o-Methylbenzaldehydphenylhydrazon | 59473-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-Methylbenzaldehydphenylhydrazon
• 英文别名: o-MeC6H4CHNNHC6H5；2-methyl-benzaldehyde phenylhydrazone；o-Toluylaldehyd-phenylhydrazon；2-Methyl-benzaldehyd-phenylhydrazon；N-(2-Methyl-benzylidene)-N'-phenyl-hydrazine；N-[(2-methylphenyl)methylideneamino]aniline
• CAS: 59473-50-6
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂
• 分子量: 210.279
• InChiKey: UHDNVXKNEGVXBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-Methylbenzaldehydphenylhydrazon 在 cetyltrimethylammonium peroxodisulphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.42h， 以94%的产率得到2-甲基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  使用十六烷基三甲基过二硫酸铵作为新的选择性氧化剂对肟、苯腙、缩氨基脲和氨基硫脲对相应羰基化合物的脱保护

  摘要：

  定量制备十六烷基三甲基过氧二硫酸铵 (CTA)2S2O8 并将其用于在乙腈中将肟、苯腙、缩氨基脲和氨基硫脲脱保护为相应的羰基化合物。其试剂效率更高，与同类试剂相比具有氧化剂用量少、反应时间短、后处理简单、收率高等优点。

  DOI：

  10.1002/jccs.200800074
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基氯化苄 在 氯仿 、 乌洛托品 作用下， 生成 o-Methylbenzaldehydphenylhydrazon
  参考文献：
  名称：

  Grammaticakis, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1940, vol. <5> 7, p. 527,669

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile One-Pot Transformation of Primary Alcohols into 3-Aryl- and 3-Alkyl-isoxazoles and -pyrazoles
  作者：Eiji Kobayashi、Hideo Togo

  DOI：10.1055/s-0039-1690102

  日期：2019.10

  Abstract Various primary alcohols were smoothly transformed into 3-aryl- and 3-alkylisoxazoles in good yields in one pot by successive treatment with PhI(OAc)2 in the presence of TEMPO, NH2OH, and then NCS, followed by reaction with alkynes in the presence of Et3N. Similarly, various primary alcohols were smoothly transformed into 3-aryl- and 3-alkylpyrazoles in good yields in one pot by successive

  抽象的 通过在TEMPO，NH 2 OH和NCS的存在下依次用PhI（OAc）2连续处理，然后与炔烃反应，在一个锅中将各种伯醇顺利地转化成高产率的3-芳基-和3-烷基异恶唑。的Et存在下3 N.类似地，多种伯醇被顺利转化为3-芳基-和3- alkylpyrazoles以良好的收率以一锅煮的通过用岛（OAC）连续处理2在TEMPO，PhNHNH存在2，然后NCS和癸基甲基硫醚，然后在Et 3存在下与炔烃反应因此，3-芳基-和3-烷基异唑和3-芳基和3-烷基吡唑都可以在无过渡金属的条件下由易得的伯醇在一个罐中制备。 通过在TEMPO，NH 2 OH和NCS的存在下依次用PhI（OAc）2连续处理，然后与炔烃反应，在一个锅中将各种伯醇顺利地转化成高产率的3-芳基-和3-烷基异恶唑。的Et存在下3 N.类似地，多种伯醇被顺利转化为3-芳基-和3- alkylpyrazoles以良好的收率以一锅煮的
• Radical Addition of Hydrazones by α-Bromo Ketones To Prepare 1,3,5-Trisubstituted Pyrazoles via Visible Light Catalysis
  作者：Xiu-Wei Fan、Tao Lei、Chao Zhou、Qing-Yuan Meng、Bin Chen、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00992

  日期：2016.8.19

  novel efficient tandem reaction of hydrazones and α-bromo ketones is reported for the preparation of 1,3,5-trisubstituted pyrazoles by visible light catalysis. In this system, the monosubstituted hydrazones show wonderful reaction activity with alkyl radicals, generated from α-bromo ketones. A radical addition followed by intramolecular cyclization affords the important pyrazole skeleton in good to

  visible和α-溴代酮的新型高效串联反应据报道可通过可见光催化制备1,3,5-三取代的吡唑。在该系统中，单取代与由α-溴代酮生成的烷基自由基表现出出色的反应活性。自由基加成，随后进行分子内环化，以良好至优异的产率提供了重要的吡唑骨架。这种在温和条件下具有宽泛的群体耐受性的有效策略为1,3,5-三取代的吡唑提供了一种潜在的方法。
• AlCl3-promoted reaction of cycloalkanones with hydrazones: a convenient direct synthesis of 4,5,6,7-tetrahydro-1H-indazoles and their analogues
  作者：Rima Laroum、Fabienne Berrée、Thierry Roisnel、Vincent Dorcet、Bertrand Carboni、Abdelmadjid Debache

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.150988

  日期：2019.8

  The AlCl3-promoted reactions of cycloalkanones with hydrazones are described. This approach represents a mild and operationally simple method to access 2,3-diaryl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indazoles and their analogues in good to moderate yields.

  描述了环烷酮与的AlCl 3促进的反应。这种方法代表了一种温和且操作简单的方法，可以以良好至中等的产率获得2,3-二芳基-4,5,6,7-四氢-1 H-吲唑及其类似物。
• From Phenylhydrazone to 1 <i>H</i> ‐1,2,4‐Triazoles via Nitrification, Reduction and Cyclization
  作者：Liqiang Hao、Guodong Wang、Jian Sun、Jun Xu、Hongshuang Li、Guiyun Duan、Chengcai Xia、Pengfei Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201901563

  日期：2020.4.17

  cyclization protocol employing cobalt nitrate and 1,2‐dichloroethane to produce substituted 1H‐1,2,4‐triazoles. Notably, 1,2‐dichloroethane serves both the solvent and a hydrogen source for transfer hydrogenation. This methodology works under mild conditions, providing a direct approach for the synthesis of 1H‐1,2,4‐triazoles.

  在本文中，我们报告了通过硝化，还原，环化方案，采用硝酸钴和1,2-二氯乙烷进行串联硝化，生成取代的1 H -1,2,4-三唑。值得注意的是，1,2-二氯乙烷既是溶剂又是转移氢化的氢源。这种方法在温和的条件下有效，为合成1 H -1,2,4-三唑提供了直接的方法。
• Lewis acid–catalyzed green synthesis and biological studies of pyrrolo[3,4‐<i>c</i>]pyrazoles in aqueous medium
  作者：Manpreet Kaur、Baldev Singh、Anania Arjuna

  DOI：10.1002/jhet.3740

  日期：2020.1

  An environmentally benign approach in aqueous medium by means of Lewis acid catalyst affords a wide spectrum of pyrazoline derivatives in satisfactory yields. [3+2] cycloaddition reactions of substituted azomethine‐N‐imines to maleimide in aqueous medium at relatively high concentrations of Lewis acid catalyst have emerged as an environment friendly alternative to conventional solvents. Promising catalytic

  在水性介质中通过路易斯酸催化剂的环境友好方法以令人满意的产率提供了广谱的吡唑啉衍生物。[3 + 2]在相对较高浓度的路易斯酸催化剂下，在水性介质中，取代的偶氮甲亚胺-N-亚胺与马来酰亚胺的环加成反应已成为传统溶剂的环保替代品。在水性介质中，路易斯酸（如Cu（NO 3）2）显示出令人鼓舞的催化活性。该合成方案的明显特征是反应时间短，效率高，通过良性溶剂进行的危险合成反应少，催化，适度的后处理和干净的反应方法。