(-)-3-n-propyl-3-phenyl-dihydro-furan-2-one | 947-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (-)-3-n-propyl-3-phenyl-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: 3-phenyl-3-propyl-dihydro-furan-2-one；α-Phenyl-α-propyl-γ-butanolid；4-Hydroxy-2-phenyl-2-propyl-buttersaeurelacton；4-Hydroxy-2-phenyl-2-propyl-butyrolacton；3-Phenyl-3-propyloxolan-2-one
• CAS: 947-11-5
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: NOBFSBLXPKKNSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-allyldihydrofuran-2-one 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 17.0h， 生成 (-)-3-n-propyl-3-phenyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Nickel-BINAP Catalyzed Enantioselective α-Arylation of α-Substituted γ-Butyrolactones

  摘要：

  A Ni(0)-BINAP system is utilized for the highly enantioselective alpha-arylation of alpha-substituted gamma-butyrolactones with aryl chlorides and bromides. alpha-Quaternization is achieved in moderate to excellent yields. Furthermore, the rate accelerating effect caused by the addition of Zn(II) salts is investigated.

  DOI：

  10.1021/ja017545t

文献信息

• Nickel-BINAP Catalyzed Enantioselective α-Arylation of α-Substituted γ-Butyrolactones
  作者：Dirk J. Spielvogel、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja017545t

  日期：2002.4.1

  A Ni(0)-BINAP system is utilized for the highly enantioselective alpha-arylation of alpha-substituted gamma-butyrolactones with aryl chlorides and bromides. alpha-Quaternization is achieved in moderate to excellent yields. Furthermore, the rate accelerating effect caused by the addition of Zn(II) salts is investigated.