2-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)benzoxazole | 3202-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)benzoxazole
• 英文别名: 4-(1,3-Benzoxazol-2-yl)-2,6-ditert-butylphenol
• CAS: 3202-91-3
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₂
• 分子量: 323.435
• InChiKey: RATRQSJOFZBULJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165 °C
• 沸点：
  400.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)benzoxazole 、 乙酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以53.1%的产率得到2-(4-acetoxy-3,5-di-tert-butylphenyl)benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  2位有杂环基的2，6-二叔丁基苯酚的合成及抗炎活性的研究。一世。

  摘要：

  制备了一系列在4位含有杂环基团的2,6-二叔丁基苯酚。这些杂环基团包括：苯并噁唑、苯并噻唑、苯并咪唑、吲哚、咪唑[1,2-a]喹啉和咪唑[1,2-a]嘧啶。这些化合物的抗炎活性通过佐剂诱导的关节炎（A.A）测定进行评估。部分化合物在卡拉胶诱导的大鼠足肿胀（CIPE）测定和醋酸诱导的小鼠扭动（AIW）测定中进一步测试。这些化合物的抗炎活性在很大程度上取决于杂环基团的性质。在这些化合物中，2-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)苯并噁唑（IIa）和2-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)吲哚（Xg）表现出非常强的活性。IIa和Xg在A.A测定中的最小有效剂量为5 mg/kg（口服），在CIPE测定中显示出比苯基布托松更强的活性，但在AIW测定中的镇痛活性则弱于氨基吡啶。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.3168
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 硝苯酚 在 铁粉 、 sulfur 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以559.5 mg的产率得到2-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  ２−（ヒドロキシフェニル）ベンゾオキサゾール類の製造方法

  摘要：

  【课题】提供2-（羟基苯基）苯并恶唑类化合物的制造方法。【解决手段】提供一种制造2-（羟基苯基）苯并恶唑类化合物的方法，其特征在于，将至少含有一个2-硝基酚类化合物，其中一个苯环上互为邻位的碳原子上分别取代有羟基和硝基，与含有甲基和羟基取代的苯环的甲基酚类化合物进行反应。不提供【选择图】。

  公开号：

  JP2015107934A

文献信息

• Selective Oxidative Methyl C–H Functionalization of Butylated Hydroxytoluene toward Arylimines/<i>N</i>-Heterocycles
  作者：Jianyu Dong、Shaofeng Wu、Furong Geng、Yani Yan、Long Liu、Yongbo Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01643

  日期：2023.10.20

  A metal-free and selective oxidative methyl C–H functionalization of BHT with aniline compounds has been developed. This innovative method enables the facile and efficient synthesis of a diverse array of BHT-functionalized N-containing skeletons, including arylamines, benzoxazoles, benzothiazoles, benzimidazoles, quinazolines, and quinazolinones, all of which are challenging to access. The control

  已经开发出一种无金属的苯胺化合物对 BHT 进行选择性氧化甲基 C-H 官能化的方法。这种创新方法能够轻松有效地合成多种 BHT 官能化含氮骨架，包括芳胺、苯并恶唑、苯并噻唑、苯并咪唑、喹唑啉和喹唑啉酮，所有这些都很难获得。涉及TEMP 18 O的对照实验表明TEMPO与BHT的苄基的自由基加合物可以作为中间体。
• 3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl-substituted heterocyclic compounds
  申请人：YAMANOUCHI PHARMACEUTICAL CO. LTD.

  公开号：EP0059090A1

  公开（公告）日：1982-09-01

  Anti-rheumatic pharmaceutical compounds of formula and salts thereof, where is a substituted or unsubstituted imidazole, thiazole, oxazole or (2,3-dihydro)imidazo [2,1-b] thiazole ring.

  式中的抗风湿药物化合物 及其盐类，其中 是取代或未取代的咪唑、噻唑、噁唑或（2,3-二氢）咪唑并[2,1-b]噻唑环。
• 3,5-Di-Tert-Butyl-4-hydroxyphenyl-substituted heterocyclic compounds
  申请人：YAMANOUCHI PHARMACEUTICAL CO. LTD.

  公开号：EP0164765A1

  公开（公告）日：1985-12-18

  Anti-rheumatic pharmaceutical compounds of formula and salts thereof, where is a substituted or unsubstituted (2,3-dihydro)imidazo [2,1-b] thiazole ring.

  式中的抗风湿药物化合物及其盐类，其中是取代或未取代的（2,3-二氢）咪唑并[2,1-b]噻唑环。
• Redox-Neutral Iron–Sulfur Promoted Transformation of 2-Nitrophenols and 2,6-Disubstituted p-Cresols into 2-Arylbenzoxazoles
  作者：Masahiko Saibara、Takumi Mizuno、Kazuhito Ashida、Kouji Satomi、Toshiyuki Iwai、Takeo Nakai、Masatoshi Mihara、Takatoshi Ito

  DOI：10.1055/s-0033-1338995

  日期：——

  A catalyst based on iron and elemental sulfur has been shown to efficiently promote a redox-neutral reaction between 2-nitrophenols and 2,6-disubstituted p-cresols, allowing for the preparation of 2-arylbenzoxazoles in good yields. This synthetic methodology also affords high atom economy without the use of any external oxidizing and/or reducing reagents. This is the first redox-condensation reaction of 2-nitrophenols with 2,6-disubstituted p-cresols.
• Gompper,R. et al., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 1374 - 1384
  作者：Gompper,R. et al.

  DOI：——

  日期：——