tetradecyl α-D-mannopyranoside | 152612-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tetradecyl α-D-mannopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4S,5S,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-tetradecoxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 152612-54-9
• 化学式: C₂₀H₄₀O₆
• 分子量: 376.534
• InChiKey: ORUDEUCNYHCHPB-SLHNCBLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetradecyl α-D-mannopyranoside 在 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 tetradecyl 2,6-di-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  3，6-二-O-α-D-甘露吡喃糖基-α-D-甘露吡喃糖和3，4-二-O-α-D-甘露吡喃糖基-α-D-甘露吡喃糖的辛基和十四烷基糖苷的合成。甘露吡喃糖苷的2，4-二-O-保护的新方法。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84266-9
• 作为产物：
  描述：

  十四醇 在 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 tetradecyl α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  3，6-二-O-α-D-甘露吡喃糖基-α-D-甘露吡喃糖和3，4-二-O-α-D-甘露吡喃糖基-α-D-甘露吡喃糖的辛基和十四烷基糖苷的合成。甘露吡喃糖苷的2，4-二-O-保护的新方法。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84266-9

文献信息

• Antimicrobial and cytotoxic activity of (thio)alkyl hexopyranosides, nonionic glycolipid mimetics
  作者：Petr Džubák、Soňa Gurská、Kateřina Bogdanová、Daniela Uhríková、Nina Kanjaková、Sophie Combet、Tomáš Klunda、Milan Kolář、Marian Hajdúch、Monika Poláková

  DOI：10.1016/j.carres.2019.107905

  日期：2020.2

  as well as for antimicrobial potential on 12 bacterial and yeast strains. The most potent compounds were found to be tetradecyl and hexadecyl β-d-galactopyranosides (18, 19), which showed the best cytotoxicity and therapeutic index against CCRF-CEM cancer cell line. Similar cytotoxic activity showed hexadecyl α-d-mannopyranoside (5) but it also inhibited non-tumor cell lines. Because these two galactosides

  研究了一系列衍生自d-甘露糖，d-葡萄糖和d-半乳糖的，具有C10-C16糖苷配基的19种合成烷基和硫代烷基糖苷对7种人类癌症和2种非肿瘤细胞系的细胞毒活性以及抗菌潜力在12种细菌和酵母菌株上。发现最有效的化合物是十四烷基和十六烷基β-d-吡喃半乳糖苷（18、19），显示出对CCRF-CEM癌细胞系最佳的细胞毒性和治疗指数。相似的细胞毒活性显示十六烷基α-d-甘露吡喃糖苷（5），但它也抑制了非肿瘤细胞系。因为这两个半乳糖苷（18、19）对所有测试的细菌和酵母菌株均无活性，所以它们可能是真核细胞的靶标特异性靶标。另一方面，具有十四烷基（11）和十六烷基（12）糖苷配基的β-D-吡喃葡萄糖苷仅抑制革兰氏阳性菌粪肠球菌。从POPC模型膜上的SAXS实验推导，所研究的苷在高浓度下诱导脂质双层厚度和侧向相分离的变化。通常，葡糖苷和半乳糖苷表现出更具体的性质。具有较长糖苷配基的化合物显示出高细胞毒性，
• COMPOSITIONS FOR TREATING KERATIN-CONTAINING FIBERS AND MAINTAINING DYED FIBER COLOR INTEGRITY
  申请人：van Gogh Kelly

  公开号：US20120058067A1

  公开（公告）日：2012-03-08

  Disclosed are compositions, inter alia, shampoos, conditioners, and restoratives that are effective in preventing further damage to keratin-containing fibers damaged by exposure to oxidative dyeing catalysts, mechanical damage, exposure to UV and visible radiation, and the like.
• US8318143B2
  申请人：——

  公开号：US8318143B2

  公开（公告）日：2012-11-27
• Syntheses of the octyl and tetradecyl glycosides of 3,6-di-O-α-d-mannopyranosyl-α-d-mannopyranose and of 3,4-di-O-α-d-mannopyranosyl-α-d-mannopyranose. A new way for 2,4-di-O-protection of mannopyranosides
  作者：Stefan Oscarson、Anna-Karin Tidén

  DOI：10.1016/0008-6215(93)84266-9

  日期：1993.9