3-(3-pyridinyl)-2-cyclohexen-1-one | 63843-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(3-pyridinyl)-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: 3-(pyridin-3-yl)-cyclohex-2-enone；3-(pyridin-3-yl)cyclohex-2-enone；3-pyridin-3-yl-cyclohex-2-enone；3-pyridin-3-ylcyclohex-2-en-1-one；3-(3-pyridyl)-2-cyclohexen-1-one；3-(Pyridin-3-yl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 63843-14-1
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• mdl: MFCD21129412
• 分子量: 173.214
• InChiKey: ONIOZXVZKCKBPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-73 °C
• 沸点：
  135-141 °C(Press: 0.15 Torr)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-pyridinyl)-2-cyclohexen-1-one 在 吡啶 、 盐酸 、 盐酸羟胺 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3-(3-氨基苯基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  1-乙基-1,4-二氢-4-氧代-7-（吡啶基）-3-喹啉羧酸。I.3-和4-（3-氨基苯基）吡啶中间体的合成

  摘要：

  已经制备了一系列取代的3-和4-（3-氨基苯基）吡啶，作为合成一些1-烷基-1，4-二氢-4-氧代-7-吡啶基-3-喹啉羧酸的中间体。使用了Hantzsch，Hauser和其他吡啶合成方法。使用Semmler-Wolff反应通过3-（4-吡啶基）-2-环己烯-1-酮制备4-（3-氨基苯基）吡啶。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210654
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-6-Morpholin-4-yl-6-pyridin-3-yl-hex-5-en-2-one 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 35.0h， 生成 3-(3-pyridinyl)-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  1-乙基-1,4-二氢-4-氧代-7-（吡啶基）-3-喹啉羧酸。I.3-和4-（3-氨基苯基）吡啶中间体的合成

  摘要：

  已经制备了一系列取代的3-和4-（3-氨基苯基）吡啶，作为合成一些1-烷基-1，4-二氢-4-氧代-7-吡啶基-3-喹啉羧酸的中间体。使用了Hantzsch，Hauser和其他吡啶合成方法。使用Semmler-Wolff反应通过3-（4-吡啶基）-2-环己烯-1-酮制备4-（3-氨基苯基）吡啶。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210654
• 作为试剂：
  描述：

  3-氯环己-2-烯酮 、 3-吡啶硼酸 、 disodium;carbonate 、 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 乙酸乙酯 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 crude residue 、 silica gel 、 EtOAc hexanes 、 3-(3-pyridinyl)-2-cyclohexen-1-one 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以to afford the title compound, 8b的产率得到3-(3-pyridinyl)-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Platelet-activating factor receptor antagonists

  摘要：

  环己基磺酰胺化合物，可作为血小板活化因子（PAF）受体拮抗剂。这些化合物可能有用，例如用于治疗动脉粥样硬化或其他PAF介导的疾病，包括炎症性、心血管和免疫性疾病。

  公开号：

  US09029377B2

文献信息

• 3-(Pyridinyl)-2-cyclohexen-1-ones
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04026900A1

  公开（公告）日：1977-05-31

  3-(4 OR 3-Pyridinyl)-2-cyclohexen-1-ones (I) and their oxime derivatives are useful in preparing (3-aminophenyl)-pyridines, in turn, useful in preparing known antibacterial agents. Also shown is the preparation of I by starting with the reaction of methyl vinyl ketone with either 1-(pyridinyl)-1-(lower-tertiary-amino)-ethylene (II) or lower-alkyl 3-(pyridinyl)-3-oxopropanoate. Also shown is the process of converting I to its oxime, acylating the oxime and heating the acylated oxime under acidic conditions to produce N-(lower-acyl)-3-(pyridinyl)-aniline (VII), and hydrolyzing VII under aqueous alkaline conditions to produce the corresponding 3-(pyridinyl)aniline.

  3-(4或3-吡啶基)-2-环己烯-1-酮(I)及其肟衍生物在制备(3-氨基苯基)-吡啶方面很有用，进而在制备已知抗菌剂方面也很有用。还显示了通过用甲基乙烯酮与1-(吡啶基)-1-(较低三级胺基)-乙烯(II)或较低烷基3-(吡啶基)-3-氧代丙酸酯反应开始制备I的过程。还显示了将I转化为其肟的过程，酰化肟并在酸性条件下加热酰化肟以产生N-(较低酰基)-3-(吡啶基)-苯胺(VII)，并在水性碱性条件下水解VII以产生相应的3-(吡啶基)苯胺。
• Expansion of First-in-Class Drug Candidates That Sequester Toxic All-<i>Trans</i>-Retinal and Prevent Light-Induced Retinal Degeneration
  作者：Jianye Zhang、Zhiqian Dong、Sreenivasa Reddy Mundla、X. Eric Hu、William Seibel、Ruben Papoian、Krzysztof Palczewski、Marcin Golczak

  DOI：10.1124/mol.114.096560

  日期：2015.3

  All- trans -retinal, a retinoid metabolite naturally produced upon photoreceptor light activation, is cytotoxic when present at elevated levels in the retina. To lower its toxicity, two experimentally validated methods have been developed involving inhibition of the retinoid cycle and sequestration of excess of all- trans -retinal by drugs containing a primary amine group. We identified the first-in-class drug candidates that transiently sequester this metabolite or slow down its production by inhibiting regeneration of the visual chromophore, 11- cis -retinal. Two enzymes are critical for retinoid recycling in the eye. Lecithin:retinol acyltransferase (LRAT) is the enzyme that traps vitamin A (all- trans -retinol) from the circulation and photoreceptor cells to produce the esterified substrate for retinoid isomerase (RPE65), which converts all- trans -retinyl ester into 11- cis -retinol. Here we investigated retinylamine and its derivatives to assess their inhibitor/substrate specificities for RPE65 and LRAT, mechanisms of action, potency, retention in the eye, and protection against acute light-induced retinal degeneration in mice. We correlated levels of visual cycle inhibition with retinal protective effects and outlined chemical boundaries for LRAT substrates and RPE65 inhibitors to obtain critical insights into therapeutic properties needed for retinal preservation.

  全反视黄醛是一种视黄酸代谢物，在光感受器光激活后自然产生，当其在视网膜中含量升高时具有细胞毒性。为了降低其毒性，人们已开发出两种实验验证的方法，包括抑制视黄酸循环和通过含有伯胺基团的药物捕获过量的全反视黄醛。我们鉴定了首批候选药物，这些药物通过暂时捕获该代谢物或通过抑制视觉色素11-顺式视黄醛的再生来减缓其产生。在眼睛中，有两种酶对视黄酸的循环至关重要。卵磷脂：视黄醇酰基转移酶（LRAT）是将从循环和光感受器细胞中捕获的维生素A（全反视黄醇）转化为酯化底物的酶，该底物供视黄酸异构酶（RPE65）使用，后者将全反视黄醇酯转化为11-顺式视黄醇。在此，我们研究了视黄胺及其衍生物，以评估它们对RPE65和LRAT的抑制剂/底物特异性、作用机制、效力、在眼睛中的保留能力以及对小鼠急性光诱导视网膜变性的保护作用。我们将视觉循环抑制水平与视网膜保护效应相关联，并概述了LRAT底物和RPE65抑制剂的化学边界，以获得对视网膜保持所需治疗特性的关键洞察。
• Preparation of Highly Functionalized Heterocyclic Zinc Organometallics via a Li(acac)-Catalysis of the I/Zn-Exchange Reaction
  作者：Paul Knochel、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1055/s-2004-837206

  日期：——

  of Li(acac) in NMP with various functionalized heterocyclic iodides provides new polyfunctional diheteroarylzincs, which undergo smooth Negishi cross-coupling reactions and CuCN.2LiCl-catalyzed allylation reactions under mild conditions. Remarkably, even an aldehyde function can be present in the diorganozinc reagents.

  在 NMP 中催化量的 Li(acac) 存在下，i-Pr 2 Zn 与各种功能化杂环碘化物的反应提供了新的多功能二杂芳基锌，其在温和条件下进行平滑的 Negishi 交叉偶联反应和 CuCN.2LiCl 催化的烯丙基化反应. 值得注意的是，甚至醛官能团也可以存在于二有机锌试剂中。
• 7-CYCLOALKYLAMINOQUINOLONES AS GSK-3 INHIBITORS
  申请人：NOMURA MASAHIRO

  公开号：US20100234367A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  Provided herein are aminoquinolones of formula I and compositions containing the compounds. The compounds and compositions provided herein are useful in the prevention, amelioration or treatment of GSK-3 inhibitors mediated diseases.

  本文提供了化学式I的氨基喹啉类化合物和含有这些化合物的组合物。本文提供的化合物和组合物在预防、改善或治疗GSK-3抑制剂介导的疾病方面具有用途。
• [EN] NOVEL CYP17 INHIBITORS/ANTIANDROGENS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE CYP17/ANTIANDROGÈNES
  申请人：ORION CORP

  公开号：WO2014202827A1

  公开（公告）日：2014-12-24

  Compounds of formula (I), wherein R1 to R8 A, B, Z1 and Z2 are as defined in the claims and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof are disclosed. The compounds of formula (I) possess utility as androgen receptor antagonists (inhibitors) and/or cytochrome P450 monooxygenase 17a-hydroxylase/17,20-lyase (CYP17) inhibitors. The compounds are useful as medicaments in the treatment of cancer, particularly prostate cancer, and other androgen dependent conditions and diseases where androgen antagonism is desired.

  公式（I）的化合物，其中R1至R8，A，B，Z1和Z2如权利要求中所定义，并且其药用盐和酯被披露。公式（I）的化合物具有作为雄激素受体拮抗剂（抑制剂）和/或细胞色素P450单加氧酶17a-羟化酶/17,20-裂解酶（CYP17）抑制剂的效用。这些化合物在治疗癌症，特别是前列腺癌，以及其他需要雄激素拮抗作用的疾病和情况中作为药物是有用的。