2-(8-acetylamino-1-naphthylthio)-benzoic acid | 182260-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(8-acetylamino-1-naphthylthio)-benzoic acid
• 英文别名: 2-(8-Acetamidonaphthalen-1-ylsulfanyl)benzoic acid；2-(8-acetamidonaphthalen-1-yl)sulfanylbenzoic acid
• CAS: 182260-41-9
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₃S
• 分子量: 337.399
• InChiKey: XEJRGWNLBKUBAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  618.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(8-acetylamino-1-naphthylthio)-benzoic acid 在 二氯胺T 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到2'-acetyl-(3H-2,1-benzoxathiole)-1,1'-spiro[2H-naphtho(1,8-c,d)isothiazole]-3-one
  参考文献：
  名称：

  具有分子内硫-氧相互作用的螺-λ4-硫烷：合成和分子结构

  摘要：

  摘要 三种新型 N -乙酰化螺 - λ 4 - 硫烷具有五元螺环（与芳香环稠合）和两个 N 杂原子（在 ( 1 ) 中）或具有 N 和 O 杂原子（在 ( 2 ) 和 ( 3 ) 中）已经制备了轴向位置，并通过 X 射线衍射确定了它们的分子结构。化合物（1-3）的分子结构显示出围绕中心硫原子的三角双锥几何结构。对称螺- λ 4 -硫烷 ( 1 ) 中相当长的轴向 S-N 键 (1.93 A) 表现出通常的高价特性，而 S-N (1.73 和 1.80 A) 和 S-O (2.23 和 2.07 A) ) 不对称螺-λ 4 -硫烷 (2) 和 (3) 中的键长分别对应于拉长的共价 S-N 键和高度极化的 S-O 超价键。每个结构都表现出通常的 S-Car 键长 (1.79–1.81 A)。轴向 NSN/O 和赤道 Car-S-Car 角分别位于 173-179° 和 98-103° 的区间内

  DOI：

  10.1016/s0022-2860(97)00098-7
• 作为产物：
  描述：

  8-溴-1-萘胺 在 copper(I) oxide 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(8-acetylamino-1-naphthylthio)-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  1,5-噻唑嗪衍生物中的跨环硫氮相互作用：X 射线研究

  摘要：

  摘要 制备了亚砜-内酰胺 ( 2 ) 和硫化物- N-乙酰内酰胺 ( 3 )，每个都具有九元船状 1,5-噻唑啉环，并通过 X 射线衍射确定了它们的分子结构。只有具有反式酰胺结构的化合物 2 表现出硫 - 氮与硫的类似硫烷的三角双锥几何紧密接触 ( r (S⋯N) = 2.780(1)A; θ(OS⋯N) = 171.0(1)°)。原子间距离 r (SO) = 1.501(1) A 和 r (OS⋯N) = 4.281(1) A 与通常的 SO 双键和 S⋯N 紧密接触一致，而不是与OSN高价键。由于庞大的N-乙酰基，化合物3环中的酰胺部分具有顺式结构，硫和氮原子相距4.045(2) A。

  DOI：

  10.1016/0022-2860(96)09237-x