3,5-二-叔-丁基-4-羟基苯甲酸乙酯 | 1620-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,5-二-叔-丁基-4-羟基苯甲酸乙酯
• 中文别名: 3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzoate
• 英文别名: ethyl 4-hydroxy-3,5-di-tert-butylbenzoate；3,5-di-tert-butyl-4-hydroxy-benzoic acid ethyl ester；3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxy-benzoesaeure-aethylester；3.5-Di-tert.-butyl-4-hydroxy-benzoesaeure-ethylester；4-Hydroxy-3,5-di-tert-butyl-benzoesaeure-ethylester；4-Hydroxy-3.5-di-tert-butyl-benzoesaeure-ethylester；Benzoic acid, 3,5-bis(1,1-dimethylethyl)-4-hydroxy-, ethyl ester；ethyl 3,5-ditert-butyl-4-hydroxybenzoate
• CAS: 1620-64-0
• 化学式: C₁₇H₂₆O₃
• 分子量: 278.392
• InChiKey: ACGYFGHQFAXLCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-106 °C
• 沸点：
  350.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.009±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918290000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二-叔-丁基-4-羟基苯甲酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 反应 6.0h， 以87%的产率得到3,5-bis(1,1-dimethylethyl)-4-hydroxybenzoic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  配体中含有 2,6-二叔丁基苯酚部分的 Co 和 Ni 酰肼和异羟肟酸酯的合成和 ESR 研究

  摘要：

  合成了一系列含有 2,6-二叔丁基苯酚部分作为复合物配体环境中潜在自由基前体的 Co 和 Ni 酰肼和异羟肟酸酯。ESR 光谱用于研究在配体中包含顺磁中心的金属配合物的稳定性对金属配位环境类型和配体性质的依赖性。其中饱和脂肪族桥接基团将 2,6-二叔丁基苯酚部分与金属的配位环境分开的配合物可以进行氧化以产生稳定的顺磁性物质，在配体环境中具有未配对的电子。配体中自由基中心与金属配位环境的相互作用实际上不存在（除了弱自旋相互作用）。

  DOI：

  10.1007/bf01151299
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲腈 在 盐酸 作用下， 生成 3,5-二-叔-丁基-4-羟基苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Electronic Control of Steric Hindrance in Hindered Phenols¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01362a010

文献信息

• Badea, Florin; Costea, Ion; Velter, Ingrid, Revue Roumaine de Chimie, 1999, vol. 44, # 1, p. 95 - 98
  作者：Badea, Florin、Costea, Ion、Velter, Ingrid、Simion, Alina、Simion, Cristian

  DOI：——

  日期：——
• Novel <i>tert</i>-Butyl Migration in Copper-Mediated Phenol <i>Ortho</i>-Oxygenation Implicates a Mechanism Involving Conversion of a 6-Hydroperoxy-2,4-cyclohexadienone Directly to an <i>o</i>-Quinone
  作者：Subrata Mandal、Dainius Macikenas、John D. Protasiewicz、Lawrence M. Sayre

  DOI：10.1021/jo991625m

  日期：2000.8.1

  Copper mediated ortho-oxygenation of phenolates may proceed through the generation of a 6-peroxy-2,4-cyclohexadienone intermediate. To test this theory, we studied the fate of sodium 4-carbethoxy2,6-di-tert-butylphenolate, where the ortho-oxygenation sites are blocked by tert-butyl groups. Using the Cu(I) complex of N,N-bis(2-(N-methylbenzimidazol-2-yl)ethyl)benzylamine, isolation of the major oxygenated product and characterization by single-crystal X-ray crystallography and NMR spectroscopy revealed it to be 4-carbethoxy-3,6-di-tert-butyl-1,2-benzoquinone, resulting from a 1,2-migration of a tert-butyl group. The independently prepared B-hydroperoxide is transformed by the Cu(I)- (or Cu(II)-) ligand complex to the same o-quinone. The observed 1,2-migration of the tert-butyl group appears to reflect an electron demand created by rearrangement of the postulated peroxy intermediate. A mechanism proceeding alternatively through a catechol and subsequent oxidation to the o-quinone seems ruled out by a control study demonstrating that the requisite intermediate to catechol formation would instead eliminate the 2-tert-butyl group.
• Dreher, Eberhard-Ludwig; Bracht, Juergen; El-Mobayed, Medhat, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 1, p. 288 - 308
  作者：Dreher, Eberhard-Ludwig、Bracht, Juergen、El-Mobayed, Medhat、Huetter, Peter、Winter, Werner、Rieker, Anton

  DOI：——

  日期：——
• Electronic Control of Steric Hindrance in Hindered Phenols¹
  作者：LOUIS A. COHEN

  DOI：10.1021/jo01362a010

  日期：1957.11
• Oxidation of 4-substituted 2,6-di-tert-butylphenols by oxygen in alkaline medium
  作者：A. A. Volod'kin、R. D. Malysheva、V. V. Ershov

  DOI：10.1007/bf00954163

  日期：1982.7

表征谱图