2-(2B-dimethylbut-2-enyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1187817-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 2-(2B-dimethylbut-2-enyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-(2,3-Dimethylbut-2-enyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1187817-01-1
• 化学式: C₁₂H₂₃BO₂
• 分子量: 210.124
• InChiKey: GHMIWVYSJLBBCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  C₁₂H₂₂BO₂^(1-)*Li⁽¹⁺⁾*0.75C₄H₈O 在 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以67%的产率得到2-(2B-dimethylbut-2-enyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  由 1,3-二烯和二硼试剂合成环状烯丙基硼酸盐

  摘要：

  环状烯丙基硼酸盐的合成是通过 1,3-二烯和 B 2 pin 2使用铜催化剂反应来实现的。环状烯丙基硼酸盐可用于多种有机转化，例如区域选择性质子化、亲电试剂的烯丙基化和 Suzuki-Miyaura 偶联。

  DOI：

  10.1002/anie.202202226

文献信息

• Cationic Co(I)-Intermediates for Hydrofunctionalization Reactions: Regio- and Enantioselective Cobalt-Catalyzed 1,2-Hydroboration of 1,3-Dienes
  作者：Krishnaja Duvvuri、Kendra R. Dewese、Mahesh M. Parsutkar、Stanley M. Jing、Milauni M. Mehta、Judith C. Gallucci、T. V. RajanBabu

  DOI：10.1021/jacs.8b13812

  日期：2019.5.8

  ligands chosen. Conditions have been found to optimize the 1,2-additions. The reactive catalysts can be generated from the cobalt(II)-complexes using trimethylaluminum, methyl aluminoxane, or activated zinc in the presence of sodium tetrakis[(3,5-trifluoromethyl)phenyl]borate (NaBARF). The complex, (dppp)CoCl2, gives the best results (ratio of 1,2- to 1,4-addition >95:5) for a variety of linear terminal 1

  最近关于烯烃催化硼氢化的大部分工作都集中在简单的烯烃和苯乙烯衍生物上，很少有 1,3-二烯反应的例子，据报道，这些反应主要经过 1,4-加成得到烯丙基硼酸酯。我们发现由 1,n-双-二苯基膦基烷烃配合物 [Ph2P-(CH2)n-PPh2]CoX2 生成的还原钴催化剂；n = 1-5) 或来自 (2-恶唑啉基) 苯基二芳基膦复合物 [(G-PHOX)CoX2]（G = 恶唑啉环上的 4-取代基）影响选择性 1,2-、1,4- 或 4,3-根据选择的配体，将频哪醇硼烷 (HBPin) 添加到各种 1,3-二烯中。已发现优化 1,2-加成的条件。在四氯化钠 [(3, 5-三氟甲基）苯基]硼酸酯（NaBARF）。复合物 (dppp)CoCl2 为各种线性末端 1,3-二烯和 2-取代的 1,3-二烯提供了最佳结果（1,2- 与 1,4- 加成比 >95:5） . [(PHOX)CoX2] (X =
• Activator-free single-component Co(<scp>i</scp>)-catalysts for regio- and enantioselective heterodimerization and hydroacylation reactions of 1,3-dienes. New reduction procedures for synthesis of [L]Co(<scp>i</scp>)-complexes and comparison to <i>in situ</i> generated catalysts
  作者：Mahesh M. Parsutkar、Curtis E. Moore、T. V. RajanBabu

  DOI：10.1039/d2dt01484j

  日期：——

  be intermediates in catalytic reactions. In this paper we present a new practical method for the synthesis and isolation of several cobalt(I)-bis-phosphine complexes and their use in Co(I)-catalyzed reactions. We find that easily prepared (in situ generated or isolated) bis-phosphine and (2,6-N-aryliminoethyl)pyridine (PDI) cobalt(II) halide complexes are readily reduced by 1,4-bis-trimethylsilyl-1,4-dihydropyrazine

  尽管钴（）双膦络合物与许多选择性 C-C 键形成反应有关，但直到最近，这些化合物中相对较少的化合物已被完全表征或已被证明是催化反应的中间体。在本文中，我们提出了一种新的实用方法，用于合成和分离几种钴（）-双膦配合物及其在钴（）催化反应中的应用。我们发现容易制备的（原位生成或分离的）双膦和（2,6 -N-芳基亚氨基乙基）吡啶（PDI）钴（ II ）卤化物络合物很容易被1,4-双-三甲基甲硅烷基-1,4还原-二氢吡嗪或市售氮化锂（Li 3 N），仅留下无害的挥发性副产物。根据双膦的结构，钴()络合物结晶为膦桥联物质 [( P∼P )(X)Co[μ-( P∼P )]Co(X)( P∼P ) ] 或卤化物桥联物质 [( P∼P )Co[μ-(X)] 2 Co( P∼P )]。由于副产物是无害的，因此这些方法可用于原位生成具有催化能力的 Co() 配合物，用于各种低价钴催化反应，甚至是敏感底物的反应。
• Iron-Catalyzed 1,4-Hydroboration of 1,3-Dienes
  作者：Jessica Y. Wu、Benoît Moreau、Tobias Ritter

  DOI：10.1021/ja9048493

  日期：2009.9.16

  A chemo-, regio-, and stereoselective iron-catalyzed 1,4-hydroboration of dienes that affords gamma-disubstituted allylboranes has been developed. 1,4-Hydroboration of 2-substituted dienes forms allylborane products with (E)-trisubstituted double bonds exclusively.