2-(4-nitrobenzyl)-1H-benzo[d]imidazole | 7291-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(4-nitrobenzyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-(4-nitrobenzyl)-1H-benzimidazole；2-(4-nitrobenzyl)benzimidazole；2-<4-Nitro-benzyl>-benzimidazol；2-(4-nitro-benzyl)-1H-benzoimidazole；2-(4-Nitro-benzyl)-1H-benzimidazol；2-[(4-nitrophenyl)methyl]-1H-1,3-benzodiazole；2-[(4-nitrophenyl)methyl]-1H-benzimidazole
• CAS: 7291-96-5
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₂
• mdl: MFCD00569533
• 分子量: 253.26
• InChiKey: GDPNXLZOMJULAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  215 °C
• 沸点：
  552.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.359±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-nitrobenzyl)-1H-benzo[d]imidazole 在 硫酸 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 5-{[2-(4-nitrobenzyl)-1H-benzimidazol-1-yl]methyl}-N-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Karaali, Nesrin; Baltaş, Nimet; Menteşe, Emre, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2018, p. 374 - 384

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙酸 、 邻苯二胺 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(4-nitrobenzyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  简单的无机碱促进 C-N 和 C-C 的形成：合成苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]吡啶作为用于检测苦味酸的功能性 AIEgens

  摘要：

  无金属催化分子间串联迈克尔加成/环化已被开发用于从 α-溴肉桂醛和 2-取代苯并咪唑合成苯并[4,5]咪唑并[1,2- a ]吡啶。由简单的无机碱促进的反应显示出中等至良好的产率和良好的官能团耐受性。研究了一些典型产品的光学特性。我们发现，由于苯并[4,5]咪唑并[1,2- a ]吡啶的C1位存在限制分子内运动的苯环，作为一种新型的聚集诱导发射（AIE） luminogen (AIEgen)，它们显示出非常好的固态荧光，量子产率高达 88.80%。重要的是，化合物3b的 AIE 性能可用于检测硝基芳香炸药苦味酸 (PA)，检测限和淬灭常数分别为 42.5 nM 和 7.27 × 10 4 M -M。

  DOI：

  10.1039/d1ob01424b

文献信息

• Carbene-catalyzed enantioselective oxidative coupling of enals and di(hetero)arylmethanes
  作者：Qiao Chen、Tingshun Zhu、Pankaj Kumar Majhi、Chengli Mou、Huifang Chai、Jingjie Zhang、Shitian Zhuo、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1039/c8sc03480j

  日期：——

  An N-heterocyclic carbene-catalyzed direct oxidative coupling of enals and di(hetero)arylmethanes allows for quick access to optical pure benzimidazole-fused lactams.

  通过N-杂环卡宾催化的炔醛和二(杂)芳基甲烷的直接氧化偶联，可以快速获得光学纯的苯并咪唑-融合内酰胺。

• 一种苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]吡啶类衍生物及其制备方法与应用
  申请人：华南师范大学

  公开号：CN113512038B

  公开（公告）日：2022-08-05

  本发明公开了一种苯并[4,5]咪唑并[1,2‑a]吡啶类衍生物及其制备方法与应用。本发明公开了一种苯并[4,5]咪唑并[1,2‑a]吡啶类衍生物，其结构为R1选自氢、烷基、卤素、烷氧基；R2选自氢、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基；Ar选自取代或未取代的芳基和取代或未取代的杂芳基。本发明提供的苯并[4,5]咪唑并[1,2‑a]吡啶类衍生物具有优良的荧光性能和聚集诱导发光性能，且其制备方法具有简单易行、原料易得、底物适用范围广、产率高等优点。这种苯并[4,5]咪唑并[1,2‑a]吡啶类衍生物在化学和生物荧光探针领域具有良好的应用前景。
• Exploration of 2-benzylbenzimidazole scaffold as novel inhibitor of NF-κB
  作者：PullaReddy Boggu、Eeda Venkateswararao、Manoj Manickam、Dajin Kwak、Youngsoo Kim、Sang-Hun Jung

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.03.012

  日期：2016.4

  previously reported. Although most of the benzimidazole derivatives showed strong inhibitory activity in low micromolar potency, 2-(4-methoxybenzyl)-1H-benzo[d]imidazole (3m; IC50 = 1.7 μM) and 2-(2-methoxybenzyl)-1H-benzo[d]imidazole (3n; IC50 = 2.4 μM) showed the best inhibition. The structure activity relationship revealed that 2-benzylbenzimidazole scaffold with hydrogen bonding acceptor on phenyl

  为了找到新的核因子κB活性抑制剂，合理设计，合成和系统研究了一系列苯并咪唑衍生物对RAW 264.7细胞中LPS诱导的NF-κB抑制的体外活性，基于基于柔性查尔酮JSH的SEAP分析（先前报道的（（E）-1-（2-羟基-6-（异戊氧基）苯基）-3-（4-羟基苯基）丙-2-烯-1-酮）。尽管大多数苯并咪唑衍生物在低微摩尔浓度下均显示出强大的抑制活性，但是2-（4-甲氧基苄基）-1 H-苯并[ d ]咪唑（3m； IC 50  = 1.7μM）和2-（2-甲氧基苄基）-1 H-苯并[ d ]咪唑（3n ; IC50  = 2.4μM）表现出最好的抑制作用。结构活性关系表明，在苯环上带有氢键受体的2-苄基苯并咪唑支架以药效团的形式出现。
• Hughes; Lions, Journal and Proceedings - Royal Society of New South Wales, 1937, vol. 71, p. 209,221
  作者：Hughes、Lions

  DOI：——

  日期：——
• GUMUS, FATMA;OZDEN, SECKIN;OZDEN, TUNCEL;ABBASOGLU, UFUK, J. PHARM. BELG., 43,(1988) N, C. 450-454
  作者：GUMUS, FATMA、OZDEN, SECKIN、OZDEN, TUNCEL、ABBASOGLU, UFUK

  DOI：——

  日期：——