5-amino-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile | 111510-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-amino-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 5-amino-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylpyrazole-4-carbonitrile
• CAS: 111510-08-8
• 化学式: C₁₇H₁₄N₄O
• 分子量: 290.324
• InChiKey: DXCYKSYMCOKYNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile 在 hydrazine hydrate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-4-(2-(4-nitrobenzylidene)hydrazinyl)-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  某些新型吡唑并[3,4- [d]嘧啶，吡唑并[4,3-e] [1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶和吡唑并[4， 3‐e] [1,2,4]三唑并[3,4‐c]嘧啶衍生物

  摘要：

  的治疗Ñ苯基-取代的benzenecarbo-腙酰氯1A - d与丙二腈在乙醇钠溶液，得到5-氨基-4-氰基吡唑衍生物2 - 5。化合物2 - 5转化为formidate衍生物6 - 9处理后与TEOF在乙酸酐。后者产物的反应6 - 9与水合肼，得到亚氨基氨基衍生物10 - 13，将其转化为肼衍生物14 - 17通过与水合肼回流。肼基以及亚氨基氨基衍生物进行缩合，环化，和环加成反应，得到吡唑并[3,4- d ]嘧啶18 - 21，吡唑并[4,3- ë ] [1,2,4]三唑并[3 ，4- ç ]嘧啶22 - 27，和吡唑并[3'，4'：4,5]嘧啶并[1,6- b ] [1,2,4]三嗪42 - 44个衍生物。使用两种革兰氏阳性细菌和两种革兰氏阴性细菌进行抗微生物研究。数据表明，化合物5，28D，29B，和31D正在探索提高对所有测试菌株的抗菌效果。化合物28D是最有希望的抗菌剂，分别对付

  DOI：

  10.1002/jhet.3835
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 1-butyl-3-methylimidazolium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5-amino-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  An environmentally friendlier approach—ionic liquid catalysed, water promoted and grinding induced synthesis of highly functionalised pyrazole derivatives

  摘要：

  通过使用丙二腈、苯肼和多样化醛类，通过磨碎诱导合成高度功能化的吡唑衍生物。离子液体作为催化剂与水一起使用，不会形成副产品。该方法获得了高产率，操作简单，符合绿色化学的所有标准。

  DOI：

  10.1039/c3ra42493f

文献信息

• Glucose-coated superparamagnetic nanoparticle-catalysed pyrazole synthesis in water
  作者：Naghmeh Esfandiary、Athar Nakisa、Kobra Azizi、Jamshid Azarnia、Iman Radfar、Akbar Heydari

  DOI：10.1002/aoc.3641

  日期：2017.7

  heterogeneous, superparamagnetic catalyst (Glu.@Fe3O4) was synthesized and characterized using Fourier transform infrared spectroscopy, X‐ray diffraction, thermogravimetric analysis, scanning electron microscopy and vibrating sample magnetometry. The prepared catalyst was used to achieve a high‐efficiency, low‐cost, eco‐friendly and easy‐to‐handle protocol for synthesizing substituted pyrazole derivatives

  合成了绿色，良性，非均质，超顺磁性催化剂（Glu。@ Fe 3 O 4），并使用傅里叶变换红外光谱，X射线衍射，热重分析，扫描电子显微镜和振动样品磁强分析对其进行了表征。制备的催化剂用于从醛，丙二腈和苯肼合成取代吡唑衍生物的高效，低成本，生态友好和易于操作的方案中。该催化剂也用于色烯合成中。涂覆在磁性纳米颗粒上的葡萄糖具有出色的催化活性。该催化剂可以循环使用多达四次，而不会明显降低催化活性。
• MWCNTs‐ZrO ₂ as a reusable heterogeneous catalyst for the synthesis of <i>N</i> ‐heterocyclic scaffolds under green reaction medium
  作者：Bipasa Halder、Flora Banerjee、Ahindra Nag

  DOI：10.1002/aoc.5906

  日期：2020.11

  scanning electron microscopy, and X‐ray photoelectron spectroscopy analysis. The heterogeneous nanocomposite has been used for one‐pot synthesis of various N‐heterocyclic compounds like pyrazoles, 1,2‐disubstituted benzimidazoles, 2‐arylbenzazoles, and 2,3‐dihydroquinazolin‐4(1H)‐ones under green reaction medium at room temperature. This novel method has several advantages, such as short reaction time, simple

  使用天然原料椰子汁（água-de-cocodoCeará）合成了一种简单，高效且易用的异质多壁碳纳米管-氧化锆纳米复合材料（MWCNTs-ZrO 2）。通过傅立叶变换红外光谱，X射线衍射，场发射扫描电子显微镜和X射线光电子能谱分析对合成的催化剂进行了表征。异质纳米复合材料已用于一锅合成各种N杂环化合物，如吡唑，1,2-二取代的苯并咪唑，2-芳基苯并唑和2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-在室温下在绿色反应介质下进行。这种新颖的方法具有多个优点，例如反应时间短，后处理简单，产率高以及绿色的反应条件。催化剂循环使用多达四次，而催化活性没有明显损失。
• Water-Mediated Ceric Ammonium Nitrate Catalyzed C-C/C-N Bond Formation: Convenient Access to Polyfunctionalized Pyrazoles via Multicomponent Reaction
  作者：Vikas D. Kadu、Mahesh G. Hublikar、Dattatraya G. Raut、Raghunath B. Bhosale

  DOI：10.14233/ajchem.2019.21947

  日期：2019.4.15

  for synthesis of substituted polyfunctionalized pyrazoles. The simple and readily available aldehydes, malononitrile and phenylhydrazines substrates afforded polysubstituted imidazoles (15 examples) up to 96 % yield. The polyethylene glycol is playing the dual role of solvent and promoter with water in this reaction catalyzed by ceric ammonium nitrate.

  在环境绿色水介质中开发了一种有效的多组分方法来合成取代的多官能化吡唑。简单且容易获得的醛、丙二腈和苯肼底物提供了多取代咪唑（15 个例子），产率高达 96%。在硝酸高铈铵催化的该反应中，聚乙二醇与水一起起到溶剂和促进剂的双重作用。
• Boehmite Silylpropyl Amine Sulfamic Acid as an Efficient and Recyclable Catalyst for the Synthesis of some Pyrazole Derivatives
  作者：Rahele Doosti、Mohammad Bakherad、Mahdi Mirzaee、Khosrow Jadidi

  DOI：10.2174/1570178614666170505113009

  日期：2017.6.14

  biologically-active molecules. Methods: Up to now, a few examples have been reported for the synthesis of pyrazoles catalyzed by heterogeneous catalysts. In this work, a new boehmite silylpropyl amine sulfamic (m-SABNPs) was applied as a catalyst for one-pot synthesis of pyrazole derivatives. Results: It was found that this heterogeneous sulfamic acid is a highly efficient catalyst for the syntheses of

  背景：生物活性化合物的设计在药物化学中是一个具有挑战性的观点，吡唑类化合物作为生物活性分子起着至关重要的作用。 方法：迄今为止，已经报道了一些非均相催化剂催化合成吡唑的实例。在这项工作中，一种新型勃姆石甲硅烷基丙胺氨基磺酸盐（m-SABNPs）被用作一锅合成吡唑衍生物的催化剂。 结果：发现这种异质氨基磺酸是一种高效的催化剂，可以很好地合成5-氨基-1,3-芳基-1H-吡唑-4-腈和吡唑并吡喃并嘧啶，可以通过简单的方法回收过滤反应溶液并重复使用五次，而不会显着降低催化活性。此外，通过FT-IR光谱，TGA，XRD，TEM和SEM技术表征了其结构。 结论：提出了一种高效，简便的方法，以高产率至优异的产率合成多相氨基磺酸催化的吡唑衍生物。该方法具有许多优点，例如反应条件温和，反应时间短，反应更清洁以及催化剂的可重复使用性。
• The synthesis of 5-amino-1H-pyrazole-4-carbonitriles by anomeric based oxidative aromatization over [CSPy]ZnCl3 as a new catalyst
  作者：Ahmad Reza Moosavi-Zare、Mohammad Rezaei-Gohar、Mahsa Tavasoli、Hamid Goudarziafshar

  DOI：10.1007/s11164-021-04437-3

  日期：2021.7

  4-Carboxy-1-sulfopyridin-1-ium monozinc(II) trichloride [4CSPy]ZnCl3} as a new acidic catalyst was designed and tested on the synthesis of 5-amino-1H-pyrazole-4-carbonitriles by anomeric based oxidative aromatization. The structure of [4CSPy]ZnCl3 was studied by various analyses such as Fourier transform infrared spectroscopy (FT-IR), nuclear magnetic resonance spectroscopy (1H NMR and 13C NMR), energy-dispersive

  4-Carboxy-1-sulfopyridin-1-ium monozinc(II)三氯化物[4CSPy]ZnCl 3 }作为一种新型酸性催化剂被设计并测试了基于异头基的5-氨基-1H-吡唑-4-甲腈的合成氧化芳构化。[4CSPy]ZnCl 3的结构通过傅里叶变换红外光谱（FT-IR）、核磁共振光谱（1 H NMR 和13 C NMR）、能量色散X射线光谱、热重分析等各种分析进行研究，差热重量分析和质谱（MS）。 图形摘要 新型催化剂[CSPy]ZnCl 3异头氧化芳构化合成5-氨基-1H-吡唑-4-腈