(E)-4-methyl-1-phenylhexa-1,4,5-trien-3-ol | 1126623-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (E)-4-methyl-1-phenylhexa-1,4,5-trien-3-ol
• CAS: 1126623-99-1
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: GKUGTBPGADAYMI-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-methyl-1-phenylhexa-1,4,5-trien-3-ol 在 manganese(IV) oxide 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (trans)-2,3-dimethyl-4-phenyl-5-(1-(triisopropylsilyl)-1H-pyrrol-2-yl)cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  用氮杂环化合物捕获源自烯丙基乙烯基酮的纳扎罗夫环化反应的羟基烯丙基阳离子中间体

  摘要：

  路易斯酸引发的烯丙基乙烯基酮（AVK）的Nazarov环化的阳离子中间体被吡咯和吲哚捕获。产量从中等到高（高达93％）不等，在两种情况下，只生产了三种可能产品中的两种。主要产生在5位取代的环戊2-烯酮，但是随着烷基取代的增加或氮上吸电子基团的放置，还可能形成替代的区域异构体。这项研究的结果表明，在电子上优选的位置是相对于氧烯丙基阳离子的氧的位置α，而对于更立体地阻碍反应的配偶体则优选环外位置。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000722
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 1-溴-2-丁炔 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以25%的产率得到(E)-4-methyl-1-phenylhexa-1,4,5-trien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  用氮杂环化合物捕获源自烯丙基乙烯基酮的纳扎罗夫环化反应的羟基烯丙基阳离子中间体

  摘要：

  路易斯酸引发的烯丙基乙烯基酮（AVK）的Nazarov环化的阳离子中间体被吡咯和吲哚捕获。产量从中等到高（高达93％）不等，在两种情况下，只生产了三种可能产品中的两种。主要产生在5位取代的环戊2-烯酮，但是随着烷基取代的增加或氮上吸电子基团的放置，还可能形成替代的区域异构体。这项研究的结果表明，在电子上优选的位置是相对于氧烯丙基阳离子的氧的位置α，而对于更立体地阻碍反应的配偶体则优选环外位置。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000722

文献信息

• Tunable Synthesis of 2-Ene-1,4-diones, 4-Hydroxycyclopent-2-en-1-ones, and 2-(Furan-3-yl)acetamides via Palladium-Catalyzed Cascade Reactions of Allenols
  作者：Yan He、Zhi Zheng、Qimeng Liu、Guixian Song、Nan Sun、Xinyuan Chai

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01753

  日期：2018.10.19

  attached on the internal position of the allenic moiety, 2-ene-1,4-diones or 4-hydroxycyclopent-2-en-1-ones were formed selectively through carbonylation of aryl iodide followed by acylation of allenol with the in situ formed acyl palladium species, β-hydride elimination of the in situ formed allyl palladium complex, and further tautomerization or intramolecular aldol reaction. From the reaction of allenols

  通过钯催化的一锅多组分法成功地实现了2-烯-1,4-二酮，4-羟基环戊-2-烯-1-酮或2-（呋喃-3-基）乙酰胺的高效区域选择性合成叔胺存在下烯丙醇与芳基碘化物和一氧化碳的反应 有趣的是，选择性取决于烯丙醇底物的取代模式。具体而言，从在烯丙基部分的内部位置上没有取代基的烯丙基醇的反应中，通过芳基的羰基化选择性地形成2-烯-1,4-二酮或4-羟基环戊-2-烯-1-酮碘化物然后用allenol酰化原位形成酰基钯物种，β -氢化物消除的原位形成烯丙基钯络合物，并进一步互变异构或分子内羟醛反应。另一方面，通过在烯丙基单元的内部位置带有取代基的烯丙醇的反应，通过芳基碘化物的羰基化，酰化和羰基化的级联过程形成了不同取代的2-（呋喃-3-基）乙酰胺。然后进行分子内缩合和叔胺胺化，该胺具有无氧化剂的C–N键断裂。
• Synthesis of 5-Hydroxycyclopent-2-enones from Allenyl Vinyl Ketones via an Interrupted Nazarov Cyclization
  作者：Vanessa M. Marx、D. Jean Burnell

  DOI：10.1021/ol900029d

  日期：2009.3.19

  Treatment of an allenyl vinyl ketone with trifluoroacetic acid leads to Nazarov cyclization, and the intermediate carbocation is trapped efficiently by trifluoroacetate. Hydrolysis of the ester with methanol and basic alumina provides, in good to excellent overall yield, a 5-hydroxycyclopent-2-enone in which the alcohol is predominantly trans to a substituent at C-4.
• Trapping the Oxyallyl Cation Intermediate Derived from the Nazarov Cyclization of Allenyl Vinyl Ketones with Nitrogen Heterocycles
  作者：Vanessa M. Marx、François M. LeFort、D. Jean Burnell

  DOI：10.1002/adsc.201000722

  日期：2011.1.10

  intermediate of the Lewis acid‐initiated Nazarov cyclization of an allenyl vinyl ketone (AVK) was trapped by pyrroles and indoles. The yields ranged from modest to high (up to 93%), and in both cases, only two of the three possible products were produced. Cyclopent‐2‐enones substituted at the 5‐position were predominantly produced, however with increasing alkyl substitution or placement of an electron‐withdrawing

  路易斯酸引发的烯丙基乙烯基酮（AVK）的Nazarov环化的阳离子中间体被吡咯和吲哚捕获。产量从中等到高（高达93％）不等，在两种情况下，只生产了三种可能产品中的两种。主要产生在5位取代的环戊2-烯酮，但是随着烷基取代的增加或氮上吸电子基团的放置，还可能形成替代的区域异构体。这项研究的结果表明，在电子上优选的位置是相对于氧烯丙基阳离子的氧的位置α，而对于更立体地阻碍反应的配偶体则优选环外位置。