 3-styryl coumarins in good yield.

  我们设计并制备了基于石墨烯的钯-纳米复合材料（Pd/RGO），并在[bmim] NTf2溶剂体系中测试了它们对Heck反应的催化性能。高产率、容易的产品分离、催化体系的循环利用以及无配体方法是我们提出的这个方案的主要成果。此外，该方案还被进一步用于成功合成高产率的3-苯乙烯基香豆素。
• Homoallylic amines as efficient chiral inducing frameworks in the conjugate addition of amides to α,β-unsaturated esters. An entry to enantio-enriched diversely substituted amines
  作者：Johann Rogier、Lilia Anani、Aurélien Coelho、Fabien Massicot、Carine Machado-Rodrigues、Jean-Bernard Behr、Jean-Luc Vasse

  DOI：10.1039/d0ob00034e

  日期：——

  The diastereoselective conjugate addition of secondary homoallylamines, obtained in the enantioenriched form via allylmetallation of imines, to α,β-unsaturated esters is reported. This method allows access to valuable building blocks as well as heterocyclic skeletons, providing tertiary amines bearing two chains integrating a stereogenic center adjacent to the nitrogen atom.

  据报道，通过亚胺的烯丙基金属化以对映体富集的形式将仲高烯丙基胺非对映选择性共轭加成到α，β-不饱和酯上。该方法允许获得有价值的结构单元以及杂环骨架，从而提供带有两条链的叔胺，这些链整合了与氮原子相邻的立体中心。
• A Designer Axially Chiral Amino Sulfonamide as an Efficient Organocatalyst for Direct Asymmetric Mannich Reactions of N-Boc-Protected Imines
  作者：Taichi Kano、Yukako Yamaguchi、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/anie.200805628

  日期：2009.2.23

  The moderate nucleophilicity of the axially chiral amino sulfonamide (S)‐1 suppresses the problematic side reactions, including aldol reactions, in the asymmetric Mannich reaction of N‐Boc‐protected imines with aldehydes. The corresponding adducts are obtained in good yield and excellent stereoselectivity (see scheme; Boc=tert‐butoxycarbonyl, Tf=trifluoromethanesulfonyl).

  轴向手性氨基磺酰胺（S）-1的中等亲核性抑制了N-Boc保护的亚胺与醛的不对称曼尼希反应中有问题的副反应，包括醛醇缩合反应。得到的相应加合物收率高，立体选择性好（参见方案； Boc =叔丁氧羰基，Tf =三氟甲磺酰基）。
• Cell adhesion inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030018016A1

  公开（公告）日：2003-01-23

  The present invention relates to novel compounds that are useful for inhibition and prevention of cell adhesion and cell adhesion-mediated pathologies. This invention also relates to pharmaceutical formulations comprising these compounds and methods of using them for inhibition and prevention of cell adhesion and cell adhesion-mediated pathologies. The compounds and pharmaceutical compositions of this invention can be used as therapeutic or prophylactic agents. They are particularly well-suited for treatment of many inflammatory and autoimmune diseases.

  本发明涉及新型化合物，其对细胞粘附和细胞粘附介导的病理过程的抑制和预防具有用处。本发明还涉及包含这些化合物的制药配方和使用它们抑制和预防细胞粘附和细胞粘附介导的病理过程的方法。本发明的化合物和制药组合物可用作治疗或预防剂。它们特别适用于治疗许多炎症和自身免疫性疾病。
• EP2042478
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——