3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲醛二甲基缩醛 | 23093-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲醛二甲基缩醛
• 英文名称: 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzaldehyde dimethyl acetal
• 英文别名: 3,5-Di-t-butyl-4-hydroxybenzaldehyd-dimethylacetal；2,6-Ditert-butyl-4-(dimethoxymethyl)phenol
• CAS: 23093-16-5
• 化学式: C₁₇H₂₈O₃
• 分子量: 280.408
• InChiKey: YIUWMODAWJQHQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.987±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲醛二甲基缩醛 以 xylene 为溶剂， 反应 4.0h， 以22.1 g的产率得到2,6-di-tert-butyl-4-(methoxymethylene)cyclohexa-2,5-dienone
  参考文献：
  名称：

  使用醌甲基化物衍生物的高度E选择性和有效合成抗关节炎药物候选S-2474。

  摘要：

  我们已经开发了一种抗关节炎候选药物（E）-（5）-（3,5-二叔丁基-4-羟基亚苄基）-2-乙基-1,2-异噻唑烷-1的有效且E选择性的合成，1-二氧化物（S-2474； 1），其中使用α-甲氧基-对-醌甲基化物作为关键中间体。据揭示，α-甲氧基-对醌甲基化物等同于对羟基保护的苯甲醛。它与α-磺酰基碳负离子平稳反应，生成1,6-加成中间体，可在存在碱的情况下将其进一步加工成S-2474。该步骤以优异的收率得到了亚苄基双键上几乎为单一异构体的S-2474，因此是适用于大规模合成的非常实用的方法。详细的机械方面进行了研究和讨论。

  DOI：

  10.1021/jo0106795
• 作为产物：
  描述：

  原甲酸三乙酯 、 3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲醛 在 氯化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以46%的产率得到3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲醛二甲基缩醛
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a Negative Allosteric Modulator of GABA_B Receptors

  摘要：

  Initialized from the scaffold of CGP7930, an allosteric agonist of GABA(B) receptors, a series of non-competitive antagonists were discovered. Among these compounds, compounds 3, 6, and 14 decreased agonist GABA-induced maximal effect of IP3 production in HEK293 cells overexpressing GABA(B) receptors and Gq(j9) proteins without changing the EC50. Compounds 3, 6, and 14 not only inhibited agonist baclofen-induced ERK1/2 phosphorylation but also blocked CGP7930-induced ERK1/2 phosphorylation in HEK293 cells overexpressing GABA(B) receptors. The results suggested that compounds 3, 6, and 14 are negative allosteric modulators of GABA(B) receptors. The representative compound 14 decreased GABA-induced IP3 production with IC50 of 37.9 mu M and had no effect on other GPCR Class C members such as mGluR1, mGluR2, and mGluRS. Finally, we showed that compound 14 did not bind to the orthosteric binding sites of GABA(B) receptors, demonstrating that compound 14 negatively modulated GABA(B) receptors activity as a negative allosteric modulator.

  DOI：

  10.1021/ml500162z

文献信息

• Oxidative Rearrangement of 3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxybenzaldehyde Acetals
  作者：Osvalds Pugovičs、Valerjans Kauss、Ivars Kalvinsh、Markus R. Gold

  DOI：10.1039/a800450a

  日期：——

  3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxybenzaldehyde acetals rearrange to various esters when oxidized with potassium ferricyanide in alkaline medium.

  3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲醛乙醛在碱性介质中与铁氰化钾氧化时会重新排列成各种酯。
• Catalyst- and Oxidizing Reagent-Free Electrochemical Benzylic C(sp³)–H Oxidation of Phenol Derivatives
  作者：Zhong-Wei Hou、Ming-Ming Zhang、Wen-Chao Yang、Lei Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00455

  日期：2022.6.17

  A site-selective electrochemical approach for the benzylic C(sp3)–H oxidation reaction of phenol derivatives along with hydrogen evolution has been developed. The protocol proceeds in an easily available undivided cell at room temperature under catalyst- and oxidizing reagent-free conditions. The corresponding aryl aldehydes and ketones are obtained in satisfactory yields, and the gram-scale synthesis

  已经开发了一种用于苯酚衍生物的苄基 C(sp 3 )-H 氧化反应以及析氢的位点选择性电化学方法。该协议在无催化剂和无氧化剂条件下在室温下在一个容易获得的未分裂电池中进行。相应的芳基醛和酮均以满意的收率得到，且易于进行克级合成。
• Phenolische (Thio)Acetale als Inhibitoren der Polymerisation von olefinisch ungesättigten Monomeren
  申请人：Evonik Degussa GmbH

  公开号：EP2993164B1

  公开（公告）日：2017-02-15