1-fluoro-4-((1E,3E)-4-phenylbuta-1,3-dien-1-yl)benzene | 857722-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-fluoro-4-((1E,3E)-4-phenylbuta-1,3-dien-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-Fluoro-4-((1e,3e)-4-phenylbuta-1,3-dien-1-yl)benzene；1-fluoro-4-[(1E,3E)-4-phenylbuta-1,3-dienyl]benzene
• CAS: 857722-07-7
• 化学式: C₁₆H₁₃F
• 分子量: 224.278
• InChiKey: LBZJODOUVVNCKN-KBXRYBNXSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.2±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-fluoro-4-((1E,3E)-4-phenylbuta-1,3-dien-1-yl)benzene 以 氘代氯仿 为溶剂， 以28%的产率得到1-Fluoro-4-((1Z,3E)-4-phenyl-buta-1,3-dienyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  氟化（E，E）-1,4-二苯-1,3-丁二烯的区域特异性光异构化

  摘要：

  五个光异构氟化ë，ê -1-（R -苯基）-4-苯基-1,3-丁二烯在溶液中（R =  1：p -monofluoro，2：米，米' -二氟，3：米，米'，p -三氟，4：ø，ø '，米，米'四氟，5：Ó，ø '，米，米'，p-五氟）通过直接辐射进行了研究。我们的结果表明，处于激发单线态的氟化1,4-二苯基-1,3-丁二烯的顺-反光异构化仅发生在更靠近氟取代基的CC键上。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.05.103
• 作为产物：
  描述：

  4-氟氯苄 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-fluoro-4-((1E,3E)-4-phenylbuta-1,3-dien-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过一锅法苯并二氮杂狄尔斯-阿尔德反式-1,2-二氯乙烯与二烯的反应合成对-三联苯和11,12-二氢茚并[ 2,1- a ]芴

  摘要：

  通过Diels-Alder反应的一锅法苯并环合反应，以1,2-二氯乙烯作为乙炔当量的亲二烯体，成功地合成了一系列取代的对-三联苯和11,12-二氢茚并[ 2,1- a ]芴。两个氯原子可能是良好的离去基团，易于在高温下随后发生Diels–Alder产品的消除反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.02.002

文献信息

• Pd-Catalyzed Cross-Coupling of Organostibines with Styrenes to Give Unsymmetric (<i>E</i>)-Stilbenes and (1<i>E</i>,3<i>E</i>)-1,4-Diarylbuta-1,3-dienes and Fluorescence Properties of the Products
  作者：Zhao Zhang、Dejiang Zhang、Longzhi Zhu、Dishu Zeng、Nobuaki Kambe、Renhua Qiu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01532

  日期：2021.7.16

  A general and effective palladium-catalyzed cross-coupling of organostibines with styrenes to give (E)-olefins was disclosed. By the use of an organostibine reagent, this method can produce unsymmetric (E)-1,2-diarylethylenes and (1E,3E)-1,4-diarylbuta-1,3-dienes in good yields with high E/Z selectivity and good functional group tolerance. Resveratrol and DMU-212 were synthesized in high yield. The

  公开了一种通用且有效的钯催化的有机锑与苯乙烯的交叉偶联，以得到 ( E )-烯烃。通过使用有机锑试剂，该方法可以以良好的收率和高E / Z制备不对称的 ( E )-1,2-二芳基乙烯和 (1 E ,3 E )-1,4-二芳基丁二烯-1,3-二烯选择性和良好的官能团耐受性。白藜芦醇和 DMU-212 以高产率合成。该协议可以扩展到 (1 E ,3 E ,5 E )-1,6-diphenylhexa-1,3,5-triene的合成,产率为 40%。产品5e、5f和7a 显示出良好的光致发光量子产率，范围为 72% 至 99%。
• 19F nuclear magnetic resonance studies of aromatic compounds. Part III. The transmission of substituent effects across bridged ring systems
  作者：I. R. Ager、L. Phillips、S. J. Roberts

  DOI：10.1039/p29720001988

  日期：——

  bridged dinuclear aromatic compounds of the type p-F·C6H4·Z·C6H4·X-p[Z = all-trans-·CHCH–CHCH·, CCH2, CH2, CH(OH), CMe(OH), –O–, or –S–; X = NH2, OMe, H, F, Cl, or NO2] is described. The 19F n.m.r. spectra of these compounds are used to examine the ‘transmission’ of electronic effects, due to the group X, across the bridge Z. A distinction is drawn between ‘transmission effects’ in which electron density

  几个系列的类型的双核桥接的芳族化合物的合成中p -F·C 6 H ^ 4 ·Z·C 6 H ^ 4 ·X- p [Z =清一色反式- ·CH CH-CH CH·，C CH 2，CH 2，CH（OH），CMe（OH），– O–或–S–；描述了X ＝ NH 2，OMe，H，F，Cl或NO 2 ]。在19这些化合物的F nmr光谱用于检查由于基团X跨桥Z引起的电子效应的“透射”。在“透射效应”之间进行了区分，其中电子密度可以认为是从一个相互影响和“继电器效应”，其中可能没有电子密度的净转移。
• Photocyclization reactions of aryl polyenes. The photocychzation of 1-substitutedphenyl-4-phenyl-1,3-butadienes
  作者：Clifford C. Leznoff、Roger J. Hayward

  DOI：10.1139/v70-304

  日期：1970.6.15

  Irradiation of 1-p-substitutedphenyl-4-phenyl-1,3-butadienes gave mixtures of 1-p-substituted-phenylnaphthalenes and 7-substituted-1-phenylnaphthalenes. Photocyclization of 1-m-substituted-phenyl-4-phenyl-1,3-butadienes gave 1-m-substitutedphenylnaphthalenes, 6-substituted-1-phenylnaphthalenes, and 8-substituted-1-phenylnaphthalenes. Characterization of the photoproducts was achieved through synthesis by an independent method.

  对1-对位取代苯基-4-苯基-1,3-丁二烯的辐照产生了1-对位取代苯基萘和7-取代-1-苯基萘的混合物。对1-间位取代苯基-4-苯基-1,3-丁二烯的光环化反应产生了1-间位取代苯基萘、6-取代-1-苯基萘和8-取代-1-苯基萘。通过独立方法合成来对光产物进行表征。
• Iridium-Catalyzed Selective <i>trans</i>-Semihydrogenation of 1,3-Enynes with Ethanol: Access to (<i>E,E</i>)-1,4-Diarylbutadienes
  作者：Fengjie Huang、Zhidao Huang、Guixia Liu、Zheng Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02327

  日期：2022.7.29

  precatalyst and tBuNH2 as the cocatalyst. This catalyst system provides an efficient and atom-economical access to unsymmetrical (E,E)-1,4-diarylbutadienes with high yields and stereoselectivities. Monitoring the process revealed that a sequence of cis-semihydrogenation of the triple bond of 1,3-enynes (to form (E,Z)-butadienes) and (E,Z)-to-(E,E) isomerization occurs to form (E,E)-butadienes.

  使用新的 (PCN)Ir 配合物作为预催化剂和t BuNH 2作为助催化剂，开发了以乙醇为氢源的 1,3-烯炔的反式半氢化反应。该催化剂体系以高产率和立体选择性提供了一种高效且原子经济地获得不对称 ( E , E )-1,4-二芳基丁二烯的途径。监测过程显示，1,3-烯炔的三键顺式半氢化（形成 ( E , Z )-丁二烯）和 ( E , Z ) 到-( E , E ) 异构化形成( , _E )-丁二烯。
• Base-promoted direct <i>E</i>-selective olefination of organoammonium salts with sulfones toward stilbenes and conjugated 1,3-dienes
  作者：Tao Zhang、Runji Wang、Jiani Chen、Long Liu、Tianzeng Huang、Chunya Li、Zhi Tang、Tieqiao Chen

  DOI：10.1039/d2ob00716a

  日期：——

  deaminative olefination of organoammonium salts was developed. Only mediated by KOtBu, a series of benzyl and cinnamyl ammonium salts reacted smoothly with sulfones, producing the valuable stilbenes and related 1,3-diene derivatives in good to high yields with good functional group tolerance and excellent E-selectivity. With this developed method, biologically active resveratrol and DMU-212 were also successfully

  开发了一种碱促进的有机铵盐直接脱氨基烯化。仅由 KO t Bu 介导，一系列苄基和肉桂基铵盐与砜类顺利反应，以良好至高收率生产有价值的二苯乙烯和相关的 1,3-二烯衍生物，具有良好的官能团耐受性和优异的E选择性。利用该方法，还成功制备了具有生物活性的白藜芦醇和DMU-212，进一步证明了该反应的实用性。