(2R,6R)-2-<2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl>-6-propylpiperidine | 96838-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (2R,6R)-2-<2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl>-6-propylpiperidine
• 英文别名: (2R,6R)-2-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-6-propylpiperidine
• CAS: 96838-91-4
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₂
• 分子量: 227.347
• InChiKey: YSEPCHFWRWOHMA-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6R)-2-<2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl>-6-propylpiperidine 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (-)-gephyrotoxin-223 AB
  参考文献：
  名称：

  不对称合成III。天然3r，5r，9r（-）gephyrotoxin-223 AB的对映体合成

  摘要：

  吲哚并立定生物碱（-）gephyrotoxin-223 AB 2的第一个对映体特异性合成是从手性2-氰基-6-恶唑并哌啶合子3上获得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98540-x
• 作为产物：
  描述：

  (2R,6R)-2-(2-[1,3]Dioxolan-2-yl-ethyl)-6-propyl-piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.5h， 以100%的产率得到(2R,6R)-2-<2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl>-6-propylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Indolizidines 167B and 223AB

  摘要：

  The total synthesis of (+)-indolizidine 167B (1) and the formal synthesis of (-)indolizidine 223AB (2) starting with L- and D-norvaline-derived cis-2-hydroxymethyl-6-propylpiperidines (3 and ent-3), respectively, are described.

  DOI：

  10.3987/com-95-7132

文献信息

• Application of Electro-Oxidative a-Cyanation of Aza-Rings to the Synthesis of Gephyrotoxin 223AB
  作者：Teng-Kuei Yang、Shun-Tsai Yeh、Yen-Yuan Lay

  DOI：10.3987/com-94-6759

  日期：——

  Six and five-membered cyclic alpha-cyanoamines have been prepared efficiently from N-benzylpiperidine and N-benzylpyrrolidine. These alpha-cyanoamines were successfully used in the synthesis of gephyrotoxin 223AB.
• Asymmetric synthesis III. Enantiospecific synthesis of the natural 3r, 5r, 9r (−) gephyrotoxin-223 AB
  作者：Jacques Royer、Henri-Philippe Husson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98540-x

  日期：——

  The first enantiospecific synthesis of the indolizidine alkaloid (−) gephyrotoxin-223 AB 2 has been achieved from the chiral 2-cyano-6-oxazolopiperidine synthon 3.

  吲哚并立定生物碱（-）gephyrotoxin-223 AB 2的第一个对映体特异性合成是从手性2-氰基-6-恶唑并哌啶合子3上获得的。
• Asymmetric Synthesis of Indolizidines 167B and 223AB
  作者：Hiroki Takahata、Hiroshi Bandoh、Takefumi Momose

  DOI：10.3987/com-95-7132

  日期：——

  The total synthesis of (+)-indolizidine 167B (1) and the formal synthesis of (-)indolizidine 223AB (2) starting with L- and D-norvaline-derived cis-2-hydroxymethyl-6-propylpiperidines (3 and ent-3), respectively, are described.