1-(furan-2-yl)-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-one | 37176-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(furan-2-yl)-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-one
• 英文别名: 1-(Furan-2-yl)-3-trimethylsilylprop-2-yn-1-one
• CAS: 37176-67-3
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂Si
• 分子量: 192.29
• InChiKey: FCNJOSPRLFTZBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  222.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.018±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(furan-2-yl)-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-one 在 正丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 [4-(2-furyl)-1,3-butadiynyl]trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Fritsch–Buttenberg–Wiechell重排的修饰：一条通往不对称丁二炔的简便途径

  摘要：

  Fritsch–Buttenberg–Wiechell重排的一种修饰已用于从1,1-二溴烯烃前体形成不对称取代的1,3-丁二炔。反应通过锂-卤素交换进行，然后芳基或炔基部分迁移以提供丁二炔骨架。由市售的芳基醛或羧酸氯化物分三步轻松形成二溴代烯烃，使该方法成为传统丁二炔合成方法的有吸引力的替代方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01901-3
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 在 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-(furan-2-yl)-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  Cascade and Effective Syntheses of Functionalized Tellurophenes

  摘要：

  A one-pot and transition-metal-catalyst-free synthetic strategy to construct functionalized tellurophenes has been developed. Substituted 1,1-dibromo-l-en-3-ynes are smoothly converted to tellurophenes with telluride salts in high yield via a series of cascade reactions through reductive debromination, hydrotelluration, nucleophilic cyclization, and aromatization. Close inspection of the results clearly showed that the reactivity of in situ prepared telluride salts are significantly influenced by the polarity of the solvent system and the electronic nature of the substituent on the enyne substrate. This method reports the first direct synthesis of 3-aryltellurophenes in high yields at room temperature. This novel reaction strategy is also found to be a promising synthetic method for multisubstituted tellurophenes and selenophenes.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00279

文献信息

• Enantioselective Organocatalytic Michael Addition to Unsaturated Indolyl Ketones
  作者：Dmitri Trubitsõn、Jevgenija Martõnova、Marina Kudrjašova、Kristin Erkman、Ivar Järving、Tõnis Kanger

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00222

  日期：2021.3.5

  An efficient enantioselective organocatalytic method for the synthesis of N-alkylated indoles with α-branched alkyl substituents from the corresponding unsaturated indolyl ketones via a Michael addition has been developed. The resulting products were obtained in high enantioselectivities and in good yields. Various nucleophiles (nitroalkanes, malononitrile, malonic esters) can be used. The substitution

  已经开发了一种有效的对映选择性有机催化方法，其通过迈克尔加成反应由相应的不饱和吲哚基酮合成具有α-支链烷基取代基的N-烷基化的吲哚。得到的产物具有高对映选择性和良好的产率。可以使用各种亲核试剂（硝基烷，丙二腈，丙二酸酯）。吲哚环的取代方式对反应结果没有显着影响。在杂芳族环的任何位置上的吸电子和供电子取代基均具有良好的耐受性。
• Synthesis of Unsymmetrically Substituted 1,3-Butadiynes and 1,3,5-Hexatriynes via Alkylidene Carbenoid Rearrangements
  作者：Annabelle L. K. Shi Shun、Erin T. Chernick、Sara Eisler、Rik R. Tykwinski

  DOI：10.1021/jo026481h

  日期：2003.2.1

  Unsymmetrically substituted 1,3-butadiynes and 1,3,5-hexatriynes are synthesized in four steps from commercially available aldehydes or carboxylic acids. The key step in this process involves a Fritsch-Buttenberg-Wiechell rearrangement, in which an alkylidene carbenoid intermediate subsequently rearranges to the desired polyyne. This rearrangement proceeds under mild conditions, and it is tolerant

  不对称取代的1,3-丁二炔和1,3,5-己三炔由市售的醛或羧酸分四个步骤合成。该过程中的关键步骤涉及Fritsch-Buttenberg-Wiechell重排，其中亚烷基类胡萝卜素中间体随后重排为所需的多炔。这种重排在温和的条件下进行，并且可以耐受一系列功能。通常，在程序上容易形成二溴代烯烃前体，再加上重排步骤的有效性，使得该方法成为利用钯或铜催化的传统的二炔和三炔合成方法的有吸引力的替代方法。
• Synthesis of 3-carbonyl pyrazole-5-phosphonates via 1,3-dipolar cycloaddition of Bestmann–Ohira reagent with ynones
  作者：Mukund M.D. Pramanik、Ruchir Kant、Namrata Rastogi

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.095

  日期：2014.8

  Bestmann–Ohira reagent. The reaction offers a convenient route for the synthesis of regioisomerically pure 3,5-disubstituted or 3,4,5-trisubstituted pyrazoles in excellent yields. However, di-ynones and molecules possessing both ynone and enone functionalities provide only monocycloaddition products, whereas another multiple bond undergoes Michael addition with the methoxide anion.

  目前的工作探索了迄今尚未发现的与Bestmann–Ohira试剂成对的双极性亲和性炔酮的反应性。该反应提供了以优异的产率合成区域异构纯的3，5-二取代的或3，4，5-三取代的吡唑的简便途径。然而，二炔酮和同时具有炔酮和烯酮官能团的分子仅提供单环加成产物，而另一个多重键与甲醇根阴离子进行迈克尔加成。
• A supported palladium nanocatalyst for copper free acyl Sonogashira reactions: One-pot multicomponent synthesis of N-containing heterocycles
  作者：Subhankar Santra、Kalyan Dhara、Priyadarshi Ranjan、Parthasarathi Bera、Jyotirmayee Dash、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1039/c1gc15869d

  日期：——

  efficient heterogeneous nanocatalytic system for the copper free acyl Sonogashira reaction. A wide range of ynones was synthesized in high yields under mild reaction conditions. The catalyst was recovered and recycled up to four times. Transmission electron microscopy (TEM) images revealed that the catalyst maintained nanospheric dimensions for four consecutive catalytic cycles. This simple protocol was further

  已经开发了一种方便的方法来合成 钯纳米粒子 （PdNP）嵌入到 聚合物基质，PPS [PPS =聚（1,4-亚苯基硫醚）]，通过热解醋酸钯。 X射线光电子能谱 （XPS）研究证实，PPS与钯纳米簇之间存在强硫配位。这些钯纳米粒子 （PdNPS-PPS）已被用作无铜的高效多相纳米催化系统 酰基 Sonogashira反应。范围广泛的炔酮在温和的反应条件下以高收率合成了丁二烯。这催化剂被回收并循环使用多达四次。透射电子显微镜（TEM）图像显示催化剂连续四个催化周期保持纳米球尺寸。在一个简单的多锅合成2,4-二取代的多组分合成中进一步探索了这个简单的方案嘧啶类和四氢-β-咔啉衍生物以提高的收率。
• β-Silyl-Assisted Tandem Diels–Alder/Nazarov Reaction of 1-Aryl-3-(trimethylsilyl) Ynones
  作者：Rachael A. Carmichael、Punyanuch Sophanpanichkul、Wesley A. Chalifoux

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00911

  日期：2017.5.19

  A one-pot tandem Diels–Alder/Nazarov reaction of 1-aryl-3-(trimethylsilyl) ynones has been achieved to generate carbo- and heterocyclic fused ring systems in good to excellent yields. The β-silyl effect is instrumental in accessing this otherwise challenging cascade annulation reaction. The tandem reaction proceeds in the presence of BCl3 to generate three new carbon–carbon bonds, a quaternary carbon

  1-芳基-3-（三甲基甲硅烷基）ynones的一锅串联Diels-Alder / Nazarov反应已经实现，以良好的产率产生了碳-和杂环稠合环系统。β-甲硅烷基效应有助于进行这种极富挑战性的级联环化反应。串联反应在BCl 3的存在下进行，产生三个新的碳-碳键，一个季碳和两个具有非对映异构控制的立体中心。耐受各种取代的芳烃，甚至杂芳族化合物，以提供三环产物，这些产物作为生物相关化合物的高级中间体而受到关注。