N-tosylvaline | 32013-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-tosylvaline
• 英文别名: 3-methyl-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]butanoic acid
• CAS: 32013-47-1；17360-25-7
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₄S
• 分子量: 271.337
• InChiKey: ZYFUNXTYNIYYJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147 °C
• 沸点：
  439.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tosylvaline 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正丁醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N-(1-{4-[1-Amino-eth-(E)-ylidene]-3,5-dioxo-2-phenyl-pyrazolidine-1-carbonyl}-2-methyl-propyl)-4-methyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Abou El Ela, Ahmed; Donia, Shafie G., Polish Journal of Chemistry, 1988, vol. 62, # 4-6, p. 465 - 472

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 在 sodium hydroxide 、 盐酸 、 水 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N-tosylvaline
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR MAKING N-SULFONATED-AMINO ACID DERIVATIVES
  [FR] PROCEDE DE FABRICATION DE DERIVES D'ACIDES AMINES N-SULFONES

  摘要：

  公开号：

  WO2005118529A3
• 作为试剂：
  描述：

  巴豆醛 、 ((1-ethoxy-2-methylprop-1-en-1-yl)oxy)triisopropylsilane 在 三氟化硼四氢呋喃络合物 、 N-tosylvaline 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到(E)-1-ethoxy-2,2-dimethyl-1-tri(propan-2-yl)silyloxyhex-4-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Investigation of a novel sequential 1,5 O→O silyl migration/Horner–Wadsworth–Emmons reaction

  摘要：

  A study and application of a sequential 1,5 O -->O silyl migration/Horner-Wadsworth-Emmons reaction is presented. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00940-6

文献信息

• Chiral discrimination of α-hydroxy acids and N-Ts-α-amino acids induced by tetraaza macrocyclic chiral solvating agents by using ¹H NMR spectroscopy
  作者：Caixia Lv、Lei Feng、Hongmei Zhao、Guo Wang、Pericles Stavropoulos、Lin Ai

  DOI：10.1039/c6ob02578a

  日期：——

  In the field of chiral recognition, reported chiral discrimination by 1H NMR spectroscopy has mainly focused on various chiral analytes with a single chiral center, regarded as standard chiral substrates to evaluate the chiral discriminating abilities of a chiral auxiliary. Among them, chiral α-hydroxy acids, α-amino acids and their derivatives are chiral organic molecules involved in a wide variety

  在手性识别领域，已报道的1 H NMR光谱手性判别主要集中于具有单一手性中心的各种手性分析物，将其作为标准手性底物来评估手性助剂的手性判别能力。其中，手性α-羟基酸、α-氨基酸及其衍生物是手性有机分子，参与多种生物过程，在药物制备领域也发挥着重要作用，因为它们是合成药物的一部分。手性药物中间体和蛋白质药物的生产过程。在本文中，使用几种α-羟基酸和N -Ts-α-氨基酸通过1 H NMR波谱评估了四氮杂大环手性溶剂化剂(TAMCSA) 1a-1d的手性辨别能力。结果表明，在大多数情况下，在TAMCSA 1a-1d存在的情况下，通过1 H NMR 光谱可以成功区分 α-羟基酸和N -Ts-α-氨基酸。α-羟基酸和N -Ts-α-氨基酸的对映体是根据相应质子的1 H NMR信号积分的变化来指定的。根据(R )-和( R )-对映体的CH 3质子(Ts基团)的1 H NMR信号积分计算不同光学组成的N
• Silver-Catalyzed C(sp3)-H Sulfonylation for the Synthesis of Benzyl Sulfones Using Toluene Derivatives and α-Amino Acid Sulfonamides
  作者：Kyalo Stephen Kanyiva、Kanako Uchida、Takanori Shibata

  DOI：10.1246/bcsj.20200393

  日期：2021.4.15

  We describe a simple and practical protocol for the synthesis of benzyl sulfones using readily available toluene derivatives and α-amino acid sulfonamides. The reaction proceeds to afford a broad range of benzyl sulfones in moderate to high yields under silver catalysis. The mechanism possibly involves a Minisci-type formation of α-aminoalkyl radical, homolytic cleavage of a N-S bond to generate a

  我们描述了一种简单实用的方案，用于使用容易获得的甲苯衍生物和α-氨基酸磺酰胺合成苄基砜。在银催化下，反应进行以中等至高收率提供了广泛范围的苄基砜。该机理可能涉及α-氨基烷基基团的Minisci型形成，NS键的均相裂解以产生磺酰基基团，以及磺酰基基团与经由硫酸根阴离子自由基的氢提取形成的苄基基团偶联。该反应的实用性通过抗癌活性化合物的克级合成和一步合成来证明。研究的机理是通过使用自由基清除剂和氘代甲苯进行的。
• Palladium-catalyzed site-selective hydrogen isotope exchange (HIE) reaction of arylsulfonamides using amino acid auxiliary
  作者：Wei Liu、Xingyu Xu、Hongyan Zhao、Xiaoyu Yan

  DOI：10.1016/j.tet.2018.06.024

  日期：2018.7

  Hydrogen isotope exchange (HIE) is a versatile method for the introduction of deuterium to organic compounds. Herein, regioselective deuteration of sulfonamides is achieved by palladium-Catalyzed HIE reaction. By using amino acid as weakly coordination-directing auxiliary, a variety of sulfonamides are efficiently deuterated at the ortho-position. Placing competing directing groups on the aromatic

  氢同位素交换（HIE）是将氘引入有机化合物的一种通用方法。在本文中，磺酰胺的区域选择性氘化是通过钯催化的HIE反应实现的。通过使用氨基酸作为弱配位导向助剂，多种磺酰胺在邻位被有效地氘化。在芳族环上放置竞争性的导向基团不影响位点选择性。
• α-Amino Acid Sulfonamides as Versatile Sulfonylation Reagents: Silver-Catalyzed Synthesis of Coumarins and Oxindoles by Radical Cyclization
  作者：Kyalo Stephen Kanyiva、Daisuke Hamada、Sohei Makino、Hideaki Takano、Takanori Shibata

  DOI：10.1002/ejoc.201800901

  日期：2018.11.25

  silver‐catalyzed sulfonylation strategy using sulfonamides derived from α‐amino acids is described. The reaction proceeded via decarboxylation, N–S bond cleavage and radical cyclization to provide a variety of coumarins. The reaction was suitable for the synthesis of 2‐oxindoles and an isoquinolinedione by the capturing of the sulfonyl radical with an alkene moiety and cyclization.

  描述了一种使用衍生自α-氨基酸的磺酰胺的银催化磺酰化策略。反应通过脱羧，NS键断裂和自由基环化进行，从而提供了多种香豆素。该反应适合于2-烯吲哚和异喹啉二酮的合成，方法是捕获带有烯烃部分的磺酰基并进行环化。
• Synthesis and biological activity of some new 3-and 6-substituted coumarin amino acid derivatives. Part I
  作者：A. M. El-Naggar、F. S. M. Ahmed、A. M. Abd El-Salam、M. A. Radi、M. S. A. Latif

  DOI：10.1002/jhet.5570180627

  日期：1981.10

  synthesis of 6-nitrocouarrain-3-CO-amino acids and their corresponding methyl esters (II-XVII) and some dipeptide methyl esters (XVIII-XXVI) are described. 6-(N-Tosyl- or N-phthalylaminoacyl)aminocoumarin-3-carboxylic acid methyl esters (XXXIV-XL) and 3-(N-phthalyl- or N-tosylaminoacytyaminocoumarins (XLV-LVI) have been prepared via the carbodiimide and acid chloride methods. Hydrazinolysis of 3- or

  描述了6-硝基香豆素-3-CO-氨基酸及其相应的甲酯（II-XVII）和一些二肽甲酯（XVIII-XXVI）的合成。通过碳二亚胺和酸制备了6-（N-甲苯磺酰基-或N-邻苯二甲酰基氨基酰基）氨基香豆素-3-羧酸甲酯（XXXIV-XL）和3-（N-邻苯二甲酰基-或N-甲苯磺酰基氨基乙酰氨基香豆素（XLV-LVI）在四氢呋喃中对3-或6-（N-邻苯二甲酰基氨基酰基）氨基香豆素衍生物进行水合肼解，分别得到相应的3-和6-（氨基酰基）氨基香豆素和羧酸酰肼（XLI-LVIII）。3- （N-甲苯磺酰基-L-Val-L-Leu-）氨基香豆素（LIX）通过叠氮化物法。发现各种取代的3-和6-氨基酰基香豆素衍生物中的二十四种具有对不同微生物的特异性抗菌活性。