3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸甲酯 | 2511-22-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzoate
• 英文别名: methyl 3,5-ditert-butyl-4-hydroxybenzoate
• CAS: 2511-22-0
• 化学式: C₁₆H₂₄O₃
• 分子量: 264.365
• InChiKey: UPVYFJALDJUSOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-166°C
• 沸点：
  334.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.020±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）
• 保留指数：
  1872;1872
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下保持稳定，应避免与氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S26,S37
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2918290000
• 储存条件：
  请将容器密封，然后存放在紧闭的容器中，并储存在阴凉、干燥的地方。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸甲酯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 potassium tert-butylate 、 1,3-bis(cyclohexyl)imidazolium tetrafluoroborate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以81%的产率得到2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化完全还原酯类

  摘要：

  我们报告了将未活化的芳基酯直接还原为其相应的甲苯基衍生物的一步程序。这是通过有机硅烷介导的酯氢化硅烷化反应和随后的 Ni/NHC 催化氢解来实现的。由此产生的条件为通常需要使用危险金属氢化物的这种转化的多步骤程序提供了一种直接有效的替代方法。展示了在合成含 -CD3 的产品、生物活性分子的衍生化以及在其他 CO 键存在下进行化学选择性还原中的应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c02405
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲腈 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醚 、 甘油 为溶剂， 生成 3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Mueller,E. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1961, vol. 645, p. 36 - 52

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of superoxo Co(III) complex with stable phenoxy radicals
  作者：A. Nishinaga、H. Tomita、T. Matsuura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78701-6

  日期：1980.1

  A typical superoxo complex [Co(CN)5O2][Ph3PNPPh3]3 combines with stable phenoxy radicals in CH2Cl2 leading to selective formation of peroxy--quinols except for 2,4,6-tri--butylphenoxy radical, representing radical reactivity of the complex.

  一个典型的复杂superoxo [CO（CN）5 ö 2 ] [PH 3 PNPPh 3 ] 3个结合在CH稳定的苯氧自由基2氯2导致过氧的选择性形成-quinols除了2,4,6-三---丁基苯氧基自由基，代表配合物的自由基反应性。
• Antifungal activity of cinnamic acid and benzoic acid esters against <i>Candida albicans</i> strains
  作者：Tamires C. Lima、Alana R. Ferreira、Daniele F. Silva、Edeltrudes O. Lima、Damião P. de Sousa

  DOI：10.1080/14786419.2017.1317776

  日期：2018.3.4

  study, we evaluated the antifungal effect of 23 ester derivatives of the cinnamic and benzoic acids against 3 C. albicans strains (ATCC-76645, LM-106 and LM-23), as well as discuss their Structure–Activity Relationship (SAR). The antifungal assay results revealed that the screened compounds exhibited different levels of activity depending on structural variation. Among the ester analogues, methyl caffeate

  白色念珠菌是一种重要的机会真菌病原体，能够引起人类感染。在本研究中，我们评估了肉桂酸和苯甲酸的23种酯衍生物对3 C. albicans菌株（ATCC-76645，LM-106和LM-23）的抗真菌作用，并讨论了它们的结构-活性关系（ SAR）。抗真菌测定结果表明，所筛选的化合物根据结构变化表现出不同的活性水平。在酯类似物中，咖啡因甲酯（5）和2-硝基肉桂酸甲酯（10）是对所有白色念珠菌具有最佳抗真菌作用的类似物。菌株，呈现相同的MIC值（MIC = 128μg/ mL），然后是联苯-2-羧酸甲酯（21）（白色念珠菌LM-106，LM-23，MIC = 128、128和256μg/ mL ）和ATCC-76645）。我们的结果表明某些分子特性对于抗真菌作用很重要。
• [EN] ACRYLATE-FUNCTIONAL BRANCHED ORGANOSILICON COMPOUND, METHOD OF PREPARING SAME, AND COPOLYMER FORMED THEREWITH<br/>[FR] COMPOSÉ D'ORGANOSILICIUM RAMIFIÉ À FONCTION ACRYLATE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET COPOLYMÈRE FORMÉ AVEC CELUI-CI
  申请人：DOW SILICONES CORP

  公开号：WO2020142474A1

  公开（公告）日：2020-07-09

  A method of preparing an acrylate-functional branched organosilicon compound ("compound") is provided, and comprises reacting (A) a branched organosilicon compound and (B) an acrylate compound in the presence of (C) a catalyst, wherein component (A) has the general formula X-Si(R1)3, where X comprises a halogen-functional moiety and each R1 is selected from R and –OSi(R4)3, with the proviso that at least one R1 is –OSi(R4)3; each R4 is selected from R, –OSi(R5)3, and –[OSiR2]mOSiR3; each R5 is selected from R, –OSi(R6)3, and –[OSiR2]mOSiR3; each R6 is selected from R and –[OSiR2]mOSiR3; each R is an independently selected hydrocarbyl group; and 0≤m≤100; with the proviso that at least one of R4, R5 and R6 is –[OSiR2]mOSiR3. The compound prepared by the method, a copolymer comprising the reaction product of the compound and a second compound, a method of forming the copolymer, and a composition comprising the copolymer are each also provided.

  提供了一种制备丙烯酸酯官能化分支有机硅化合物（“化合物”）的方法，包括在催化剂存在下，使（A）分支有机硅化合物和（B）丙烯酸酯化合物发生反应，其中组分（A）具有一般式X-Si（R1）3，其中X包括卤素官能基，每个R1从R和–OSi（R4）3中选择，但至少一个R1为–OSi（R4）3；每个R4从R、–OSi（R5）3和–[OSiR2]mOSiR3中选择；每个R5从R、–OSi（R6）3和–[OSiR2]mOSiR3中选择；每个R6从R和–[OSiR2]mOSiR3中选择；每个R是独立选择的烃基；且0≤m≤100；但至少一个R4、R5和R6为–[OSiR2]mOSiR3。还提供了通过该方法制备的化合物，包括化合物和第二化合物的反应产物的共聚物，形成共聚物的方法，以及包含共聚物的组合物。
• POLYMERIZABLE COMPOUNDS
  申请人：Bremer Matthias

  公开号：US20090141215A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  The present invention relates to novel polymerizable compounds, to processes and intermediates for the preparation thereof, and to the use thereof for optical, electro-optical and electronic purposes, in particular in liquid-crystal (LC) media and LC displays, especially in LC displays of the PS (polymer-stabilized) and PSA (polymer-sustained alignment) type.

  本发明涉及新型可聚合化合物，以及用于制备其的过程和中间体，以及其在光学、电光和电子方面的用途，特别是在液晶（LC）介质和LC显示器中的应用，尤其是在PS（聚合物稳定）和PSA（聚合物维持对齐）类型的LC显示器中的应用。
• Design and synthesis of a potent, highly selective, orally bioavailable, retinoic acid receptor alpha agonist
  作者：Earl Clarke、Christopher I. Jarvis、Maria B. Goncalves、S. Barret Kalindjian、David R. Adams、Jane T. Brown、Jason J. Shiers、David M.A. Taddei、Elodie Ravier、Stephanie Barlow、Iain Miller、Vanessa Smith、Alan D. Borthwick、Jonathan P.T. Corcoran

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.12.015

  日期：2018.2

  lipophilic RARα agonist 4-(3,5-dichloro-4-ethoxybenzamido)benzoic acid 5, which has good selectivity over the RARβ, and RARγ receptors. Analysis of the medicinal chemistry parameters of the 3,5-substituents of derivatives of template 5 enabled us to design a class of drug-like molecules with lower intrinsic clearance and higher oral bioavailability which led to the novel RARα agonist 4-(3-chloro-4-

  基于配体的虚拟筛选练习检查了 AM 580 ( 2 ) 和 AGN 193836 ( 3 ) 可能的生物活性构象，用于鉴定新型亲脂性较低的 RARα 激动剂 4-(3,5-二氯-4-乙氧基苯甲酰胺基)苯甲酸5 ，对 RARβ 和 RARγ 受体具有良好的选择性。对模板5衍生物的 3,5-取代基的药物化学参数的分析使我们能够设计一类具有较低内在清除率和较高口服生物利用度的药物样分子，从而产生了新型 RARα 激动剂 4-(3-氯-4-乙氧基-5-异丙氧基苯甲酰胺基)-2-甲基苯甲酸56 ，在人类和小鼠 RAR 受体上具有高 RARα 效力和优异的选择性（相对于 RARβ（2 个数量级）和 RARγ（4 个数量级）），药物经过改进类属性。这种 RARα 特异性激动剂56在小鼠和狗中具有较高的口服生物利用度 (>80%)，具有良好的 PK 特性，并且在细胞毒性和基因毒性筛选中显示无活性。

表征谱图