diisopropyl [5-chloro-1-(chloroacetoxy)pentyl]phosphonate | 1294448-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: diisopropyl [5-chloro-1-(chloroacetoxy)pentyl]phosphonate
• 英文别名: [5-chloro-1-di(propan-2-yloxy)phosphorylpentyl] 2-chloroacetate
• CAS: 1294448-86-4
• 化学式: C₁₃H₂₅Cl₂O₅P
• 分子量: 363.218
• InChiKey: ZODJDIQXQAVKHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diisopropyl [5-chloro-1-(chloroacetoxy)pentyl]phosphonate 在 吡啶 作用下， 以 hexanes 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  L-赖氨酸、L-脯氨酸、L-鸟氨酸和 99% ee 的 L-哌啶酸的膦酸类似物的化学酶法合成 - 将绝对构型分配给 (-)-脯氨酸

  摘要：

  (±)-ω-Halo-α-(氯乙酰氧基)膦酸酯通过使用蛋白酶 (Chirazyme® P-2) 进行动力学拆分。酯以 56% 到 72% 的转化率回收，提供的 (S)-醇为 99% ee。这些通过叠氮化物转化为 L-赖氨酸、L-脯氨酸、L-鸟氨酸和 L-哌啶酸的膦酸类似物。(-)-磷酸脯氨酸转化为衍生自 (R)- 和 (S)-1-苯基乙基异氰酸酯的结晶尿素。X 射线结构分析显示左旋磷酸脯氨酸具有 R 构型，这与早期的报道相反。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001501
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 diisopropyl [5-chloro-1-(chloroacetoxy)pentyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  L-赖氨酸、L-脯氨酸、L-鸟氨酸和 99% ee 的 L-哌啶酸的膦酸类似物的化学酶法合成 - 将绝对构型分配给 (-)-脯氨酸

  摘要：

  (±)-ω-Halo-α-(氯乙酰氧基)膦酸酯通过使用蛋白酶 (Chirazyme® P-2) 进行动力学拆分。酯以 56% 到 72% 的转化率回收，提供的 (S)-醇为 99% ee。这些通过叠氮化物转化为 L-赖氨酸、L-脯氨酸、L-鸟氨酸和 L-哌啶酸的膦酸类似物。(-)-磷酸脯氨酸转化为衍生自 (R)- 和 (S)-1-苯基乙基异氰酸酯的结晶尿素。X 射线结构分析显示左旋磷酸脯氨酸具有 R 构型，这与早期的报道相反。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001501