tetradecyl (E)-3-(4-hydroxyphenyl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: tetradecyl (E)-3-(4-hydroxyphenyl)acrylate
• 英文别名: (E)-tetradecyl 3-(4-hydroxyphenyl)propenoate；tetradecyl p-coumarate；trans-tetradecyl 3-(4-hydroxyphenyl)propenoate；tetradecyl (E)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₂₃H₃₆O₃
• 分子量: 360.537
• InChiKey: WIIKXQILVXTUNL-KNTRCKAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  十四醇 在 吡啶 、 β-丙氨酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 340.0h， 生成 tetradecyl (E)-3-(4-hydroxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  长链烷基羟基肉桂酸酯的合成及抗氧化活性

  摘要：

  长链烷基羟基肉桂酸酯（8 – 21）是由丙二酸的相应半酯（5 – 7）合成的）与苯甲醛衍生物经Knoevenagel缩合。使用DPPH和ABTS分析评估了这些羟基肉桂酸酯的总抗氧化能力。观察到的抗氧化剂活性最高的是咖啡酸酯，其次是芥子酸酯和阿魏酸酯。这些羟基肉桂酸酯的类药性参数也根据L​​ipinski的“五则规则”进行了评估。发现所有酯衍生物均违反了Lipinski的参数之一（cLogP> 5），即使已发现它们可溶于质子溶剂中。预测的拓扑极性表面积（TPSA）数据可以得出结论，它们可以具有良好的穿透细胞膜的能力。因此，可以提出这些新颖的亲脂性化合物作为用于应对氧化过程的潜在抗氧化剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.12.016

文献信息

• Synthesis and DNA Polymerase .ALPHA. and .BETA. Inhibitory Activity of Alkyl p-Coumarates and Related Compounds
  作者：Katsumi Nishimura、Yukiko Takenaka、Manami Kishi、Takao Tanahashi、Hiromi Yoshida、Chiaki Okuda、Yoshiyuki Mizushina

  DOI：10.1248/cpb.57.476

  日期：——

  trans- and cis-Icosyl, docosyl, and tetracosyl p-coumarates, constituents of Artemisia annua L., and their structurally-related compounds were synthesized and evaluated for inhibitory activity on DNA polymerases alpha and beta. Among 30 compounds synthesized, octadecyl trans- and cis-p-coumarates and octadecyl p-hydroxyphenylpropiolate showed strong inhibitory activity on DNA polymerases alpha and

  合成了Artemisia annua L.的组成部分的反式和顺式-二十烷基，二十二烷基和十四烷基对-香豆酸酯及其结构相关的化合物，并评估了它们对DNA聚合酶α和β的抑制活性。在合成的30种化合物中，十八烷基反式和顺式对-香豆酸酯和十八烷基对羟基苯丙酸酯显示出对DNA聚合酶α和β的强抑制活性。
• Effects of Surfactant Volume Fraction on the Antioxidant Efficiency and on The Interfacial Concentrations of Octyl and Tetradecyl p-Coumarates in Corn Oil-in-Water Emulsions
  作者：Marlene Costa、Sonia Losada-Barreiro、Fátima Paiva-Martins、Carlos Bravo-Díaz

  DOI：10.3390/molecules26196058

  日期：——

  coalescence by forming steric barriers. However, addition of surfactants to binary oil-water mixtures also brings up the formation of three-dimensional interfacial layers, surrounding each emulsion droplet, that significantly alter chemical reactivity. This is the case, for instance, in the inhibition reaction between antioxidants and the lipid radicals formed in the course of the spontaneous oxidation

  几十年来，表面活性剂已在食品工业中用于制备基于脂质的乳化食品。它们在乳化过程中起两个主要作用：首先，它们降低油水之间的界面张力，促进液滴变形和破裂；其次，它们通过形成空间势垒来减少液滴聚结。然而，在二元油水混合物中添加表面活性剂也会形成三维界面层，围绕每个乳液液滴，这显着改变了化学反应性。例如，抗氧化剂与不饱和脂质自发氧化反应过程中形成的脂质自由基之间的抑制反应就是这种情况，通常用于制备食品级乳液。抑制反应的速率取决于抗氧化剂的有效浓度，而抗氧化剂的有效浓度主要受制备乳液时所用表面活性剂的量控制。在这项工作中，我们分析了表面活性剂吐温 20 对氧化稳定性和肉桂酸衍生的两种模型抗氧化剂有效浓度的影响，确定它们在完整乳液中的界面浓度，以避免破坏现有的平衡和偏差结果。为此，采用了最近开发的方法，并在假相动力学模型的基础上解释了实验结果。我们分析了表面活性剂吐温 20 对氧化稳定性和肉桂酸衍生的两
• Synthesis and antioxidant activity of long chain alkyl hydroxycinnamates
  作者：Jose C.J.M.D.S. Menezes、Shrivallabh P. Kamat、Jose A.S. Cavaleiro、Alexandra Gaspar、Jorge Garrido、Fernanda Borges

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.12.016

  日期：2011.2

  Long chain alkyl hydroxycinnamates (8–21) were synthesized from the corresponding half esters of malonic acid (5–7) and benzaldehyde derivatives by Knoevenagel condensation. The total antioxidant capacity of these hydroxycinnamyl esters was evaluated using DPPH and ABTS assays. The observed antioxidant activity was highest for esters of caffeic acid followed by sinapic esters and ferulic esters. The

  长链烷基羟基肉桂酸酯（8 – 21）是由丙二酸的相应半酯（5 – 7）合成的）与苯甲醛衍生物经Knoevenagel缩合。使用DPPH和ABTS分析评估了这些羟基肉桂酸酯的总抗氧化能力。观察到的抗氧化剂活性最高的是咖啡酸酯，其次是芥子酸酯和阿魏酸酯。这些羟基肉桂酸酯的类药性参数也根据L​​ipinski的“五则规则”进行了评估。发现所有酯衍生物均违反了Lipinski的参数之一（cLogP> 5），即使已发现它们可溶于质子溶剂中。预测的拓扑极性表面积（TPSA）数据可以得出结论，它们可以具有良好的穿透细胞膜的能力。因此，可以提出这些新颖的亲脂性化合物作为用于应对氧化过程的潜在抗氧化剂。
• Venkateswarlu, Somepalli; Ramachandra, Mareullapudi S.; Krishnaraju, Alluri V., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 1, p. 252 - 257
  作者：Venkateswarlu, Somepalli、Ramachandra, Mareullapudi S.、Krishnaraju, Alluri V.、Trimurtulu, Golakoti、Subbaraju, Gottumukkala V.

  DOI：——

  日期：——
• Long Chain Alkyl Esters of Hydroxycinnamic Acids as Promising Anticancer Agents: Selective Induction of Apoptosis in Cancer Cells
  作者：José C. J. M. D. S. Menezes、Najmeh Edraki、Shrivallabh P. Kamat、Mahsima Khoshneviszadeh、Zahra Kayani、Hossein Hadavand Mirzaei、Ramin Miri、Nasrollah Erfani、Maryam Nejati、José A. S. Cavaleiro、Tiago Silva、Luciano Saso、Fernanda Borges、Omidreza Firuzi

  DOI：10.1021/acs.jafc.7b01388

  日期：2017.8.23

  alkyl esters may possess enhanced biological activities. We evaluated C4, C14, C16, and C18 alkyl esters of p-coumaric, ferulic, sinapic, and caffeic acids (19 compounds) for their cytotoxic activity against four human cancer cells and also examined their effect on cell cycle alteration and apoptosis induction. The tetradecyl (1c) and hexadecyl (1d) esters of p-coumaric acid and tetradecyl ester of caffeic

  癌症是全世界发病率和死亡率的主要原因。羟基肉桂酸（HCA）是天然存在的化合物，其烷基酯可能具有增强的生物活性。我们评估了对香豆酸，阿魏酸，芥子酸和咖啡酸（19种化合物）的C4，C14，C16和C18烷基酯对四种人类癌细胞的细胞毒活性，并且还研究了它们对细胞周期改变和凋亡诱导的影响。对香豆酸的十四烷基（1c）和十六烷基（1d）和咖啡酸（4c）的十四烷基酯（而非亲本的HCA）具有IC 50对MOLT-4（人淋巴细胞白血病）细胞的选择性作用。分别为0.123±0.012、0.301±0.069和1.0±0.1μM。化合物1c，1d和4c显着增加了亚G1期的凋亡细胞，并激活了MOLT-4细胞中的caspase-3酶。化合物1c对抗药性MES-SA-DX5子宫肉瘤细胞的效力分别比阿霉素和顺铂高15.4倍和23.6倍。这些对香豆酸酯对NIH / 3T3成纤维细胞的功效要低好几倍。对接研究表明1c可能通