5-methyl-3(α,α,α-trifluoro-m-tolyl)pyridazine | 68845-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-methyl-3(α,α,α-trifluoro-m-tolyl)pyridazine
• 英文别名: Pyridazine, 5-methyl-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-；5-methyl-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]pyridazine
• CAS: 68845-76-1
• 化学式: C₁₂H₉F₃N₂
• 分子量: 238.212
• InChiKey: KTYFHYVTXPJXSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间三氟甲基苯乙酮 在 sodium hydroxide 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 过氧化氢苯甲酰 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 5-methyl-3(α,α,α-trifluoro-m-tolyl)pyridazine
  参考文献：
  名称：

  卤代偶氮二烯的合成和反应。取代的哒嗪的新型合成。

  摘要：

  二卤代azo唑与Hünig碱的反应原位生成1-carbethoxy-3-phenyl-4-haloazodiedienes，发现它们与多种富电子烯烃结合生成卤代四氢哒嗪（方案2和表1）。这些卤代偶氮二烯环化的最佳特征是反电子需求，4 + 2杂Diels-Alder反应，可维持高度的区域和立体化学控制（方案5和6）。形成的氯取代的四氢哒嗪在用碱处理后可得到高产率的取代的哒嗪（表1）。氯偶氮二烯环化成四氢哒嗪并随后进行芳构化的顺序构成了取代的哒嗪的新的通用合成方法。与卤代偶氮二烯环化不同，当与无环烯胺结合时，发现原位产生的1-碳乙氧基-3-苯基-4，4-二氯偶氮二烯的新型环化反应产生N-氨基吡咯和哒嗪（表3）。然而，与环状烯胺的反应产生了N-氨基吡咯，哒嗪，二氢哒嗪作为产物以及未环化的烯胺中间体（表4）。仅加热至更高的温度，未环化的烯胺即可转化为N-氨基吡咯，表明其机理是逐步的（方案8和9）。

  DOI：

  10.1021/jo960029e

文献信息

• Synthesis of 1,4,5,6-tetrahydropyridazines and pyridazines <i>via</i> transition-metal-free (4 + 2) cycloaddition of alkoxyallenes with 1,2-diaza-1,3-dienes
  作者：Qi Wu、Pan-Lin Shao、Yun He

  DOI：10.1039/c9ra02712b

  日期：——

  We developed an economical and practical protocol for the synthesis of 1,4,5,6-tetrahydropyridazines. A diverse range of alkoxyallenes and 1,2-diaza-1,3-dienes undergo (4 + 2) cycloaddition to generate the desired products in excellent yields. The high efficiency, wide substrate scope and good functional group tolerance of this process, coupled with operational simplicity, render the method synthetically

  我们开发了一种经济实用的 1,4,5,6-四氢哒嗪合成方案。各种烷氧基丙二烯和 1,2-二氮杂-1,3-二烯经过 (4 + 2) 环加成反应，以优异的收率生成所需的产物。该工艺的高效率、宽底物范围和良好的官能团耐受性，加上操作简单，使该方法具有综合吸引力。从 1,4,5,6-四氢哒嗪制备各种哒嗪也证明了环加成的效用。
• Herbicidal pyridazines and method for controlling undesirable plant
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04623376A1

  公开（公告）日：1986-11-18

  This invention relates to a method for controlling undesirable monocotyledonous and dicotyledonous plant species by applying to the foliage thereof or to soil containing seeds or other propagating organs of said plant species, a herbicidally-effective amount of a pyridazine compound. The invention also relates to novel herbicidally-effective pyridazine compounds.

  本发明涉及一种控制不良单子叶和双子叶植物物种的方法，通过向其叶面或含有该植物物种种子或其他繁殖器官的土壤中施加具有除草作用的吡嗪化合物的有效量。本发明还涉及新的具有除草作用的吡嗪化合物。
• US4623376A
  申请人：——

  公开号：US4623376A

  公开（公告）日：1986-11-18
• Synthesis and Reactions of Haloazodienes. A New and General Synthesis of Substituted Pyridazines
  作者：Michael S. South、Terri L. Jakuboski、Mark D. Westmeyer、Daniel R. Dukesherer

  DOI：10.1021/jo960029e

  日期：1996.1.1

  tetrahydropyridazines that are formed give high yields of substituted pyridazines upon treatment with base (Table 1). The sequence of a chloroazodiene cyclization to a tetrahydropyridazine followed by an aromatization constitutes a new and general synthesis of substituted pyridazines. In contrast to the haloazodiene cyclizations, the novel cyclization reactions of the in-situ generated 1-carbethoxy-3-phenyl-4

  二卤代azo唑与Hünig碱的反应原位生成1-carbethoxy-3-phenyl-4-haloazodiedienes，发现它们与多种富电子烯烃结合生成卤代四氢哒嗪（方案2和表1）。这些卤代偶氮二烯环化的最佳特征是反电子需求，4 + 2杂Diels-Alder反应，可维持高度的区域和立体化学控制（方案5和6）。形成的氯取代的四氢哒嗪在用碱处理后可得到高产率的取代的哒嗪（表1）。氯偶氮二烯环化成四氢哒嗪并随后进行芳构化的顺序构成了取代的哒嗪的新的通用合成方法。与卤代偶氮二烯环化不同，当与无环烯胺结合时，发现原位产生的1-碳乙氧基-3-苯基-4，4-二氯偶氮二烯的新型环化反应产生N-氨基吡咯和哒嗪（表3）。然而，与环状烯胺的反应产生了N-氨基吡咯，哒嗪，二氢哒嗪作为产物以及未环化的烯胺中间体（表4）。仅加热至更高的温度，未环化的烯胺即可转化为N-氨基吡咯，表明其机理是逐步的（方案8和9）。