2,4-二硝基-1-苯基苯 | 2486-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4-二硝基-1-苯基苯
• 英文名称: 2,4-dinitrobiphenyl
• 英文别名: 2,4-dinitro-1,1'-biphenyl；2,4-dinitro-1-phenylbenzene
• CAS: 2486-04-6
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₄
• 分子量: 244.207
• InChiKey: DBTRHJMMJLOORC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2904209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二硝基-1-苯基苯 在 三苯基膦 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-硝基咔唑
  参考文献：
  名称：

  新型抗肿瘤咔唑磺酰胺衍生物：合成，抗增殖活性和水溶性

  摘要：

  当前对咔唑环上IG-105（3）的优化提供了一系列新的咔唑磺酰胺衍生物13a - 13m。所有化合物均已针对HepG2细胞（肝癌）进行了抗增殖活性评估。与MCP-7（乳腺癌），MIA PaCa-2（胰腺癌）和Bel-7402（肝癌/肝癌）相比，针对HepG2表现出更好或可与之媲美的3种化合物的抗增殖活性进行了评估。在选择用于进一步研究的七种化合物中，发现五种（13b，13g，13j，13k和13l）的IC 50为针对四种细胞系比得上值3。两种化合物（13f和13i）的活性高于3，并且它们对HepG2和MCF-7的活性（IC 50：0.01–0.07μM）接近阳性对照鬼臼毒素（podo）和CA-4。大多数化合物的水溶性（pH 7.4和2.0时为0.11–19.60μg/ mL）优于3。这些有希望的结果保证了作为潜在的潜在抗肿瘤药物候选者的新化合物13f和13i的进一步开发。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.11.068
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,4-二硝基苯基)乙酰胺 在 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 亚硝酰氯 作用下， 生成 2,4-二硝基-1-苯基苯
  参考文献：
  名称：

  77.亚硝基酰基芳基胺。第三部分 一种新的制备方法

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9400000369

文献信息

• Nitro group reduction and Suzuki reaction catalysed by palladium supported on magnetic nanoparticles modified with carbon quantum dots generated from glycerol and urea
  作者：Mohammad Gholinejad、Fatemeh Zareh、Carmen Nájera

  DOI：10.1002/aoc.3984

  日期：2018.1

  stabilization of palladium species and the prepared catalyst, Pd@CQD@Fe3O4, was characterized using various techniques. This magnetic supported palladium was applied as an efficient catalyst for the reduction of aromatic nitro compounds to primary amines at room temperature using very low palladium loading (0.008 mol%) and also for the Suzuki–Miyaura cross‐coupling reaction of aryl halides as well as challenging

  甘油和尿素用作绿色廉价的碳量子点（CQD）来源，用于修饰Fe 3 O 4纳米颗粒（NPs）。所获得的CQD @ Fe 3 O 4 NP用于稳定钯物质和制备的催化剂Pd @ CQD @ Fe 3 O 4。，使用各种技术进行了表征。这种磁性负载的钯被用作有效的催化剂，用于在室温下使用极低的钯负载量（0.008 mol％）将芳族硝基化合物还原为伯胺，以及用于芳烃卤化物的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应以及具有挑战性的杂芳基溴化物和芳基重氮盐与芳基硼酸和苯基三氟硼酸钾。回收了这种可磁循环的催化剂，并将其连续7次重复使用，以将4-硝基甲苯还原为p甲苯胺和4-碘苯甲醚与苯基硼酸的反应连续十次，活性降低很小。使用透射电子显微镜，振动样品磁力分析和X射线光电子能谱对在铃木反应中重复使用的催化剂进行了表征。通过热过滤和中毒试验等实验，已经证明，根据活性钯物质的释放-返回途径，真正的催化剂可以在均相条件下工作。
• A general catalyst for Suzuki–Miyaura and Sonogashira reactions of aryl and heteroaryl chlorides in water
  作者：Hui Peng、Ya-Qin Chen、Shu-Lan Mao、Yun-Xiao Pi、You Chen、Ze-Yu Lian、Tong Meng、Sheng-Hua Liu、Guang-Ao Yu

  DOI：10.1039/c4ob00846d

  日期：——

  synthesis of 2-(3-sulfonatomesityl)-5-sulfonatoindenyl)dicyclohexylphosphine hydrate sodium salt and its use in palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura and Sonogashira coupling reactions in water (and biphasic water–organic solvent mixtures) to prepare a variety of functionalized biaryls and aryl alkynes in excellent yield.

  我们报道了2-（3-磺原子原子化）-5-磺酰基茚基）二环己基膦水合物钠盐的合成及其在钯催化的Suzuki-Miyaura和Sonogashira偶联反应中的使用（以及双相水-有机溶剂混合物），以制备各种官能化的联芳基和芳基炔烃的收率很高。
• 2-Phosphinoimidazole Ligands: N–H NHC or P–N Coordination Complexes in Palladium-Catalyzed Suzuki–Miyaura Reactions of Aryl Chlorides
  作者：Erin E. Martinez、Alexandra J. S. Larson、Sydney K. Fuller、Kathryn M. Petersen、Stacey J. Smith、David J. Michaelis

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00165

  日期：2021.6.14

  for Suzuki–Miyaura reactions with (hetero)aryl chlorides at room temperature. Our mechanistic studies demonstrate that these palladium complexes exist as an equilibrium mixture between the P–N coordinated and N–H NHC forms of ligand. Our studies suggest that the N–H NHC form may be important for high catalytic activity in Suzuki–Miyaura reactions with aryl chlorides. These reactions proceed at or near

  我们报告了两种钯 2-（二烷基膦基）咪唑配合物的合成，并证明了它们在室温下作为 Suzuki-Miyaura 与（杂）芳基氯化物反应的催化剂的活性。我们的机理研究表明，这些钯配合物作为 P-N 配位和 N-H NHC 配体形式之间的平衡混合物存在。我们的研究表明，N-H NHC 形式可能对 Suzuki-Miyaura 与芳基氯反应的高催化活性很重要。这些反应在室温或接近室温下以良好到极好的产率进行。杂芳基氯在较低的催化剂负载下也具有反应性。
• Immobilization of an Aminobisphosphine–Pd ^II Complex over Graphene Oxide: An Efficient and Reusable Catalyst for Suzuki–Miyaura, Ullmann Coupling and Cyanation Reactions
  作者：Debasish Sengupta、Madhusudan K. Pandey、Dipanjan Mondal、Latchupatula Radhakrishna、Maravanji S. Balakrishna

  DOI：10.1002/ejic.201800291

  日期：2018.8.7

  on GO. The composite material showed high catalytic activity in Suzuki–Miyaura, Ullmann coupling and cyanation reactions. The heterogeneity of the composite was confirmed by a hot filtration test. The immobilized PNP–PdII shows comparable activity to its homogeneous analogue 2. The recycling ability of the catalyst was examined for five consecutive runs, which showed little or no reduction in its catalytic

  氨基双（膦）-Pd II络合物（PNP-Pd II）[PdCl 2 （Ph 2 P）2 N（CH 2）3 Si（OMe）3 }]（2）的接枝通过在2的甲氧基硅烷基与GO的羟基之间的缩合反应进行。通过FTIR光谱，固态31 P NMR光谱，SEM，TEM，XPS和ICP-AES技术对复合材料进行了表征。所有这些工具都支持化合物2的清洁固定在GO上。该复合材料在Suzuki-Miyaura，Ullmann偶联和氰化反应中显示出高催化活性。通过热过滤试验证实了复合材料的不均匀性。固定化的PNP-Pd II具有与其同类类似物2相当的活性。在连续五次运行中检查了催化剂的循环能力，显示其催化效率几乎没有或没有下降。
• 3,3'-((Arylmethylene)bis(4-methoxy-3,1-phenylene)) dipyridine derivatives as convenient ligands for Suzuki–Miyaura chemo- and homoselective cross-coupling reactions
  作者：Raziyeh Hosseini、Reza Ranjbar-Karimi、Kazem Mohammadiannejad

  DOI：10.1007/s13738-021-02373-y

  日期：2022.4

  N-bidentate triarylmethane-based ligands bearing β-pyridyl residues have been prepared and the catalytic activity of their in-situ generated palladium complexes were studied in the Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions. Air and moisture stable 3,3'-((arylmethylene)bis(4-methoxy-3,1-phenylene))dipyridines L1-3 showed excellent activity in the Suzuki coupling reactions of aryl halides with aryl boronic

  已经制备了四种带有β-吡啶基残基的新型N，N-二齿三芳基甲烷基配体，并在Suzuki-Miyaura交叉偶联反应中研究了它们原位生成的钯配合物的催化活性。空气和水分稳定 3,3'-((arylmethylene) bis(4-methoxy-3,1-phenylene))dipyridines L1-3 在热和声化学反应条件下芳基卤化物与芳基硼酸的 Suzuki 偶联反应中表现出优异的活性。所描述的方法在环境条件下以短反应时间提供了良好至高产率。此外，它为 Suzuki-Miyaura 化学和同源选择性交叉偶联芳基卤化物与苯基硼酸提供了一种直接的方法。通过FT-IR、1 H-NMR、13 C-NMR和元素分析对合成化合物的结构进行了充分表征。还使用 FTIR 光谱、EDX 分析和 SEM 观察研究了乙酸钯与 L1 的氮位点的配位。 图形摘要 原位生成的N、N-双齿配体 L1-3的 Pd 配