N,N-bis(2-methoxyethyl)aniline | 87182-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-bis(2-methoxyethyl)aniline
• 英文别名: Benzenamine, N,N-bis(2-methoxyethyl)-
• CAS: 87182-67-0
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₂
• 分子量: 209.288
• InChiKey: IOMDLUILHJBWSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-bis(2-methoxyethyl)aniline 在 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以54%的产率得到N⁴,N⁴,N^4',N^4'-tetrakis(2-methoxyethyl)-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamine
  参考文献：
  名称：

  FeCl 3 ·6H 2 O促进苯胺的氧化偶合反应合成联苯胺衍生物

  摘要：

  在烧瓶条件下，在可商购的FeCl 3 ·6H 2 O的存在下，N，N-二取代苯胺可以转化为功能多样的联苯胺，收率最高为99％。氧化偶联作用扩展至N-单取代苯胺，并将该方法用于有效制备6,6'-联喹啉。还进行了机械研究以解释观察到的反应性。

  DOI：

  10.1021/jo4002504
• 作为产物：
  描述：

  双(2-甲氧基乙基)胺 、 氯苯 在 naphthoquinone imidazolin-2-ylidene-palladium⁽⁰⁾ 氢氧化钾 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以67%的产率得到N,N-bis(2-methoxyethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  芳基氯化物的 Buchwald-Hartwig 胺化：基于市售 Pd(0)-NHC 催化剂的实用方案

  摘要：

  发现市售的、空气和水稳定的萘醌咪唑啉-2-亚基-钯 (0) 配合物是用于芳基卤化物胺化的高活性单组分催化剂。使用这些非常坚固的催化剂，传统上使用的昂贵碱 Cs 2 CO 3 或 NaOt-Bu 可以被 KOH 代替。已经开发了一种方便的反应方案，用于将各种芳基氯化物与伯胺或仲胺偶联。

  DOI：

  10.1055/s-2004-837205

文献信息

• Enzymatically triggered chromogenic cross-linking agents under physiological conditions
  作者：Hikaru Fujita、Jinghuai Dou、Nobuyuki Matsumoto、Zhiyuan Wu、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1039/c9nj04126e

  日期：——

  indigoid dye. To achieve facile indigoid formation in the presence of a bioconjugatable tether, diverse indoxyl β-glucosides were synthesized and studied in enzyme assays with four glucosidases including from tritosomes (derived from hepatic lysosomes) and rat liver homogenates. Altogether 36 new compounds (including 15 target indoxyl-glucosides for enzymatic studies) were prepared and fully characterized

  在生理条件下在酶促作用下使分子交联的能力在各种生命科学应用中具有相当大的前景。在此，通过利用由吲哚酚β-葡萄糖苷形成的长期靛蓝形成反应，开发了一种酶促触发的“点击反应”。共价交联在水溶液中进行，仅需要氧化剂（例如O 2），并且由于所得的靛类染料为蓝色，因此很容易检测到。为了在存在可生物缀合的系链的情况下实现轻松的靛蓝形成，合成了多种吲哚基β-葡萄糖苷，并在酶法分析中用四种葡糖苷酶进行了研究，其中包括三糖体（源自肝溶酶体）和大鼠肝匀浆。总共制备了36种新化合物（包括15种用于酶学研究的目标吲哚酚葡萄糖），并对它们进行了全面表征，以实现四个基本要求：酶触发，后续易于形成的靛类染料形成，生物共轭性和合成可及性。5-烷氧基取代的吲哚糖苷中的4,6-二溴基序是快速，高产的靛蓝染料形成的关键设计特征。两种有吸引力的分子设计包括：（1）用于无铜点击化学的连接到双环[6.1.0]壬基（BCN）基团的吲哚基
• Privilege-Structure-Oriented Three-Component Asymmetric Aminomethylation: Assembly of Chiral 3-Aminomethyl Indolones
  作者：Zhenghui Kang、Dan Zhang、Xinfang Xu、Wenhao Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03787

  日期：2019.12.20

  The asymmetric aminomethylation reaction of 3-diazooxindoles with electronic-rich arenes and N,O-acetals cooperatively catalyzed by achiral dirhodium complex and chiral phosphoric acid is reported. The reaction provides a novel method for the facile synthesis of chiral 3-aminomethyl oxindoles with an all-carbon quaternary center in good yields (82-98%) with high to excellent enantioselectivities (up

  报道了非手性吡啶鎓配合物和手性磷酸协同催化3-重氮杂吲哚与富电子芳烃和N，O-乙缩醛的不对称氨甲基化反应。该反应提供了一种易于合成具有全碳季中心的手性3-氨基甲基羟吲哚的新方法，该方法的收率高（82-98％），对映选择性高（至97％ee）。该转化通过向反应性两性离子中间体与通过不对称抗衡阴离子定向催化（ACDC）原位产生的手性亚甲基亚胺的会聚加成而进行。这项工作代表了具有结构多样性的混合3,3'-双吲哚的第一种不对称氨基甲基化方法。
• Base-Promoted Cobalt-Catalyzed Regio- and Enantioselective <i>para</i>-Friedel–Crafts Alkylation of Aniline Derivatives
  作者：Jia Zhou、Zi-Hao Li、Le Wang、Jun-Chen Kang、Xun-Hui Wang、Shu-Yu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03399

  日期：2021.12.17

  Herein we disclose a highly efficient enantioselective para-C–H alkylation of aniline derivatives promoted by a base/Co/indeno-pybox ligand system. This methodology leads to the efficient construction of a series of enantioenriched aniline derivatives bearing all-carbon quaternary stereocenters. In addition, several special biologically or medicinally active indoles are facilely synthesized by our

  在此，我们公开了一种由碱/Co/indeno-pybox 配体系统促进的苯胺衍生物的高效对映选择性对-C-H 烷基化。这种方法导致一系列具有全碳四元立体中心的对映体富集的苯胺衍生物的有效构建。此外，通过我们的共催化不对称合成方法，可以轻松合成几种具有特殊生物或药用活性的吲哚。密度泛函理论计算和实验结果表明，Co(acac) 2的(acac) -阴离子在亲核反应过程中的手性控制中起着非常重要的作用。
• 一种用于制备广泛pH荧光探针的有机化合物 及其应用
  申请人：苏州福来兹检测科技有限公司

  公开号：CN104341347B

  公开（公告）日：2018-02-23

  本发明公开了一种用于制备广泛pH荧光探针的有机化合物，所述有机化合物可以根据实际需要进行任何比例的组合，并能够固定在亲水高聚物上进一步制备检测水环境酸碱度的产品。所述产品可以实现对pH值的连续测定，大大提高了效率、灵敏度和重现性。
• Catalytic Asymmetric Functionalization of Aromatic CH Bonds by Electrophilic Trapping of Metal-Carbene-Induced Zwitterionic Intermediates
  作者：Shikun Jia、Dong Xing、Dan Zhang、Wenhao Hu

  DOI：10.1002/anie.201406492

  日期：2014.11.24

  Asymmetric functionalization of aromatic CH bonds of N,N‐disubstituted anilines with diazo compounds and imines is reported for the efficient construction of α,α‐diaryl benzylic quaternary stereocenters in good yields with high diastereoselectivities and excellent enantioselectivities. This RhII/chiral phosphoric acid cocatalyzed transformation is proposed to proceed through a metal‐carbene‐induced

  的芳族C不对称官能与重氮化合物和亚胺N，N-二取代苯胺的H键被报告为α的有效的结构，α二芳基苄季立体以良好的收率与高非对映选择性和对映选择性优良。Rh II /手性磷酸的共催化转化被提议通过金属卡宾诱导的两性离子中间体进行亲电捕集。据我们所知，这是金属卡宾诱导的芳基CH键分子间官能化的第一个不对称例子。